((Z)-2-Oct-2-enyl)-cyclohex-2-enone | 77407-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((Z)-2-Oct-2-enyl)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-[(2Z)-2-octenyl]-2-cyclohexen-1-one；2-[(Z)-oct-2-enyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 77407-02-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: MIQIPBPIUMEJFF-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((Z)-2-Oct-2-enyl)-cyclohex-2-enone 在 lithium di(n-butyl)cuprate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以82%的产率得到2-(2-octenyl)-3-butylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过对α-亚甲基-β-烷氧基环酮的双迈克尔加成，在环酮的α和β位置形成区域特异性碳-碳键

  摘要：

  合成了高反应性的2-亚甲基-3-烷氧基环己酮。各种亲核试剂向该烯酮的1,4-共轭加成仅产生β'-烷基化的2-环己烯酮，同时消除了β-烷氧基。其他亲核试剂向所得环己烯酮的第二次1,4共轭加成产生α和β双取代的酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80164-5
• 作为产物：
  描述：

  2-Diethoxymethyl-6-iodo-hex-1-en-3-ol 在 zinc(II) iodide 盐酸 、 sodium hydroxide 、 copper(I) sulfate 、 C₁₆H₃₀Cu^(1-)*Li⁽¹⁺⁾ 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 16.77h， 生成 ((Z)-2-Oct-2-enyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过对α-亚甲基-β-烷氧基环酮的双迈克尔加成，在环酮的α和β位置形成区域特异性碳-碳键

  摘要：

  合成了高反应性的2-亚甲基-3-烷氧基环己酮。各种亲核试剂向该烯酮的1,4-共轭加成仅产生β'-烷基化的2-环己烯酮，同时消除了β-烷氧基。其他亲核试剂向所得环己烯酮的第二次1,4共轭加成产生α和β双取代的酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80164-5