2-picoline-methyl-d3 | 10259-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-picoline-methyl-d3
• 英文别名: 2-trideuteriomethyl-pyridine；2-Methyl-D3-pyridine；2-(trideuteriomethyl)pyridine
• CAS: 10259-19-5
• 化学式: C₆H₇N
• 分子量: 96.1045
• InChiKey: BSKHPKMHTQYZBB-FIBGUPNXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.026 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  79 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R10,R36/37
• 危险品运输编号：
  UN 2313 3/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-picoline-methyl-d3 、 dimethylbis(η5-pentamethylcyclopentadienyl)thorium 以 氘代苯 为溶剂， 生成 (C5Me5)2(thorium(IV))(CH3)(η2-(N,C)-2-CD2-NC5H4) 、 (C5Me5)2(thorium(IV))(CH3)(η2-(N,C)-6-CD2H-NC5H3)
  参考文献：
  名称：

  通过 Th(IV) 和 U(IV) 茂金属配合物对 2-甲基吡啶的 sp3 与 sp2 C-H 键活化化学

  摘要：

  钍烷基配合物 (C 5 Me 5 ) 2 Th(CH 3 ) 2 和 2-甲基吡啶在反应性更强的 sp 2 CH 键存在下发生反应，优先激活 sp 3 CH 键，而类似的铀配合物 (C 5 Me 5 ) 2 U(CH 3 ) 2 仅与邻位 2-甲基吡啶 sp 2 CH 键反应，正如最初预期的那样。在此，我们用 2-甲基吡啶和 (C 5 Me 5 ) 2 An(CH 3 ) 2 (An = Th, U) 描述了这种竞争性 sp 3 与 sp 2 CH 键活化化学反应，并提供了表明不同机械反应途径的实验观察可用于铀和钍配合物。我们还报告了钍吡啶络合物 (C5Me5)2Th(CH 3 )[η 2 -(N,C)-2-CH2-NC5H3] 和 η 2 -吡啶基络合物 (C5Me5) 的 X 射线晶体结构2Th(CH 3 )[η 2 -(N,C)-6-CH3-NC 5 H 3 ]和(C5Me5)2U(CH

  DOI：

  10.1016/j.jallcom.2007.04.272
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-(pyridin-2-yl)acetate 在 重水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到2-picoline-methyl-d3
  参考文献：
  名称：

  二甲基甲酰胺溶液中稳定有机酸的直接可逆脱羧反应

  摘要：

  CO2 的简单交换 羧酸中的二氧化碳 (CO2) 损失是生化和合成环境中的常见反应，但它通常涉及催化或长时间加热。孔等人。现在报告某些极性溶剂，如二甲基甲酰胺，它们本身会促进可逆的 CO2 损失，这些都是由一个碳桥接到芳环的羧酸盐。由于环上有吸电子取代基，即使在室温下，同位素标记的 CO2 也可以有效交换。或者，与醛的反应导致醇的形成。科学，这个问题 p。557 某些极性溶剂在令人惊讶的温和条件下使结合在苄基位点的 CO2 变得不稳定。有机化学中的许多经典和新兴方法依赖于二氧化碳 (CO2) 挤出来生成用于成键事件的反应中间体。涉及微观逆向的合成反应 - 反应中间体的羧化 - 通常使用非常不同的条件进行。我们报告化学稳定的 C(sp3) 羧酸盐，如芳基乙酸和丙二酸半酯，在二甲基甲酰胺溶液中经历未催化的可逆脱羧。脱羧 - 羧化发生在底物上，在其他条件相同的情况下，对布朗斯台德酸的原脱羧作用有

  DOI：

  10.1126/science.abb4129

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING DEUTERATED CHEMICAL BY MEANS OF DEUTERATION REACTION OF CARBON-HYDROGEN BOND WITH DEUTERIUM GAS UNDER CATALYSIS OF ALKALI<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER UN PRODUIT CHIMIQUE DEUTÉRÉ AU MOYEN D'UNE RÉACTION DE DEUTÉRATION DE LIAISON CARBONE-HYDROGÈNE AVEC DU DEUTÉRIUM GAZEUX SOUS CATALYSE D'ALCALI<br/>[ZH] 一种通过碱催化氘气对碳氢键氘代反应制备氘代化学品的方法
  申请人：UNIV FUDAN

