(3E)-5-isopropyliden-7-methyl-6-oxa-3,7,10-undecatrien-2-one | 90165-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E)-5-isopropyliden-7-methyl-6-oxa-3,7,10-undecatrien-2-one
• 英文别名: (3E)-5-hexa-2,5-dien-2-yloxy-6-methylhepta-3,5-dien-2-one
• CAS: 90165-03-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: DNJORAGBCRLBJS-OUCUJLROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-5-isopropyliden-7-methyl-6-oxa-3,7,10-undecatrien-2-one 、 亚甲基三苯基膦烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(3E)-5-isopropylidene-2,7-dimethyl-6-oxa-1,3,7,10-undecateraene
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第146次通信。共轭甲醇-环氧二烯的光化学：相邻的环丙烷环通过羰基叶立德和卡宾中间体参与产物的形成†

  摘要：

  上单重态激发（λ= 254纳米，THF，戊烷或己烷），非对映异构甲基- epoxydienes（ë） - 6和（ë） - 7经历互和屈服产品8 - 11。主要过程是将环氧乙烷环裂解为乙烯基卡宾中间体e，然后将其加至相邻的双键中，得到环丙烯8。可替代的卡宾中间体f通过环丁烯10的形成来证明。对于导致11的碎片，卡宾f以及偶极子h被认为是可能的中间体。三重态敏化（丙酮，λ> 280纳米），（ë） - 7示出了行为典型epoxydienes的，经历环氧乙烷环和异构化的CO键的裂变到化合物13，14和（Ë / Ž） - 15。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680610
• 作为产物：
  描述：

  (E,1'R*,2'R*,4'S*,7'S*)-4-(2',5',5'-trimethyl-3'-oxatricyclo<5.1.0.0^2,4>oct-4'-yl)-3-buten-2-one 在 正十六烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以9%的产率得到methyl 1,6,6-trimethyl-10-oxatricyclo<5.2.1.0^2,4>dec-7-enyl ketone
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第134次交流。5,6-环氧-5,6-二氢-3,4-亚甲基- β紫罗兰酮的光化学：上的内鎓盐的中间体反应性的环丙烷环的影响†往最‡

  摘要：

  在1 n，π*激发（λ> 347 nm）上，非对映异构甲氧环烯酮（E）-6通过环氧乙烷的C，O裂解进行异构化，从而产生非对映异构光产物（（E）-5（E / Z）- 13和14；（E）-6（E / Z）-16和17）。上1个或者（的π，π* -excitation（λ= 254纳米）ë） - 5）或（Ë - 6的光化形成图9、10和11。通过激光闪光光解（λ= 265 nm），检测到叶立德中间体3，在环境温度下在MeCN中的寿命为10μs。用MeOH淬灭内酯的Stern-Volmer分析表明，化合物9和10而不是11是由内酯中间体e生成的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670117

文献信息

• Photochemical reactions. 146th communication. Photochemistry of conjugated methano-epoxydienes: Participation of the neighboring cyclopropane ring in product formationvia carbonyl ylide and carbene intermediates
  作者：Norbert Bischofberger、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19850680610

  日期：1985.9.25

  On singlet excitation (λ = 254 nm, THF, pentane or hexane), the diastereoisomeric methano-epoxydienes (E)-6 and (E)-7 undergo interconversion and yield the products 8–11. The main process is the cleavage of the oxirane ring to the vinyl carbene intermediate e which undergoes addition to the adjacent double bond furnishing the cyclopropene 8. The alternative carbene intermediate f is evidenced by the

  上单重态激发（λ= 254纳米，THF，戊烷或己烷），非对映异构甲基- epoxydienes（ë） - 6和（ë） - 7经历互和屈服产品8 - 11。主要过程是将环氧乙烷环裂解为乙烯基卡宾中间体e，然后将其加至相邻的双键中，得到环丙烯8。可替代的卡宾中间体f通过环丁烯10的形成来证明。对于导致11的碎片，卡宾f以及偶极子h被认为是可能的中间体。三重态敏化（丙酮，λ> 280纳米），（ë） - 7示出了行为典型epoxydienes的，经历环氧乙烷环和异构化的CO键的裂变到化合物13，14和（Ë / Ž） - 15。
• Photochemical reactions. 134th Communication. Photochemistry of 5,6-epoxy-5,6-dihydro-3,4-methano-?-ionone: Influence of a cyclopropane ring on the reactivity of an ylide intermediate
  作者：Norbert Bischofberger、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19840670117

  日期：1984.2.1

  On 1n,π*-excitation(λ > 347 nm), the diastereomeric methanoepoxyenones (E)-6 undergo isomerization via C,O-cleavage of the oxirane leading to diastereomeric photoproducts ((E)-5(E/Z)-13 and 14; (E)-6(E/Z)-16 and 17). On 1π,π*-excitation (λ = 254 nm) of either (E)-5) or (E-6 the photoproducts 9, 10 and 11 are formed. By laser flash photolysis (λ = 265 nm) the ylide intermediate 3 was detected, with

  在1 n，π*激发（λ> 347 nm）上，非对映异构甲氧环烯酮（E）-6通过环氧乙烷的C，O裂解进行异构化，从而产生非对映异构光产物（（E）-5（E / Z）- 13和14；（E）-6（E / Z）-16和17）。上1个或者（的π，π* -excitation（λ= 254纳米）ë） - 5）或（Ë - 6的光化形成图9、10和11。通过激光闪光光解（λ= 265 nm），检测到叶立德中间体3，在环境温度下在MeCN中的寿命为10μs。用MeOH淬灭内酯的Stern-Volmer分析表明，化合物9和10而不是11是由内酯中间体e生成的。