2,2-dimethylpropionic acid 5-bromopentyl ester | 226711-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylpropionic acid 5-bromopentyl ester
• 英文别名: 5-Bromopentyl trimethylacetate；5-bromopentyl pivalate；5-bromopentyl pivaloylate；5-Bromopentyl pivalate；5-bromopentyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 226711-60-0
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO₂
• 分子量: 251.164
• InChiKey: BJMBNXOVFPSPCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylpropionic acid 5-bromopentyl ester 在 palladium on activated charcoal ammonium heptamolybdate 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2,2-dimethylpropionic acid 17-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-sulfanyl)heptadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  由分枝杆菌蜡酯合成单壁藻酸的对映体

  摘要：

  从甘露糖醇开始已经制备了蜡酯巯基甲酸酯的三种立体异构体。将它们的NMR光谱与天然蜡酯的同源系列报道的NMR光谱进行详细比较，可以确定α-甲基和相邻的反式-环丙烷的相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.019
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpropionic acid 5-hydroxypentyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到2,2-dimethylpropionic acid 5-bromopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  由分枝杆菌蜡酯合成单壁藻酸的对映体

  摘要：

  从甘露糖醇开始已经制备了蜡酯巯基甲酸酯的三种立体异构体。将它们的NMR光谱与天然蜡酯的同源系列报道的NMR光谱进行详细比较，可以确定α-甲基和相邻的反式-环丙烷的相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.019

文献信息

• Palladium-Catalyzed Secondary Benzylic Imidoylative Reactions
  作者：Chenglong Wang、Licheng Wu、Wentao Xu、Feng He、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02515

  日期：2020.9.4

  Reported herein is a palladium-catalyzed secondary benzylic imidoylative Negishi reaction leveraging the sterically bulky aromatic isocyanides as the imine source. This method allows the facile access of alkyl-, (hetero)aryl-, and alkynylzinc reagents to afford various α-substituted phenylacetone products under mild acidic hydrolysis, which are ubiquitous motifs in many pharmaceuticals and biologically

  本文报道了利用空间上庞大的芳族异氰酸酯作为亚胺源的钯催化的仲苄基亚氨基酰亚胺化Negishi反应。该方法允许在温和的酸性水解条件下容易地获得烷基，（杂）芳基和炔基锌试剂，从而得到各种α-取代的苯丙酮产物，这些产物是许多药物和生物活性化合物中普遍存在的基序。亚胺的非对映选择性还原可以实现，以将仲苄基卤化物方便地转化为具有高原子经济性的α-取代的苯乙胺衍生物。
• Redox-Neutral Ni-Catalyzed sp³ C–H Alkylation of α-Olefins with Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Mikkel B. Buendia、Bradley Higginson、Søren Kegnæs、Søren Kramer、Ruben Martin

  DOI：10.1021/acscatal.2c01057

  日期：2022.4.1

  A light-induced redox-neutral Ni-catalyzed sp3 C–H alkylation of unactivated alkenes with alkyl bromides possessing β-hydrogens is described herein. The method is distinguished by its simplicity, wide scope, and exquisite regio- and chemoselectivity profile, thus offering an entry point to forge sp3–sp3 architectures.

  本文描述了光诱导的氧化还原中性 Ni 催化的未活化烯烃与具有 β-氢的烷基溴化物的sp 3 C-H 烷基化。该方法的特点是简单、范围广、区域选择性和化学选择性分布精细，因此为打造 sp 3 -sp 3架构提供了一个切入点。
• Cycloalkane aldehydes, method for preparing same, and use thereof in the perfume industry
  申请人：V. Mane Fils

  公开号：US09051531B2

  公开（公告）日：2015-06-09

  The invention relates to a compound of general formula I represented below: wherein: R1, R2 and R3 each independently represent a hydrogen atom or saturated or unsaturated, branched or non-branched C1 to C5 alkyl group; m is an integer between 1 and 4; n is an integer between 2 and 4; characterized in that the ring is saturated and comprises from 5 to 8 carbons, that the total number of carbons of the ring and of the radicals R1, R2 and R3 is between 7 and 11 and it being understood that said compound of formula (I) is not: 6-cycloheptylidenehexanal 4-(4-methylcyclohexylidene)-butanal 4-(4-tert-butylcyclohexylidene)-butanal 4-(3,3,5-trimethylcyclohexylidene)-butanal as well as a method of synthesizing said compounds, and their uses in perfumery.

  该发明涉及下面表示的一般式I的化合物：其中：R1、R2和R3各自独立表示氢原子或饱和或不饱和、支链或非支链的C1至C5烷基基团；m是1到4之间的整数；n是2到4之间的整数；其特征在于该环是饱和的，由5到8个碳组成，环和基团R1、R2和R3的总碳数在7到11之间，并且理解该式（I）的化合物不是：6-环庚烯基己醛、4-(4-甲基环己烯基)-丁醛、4-(4-叔丁基环己烯基)-丁醛、4-(3,3,5-三甲基环己烯基)-丁醛，以及合成该化合物的方法，以及它们在香料工业中的用途。
• Chemoselective Syntheses of Various Cyanofluoromethylene Compounds from Organic Bromides by Use of Sodium Triethylgermanate(IV) and Its Mechanistic Studies
  作者：Yasuo Yokoyama、Kunio Mochida

  DOI：10.1055/s-1999-3438

  日期：1999.4

  The chemoselective syntheses of various cyanofluoromethylene compounds proceeded through the formation of the cyanofluoromethyl anion from 2-fluoro-2-phenyl-2-phenyl-thioacetonitrile by the use of sodium triethylgermanate(IV) (Et3GeNa).

  通过使用三乙基锗酸钠（IV）（Et3GeNa）从 2-氟-2-苯基-2-苯基-硫代乙腈中生成氰氟甲基阴离子，化学选择性地合成了各种氰氟亚甲基化合物。
• First Total Synthesis of Ganglioside GAA-7 from Starfish<i>Asterias amurensis versi­color</i>
  作者：Hideki Tamai、Akihiro Imamura、Junya Ogawa、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1002/ejoc.201500606

  日期：2015.8

  The first total synthesis of neuritogenic ganglioside GAA-7 was achieved using the glucosyl ceramide (Glc-Cer) cassette approach. The stereocenter triad within the ceramide moiety of the target molecule was efficiently established from Dlyxose. The assembly of the ceramide moiety was followed by glycosylation with glucosyl donors to give Glc-Cer cassettes, which underwent conjugation with the oligosaccha

  使用葡萄糖神经酰胺 (Glc-Cer) 盒方法实现了神经炎性神经节苷脂 GAA-7 的首次全合成。目标分子的神经酰胺部分内的立体中心三联体是由 Dlyxose 有效建立的。神经酰胺部分的组装之后是与葡萄糖基供体进行糖基化以产生 Glc-Cer 盒，其与寡糖结合