  公开号：WO2022214045A1

  公开（公告）日：2022-10-13

  本申请提供一种通过碱催化氘气对碳氢键氘代反应制备氘代化学品的方法，在催化剂存在下，在含有碳氢键的化合物中加入氘气进行氘代反应，生成氘代化合物。以氘气为氘源，避免了以大量的氘水作为氘源导致的多次分水操作、步骤繁琐和能源浪费。并且，以廉价易得的碱金属化合物，代替价格昂贵的过渡金属催化剂和复杂结构的配体，作为氘代反应的催化剂，具有成本低、底物官能团兼容性优异，氘代率高的优点。本申请提供了新的低成本、绿色高效的氘代方法，具有较高的应用价值。
• Direct reversible decarboxylation from stable organic acids in dimethylformamide solution
  作者：Duanyang Kong、Patrick J. Moon、Erica K. J. Lui、Odey Bsharat、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1126/science.abb4129

  日期：2020.7.31

  chemically stable C(sp3) carboxylates, such as arylacetic acids and malonate half-esters, undergo uncatalyzed reversible decarboxylation in dimethylformamide solution. Decarboxylation-carboxylation occurs with substrates resistant to protodecarboxylation by Brønsted acids under otherwise identical conditions. Isotopically labeled carboxylic acids can be prepared in high chemical and isotopic yield by

  CO2 的简单交换 羧酸中的二氧化碳 (CO2) 损失是生化和合成环境中的常见反应，但它通常涉及催化或长时间加热。孔等人。现在报告某些极性溶剂，如二甲基甲酰胺，它们本身会促进可逆的 CO2 损失，这些都是由一个碳桥接到芳环的羧酸盐。由于环上有吸电子取代基，即使在室温下，同位素标记的 CO2 也可以有效交换。或者，与醛的反应导致醇的形成。科学，这个问题 p。557 某些极性溶剂在令人惊讶的温和条件下使结合在苄基位点的 CO2 变得不稳定。有机化学中的许多经典和新兴方法依赖于二氧化碳 (CO2) 挤出来生成用于成键事件的反应中间体。涉及微观逆向的合成反应 - 反应中间体的羧化 - 通常使用非常不同的条件进行。我们报告化学稳定的 C(sp3) 羧酸盐，如芳基乙酸和丙二酸半酯，在二甲基甲酰胺溶液中经历未催化的可逆脱羧。脱羧 - 羧化发生在底物上，在其他条件相同的情况下，对布朗斯台德酸的原脱羧作用有
• sp3 versus sp2 C–H bond activation chemistry of 2-picoline by Th(IV) and U(IV) metallocene complexes
  作者：Jaqueline L. Kiplinger、Brian L. Scott、Eric J. Schelter、Jaime A. Pool Davis Tournear

  DOI：10.1016/j.jallcom.2007.04.272

  日期：2007.10

  2-picoline and (C 5 Me 5 ) 2 An(CH 3 ) 2 (An = Th, U) and provide experimental observations that suggest different mechanistic reaction pathways are operative for the uranium and thorium complexes. We also report the X-ray crystal structures for the thorium picolyl complex, (C5Me5)2Th(CH 3 )[η 2 -(N,C)-2-CH2-NC5H3], and the η 2 -pyridyl complexes (C5Me5)2Th(CH 3 )[η 2 -(N,C)-6-CH3-NC 5 H 3 ] and (C5Me5)2U(CH

  钍烷基配合物 (C 5 Me 5 ) 2 Th(CH 3 ) 2 和 2-甲基吡啶在反应性更强的 sp 2 CH 键存在下发生反应，优先激活 sp 3 CH 键，而类似的铀配合物 (C 5 Me 5 ) 2 U(CH 3 ) 2 仅与邻位 2-甲基吡啶 sp 2 CH 键反应，正如最初预期的那样。在此，我们用 2-甲基吡啶和 (C 5 Me 5 ) 2 An(CH 3 ) 2 (An = Th, U) 描述了这种竞争性 sp 3 与 sp 2 CH 键活化化学反应，并提供了表明不同机械反应途径的实验观察可用于铀和钍配合物。我们还报告了钍吡啶络合物 (C5Me5)2Th(CH 3 )[η 2 -(N,C)-2-CH2-NC5H3] 和 η 2 -吡啶基络合物 (C5Me5) 的 X 射线晶体结构2Th(CH 3 )[η 2 -(N,C)-6-CH3-NC 5 H 3 ]和(C5Me5)2U(CH