N-(2-fluorophenyl)-3-(p-methylthiobenzoyl)pyrrole | 1244038-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)-3-(p-methylthiobenzoyl)pyrrole
• 英文别名: [1-(2-Fluorophenyl)pyrrol-3-yl]-(4-methylsulfanylphenyl)methanone
• CAS: 1244038-60-5
• 化学式: C₁₈H₁₄FNOS
• 分子量: 311.38
• InChiKey: IQXAJSQYUYZCDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluorophenyl)-3-(p-methylthiobenzoyl)pyrrole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到N-(2-fluorophenyl)-3-(p-methylsulfonylbenzoyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一类新型环氧合酶抑制剂：4-（丙烯酰基）苯基甲基砜的合成，抗炎活性和体外抗肿瘤作用

  摘要：

  在我们先前对消炎药（NSAIDs）的研究之后，我们报告了4-（芳酰基）苯基甲基砜的设计和合成。这些物质的特征在于它们具有抑制环氧合酶（COX-1和COX-2）同工酶的能力。分子模型研究表明，这些化合物的甲基砜基团以无法阻止氢与Arg120，Ser353和Tyr355通过氧原子键合的方向插入人COX-2结合位点的口袋深处。所述Ñ -arylindole 33是COX-2的最有效的抑制剂，也是最选择性（COX-1 / COX-2的IC 50之比为262）。吲哚衍生物33进一步在体内测试了其在大鼠中的抗炎活性。该化合物显示出比布洛芬更大的抑制活性。其它化合物（20，26，9，和30）显示出对角叉菜胶诱导的炎症活性强。后一种化合物在体外抑制人细胞株K562，NCI-H460和HT-29增殖的能力较弱。

  DOI：

  10.1021/jm100398z
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-fluorophenyl)-3-(p-methylthiophenylhydroxymethyl)pyrrole 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以529 mg的产率得到N-(2-fluorophenyl)-3-(p-methylthiobenzoyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一类新型环氧合酶抑制剂：4-（丙烯酰基）苯基甲基砜的合成，抗炎活性和体外抗肿瘤作用

  摘要：

  在我们先前对消炎药（NSAIDs）的研究之后，我们报告了4-（芳酰基）苯基甲基砜的设计和合成。这些物质的特征在于它们具有抑制环氧合酶（COX-1和COX-2）同工酶的能力。分子模型研究表明，这些化合物的甲基砜基团以无法阻止氢与Arg120，Ser353和Tyr355通过氧原子键合的方向插入人COX-2结合位点的口袋深处。所述Ñ -arylindole 33是COX-2的最有效的抑制剂，也是最选择性（COX-1 / COX-2的IC 50之比为262）。吲哚衍生物33进一步在体内测试了其在大鼠中的抗炎活性。该化合物显示出比布洛芬更大的抑制活性。其它化合物（20，26，9，和30）显示出对角叉菜胶诱导的炎症活性强。后一种化合物在体外抑制人细胞株K562，NCI-H460和HT-29增殖的能力较弱。

  DOI：

  10.1021/jm100398z

文献信息

• Synthesis, Anti-Inflammatory Activity, and in Vitro Antitumor Effect of a Novel Class of Cyclooxygenase Inhibitors: 4-(Aryloyl)phenyl Methyl Sulfones
  作者：Youssef Harrak、Giovanni Casula、Joan Basset、Glòria Rosell、Salvatore Plescia、Demetrio Raffa、Maria Grazia Cusimano、Ramon Pouplana、Maria Dolors Pujol

  DOI：10.1021/jm100398z

  日期：2010.9.23

  Following our previous research on anti-inflammatory drugs (NSAIDs), we report on the design and synthesis of 4-(aryloyl)phenyl methyl sulfones. These substances were characterized for their capacity to inhibit cyclooxygenase (COX-1 and COX-2) isoenzymes. Molecular modeling studies showed that the methylsulfone group of these compounds was inserted deep in the pocket of the human COX-2 binding site

  在我们先前对消炎药（NSAIDs）的研究之后，我们报告了4-（芳酰基）苯基甲基砜的设计和合成。这些物质的特征在于它们具有抑制环氧合酶（COX-1和COX-2）同工酶的能力。分子模型研究表明，这些化合物的甲基砜基团以无法阻止氢与Arg120，Ser353和Tyr355通过氧原子键合的方向插入人COX-2结合位点的口袋深处。所述Ñ -arylindole 33是COX-2的最有效的抑制剂，也是最选择性（COX-1 / COX-2的IC 50之比为262）。吲哚衍生物33进一步在体内测试了其在大鼠中的抗炎活性。该化合物显示出比布洛芬更大的抑制活性。其它化合物（20，26，9，和30）显示出对角叉菜胶诱导的炎症活性强。后一种化合物在体外抑制人细胞株K562，NCI-H460和HT-29增殖的能力较弱。