Methyl 3-O-(α-L-fucopyranosyl)-4-O-[2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranoside | 110326-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-O-(α-L-fucopyranosyl)-4-O-[2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-4-O-<2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside；Fuc(a1-2)Gal(b1-4)[Fuc(a1-3)]b-GlcNAc1Me；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 110326-10-8
• 化学式: C₂₇H₄₇NO₁₉
• 分子量: 689.665
• InChiKey: NDNCKLSCCPVJSL-VPZGPLGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  305
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-O-(α-L-fucopyranosyl)-4-O-[2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranoside 在 一水合肼 作用下， 以62%的产率得到methyl 2-amino-2-deoxy-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-4-O-<2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  修饰的Lewis b和Y人类血型决定簇用作合成松果凝集素IV结合位点的探针的合成，构象和免疫化学研究

  摘要：

  Lewis b [alpha-L-Fuc-（1 ---- 2）-beta-D-Gal-（1 ---- 3）[alpha-L-Fuc-（1-- --4）]-beta-D-GlcNAc-]和Y [alpha-L-Fuc-（1 ---- 2）-beta-D-Gal-（1 ---- 4）[alpha-L-报道了Fuc-（1 ---- 3）]-β-D-GlcNAc-]人血型决定簇及其6a-脱氧和N-脱乙酰基衍生物。在路易斯b结构（Leb-OMe）的情况下，还制备了6a-O-甲磺酰基和6a-脱氧-6a-碘衍生物。通过HSEA计算预测的构象偏好与基于1H-和13C-nmr光谱的期望值高度吻合。基于抑制作用和热力学研究的免疫化学数据要求，Griffonia simplicifolia的凝集素IV结合Leb-OMe和Y-OMe不涉及OMe，NHAc或6a-OH组的识别，因此，发生在蛋白质表面的裂缝处。凝集素

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85093-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methyl 3-O-(α-L-fucopyranosyl)-4-O-[2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Depre, Dominique; Dueffels, Arno; Green, Luke G., Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 11, p. 3326 - 3340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Depre, Dominique; Dueffels, Arno; Green, Luke G., Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 11, p. 3326 - 3340
  作者：Depre, Dominique、Dueffels, Arno、Green, Luke G.、Lenz, Roman、Ley, Steven V.、Wong, Chi-Huey

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic, conformational, and immunochemical studies of modified Lewis b and Y human blood-group determinants to serve as probes for the combining site of the lectin IV of Griffonia simplicifolia
  作者：Ulrike Spohr、Raymond U. Lemieux

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85093-6

  日期：1988.3

  6a-deoxy-6a-iodo derivatives were also prepared. The conformational preferences predicted by HSEA calculation are shown to be in good agreement with expectations based on 1H- and 13C-n.m.r. spectroscopy. The immunochemical data based on inhibition and thermodynamic studies require that the binding of Leb-OMe and Y-OMe by the lectin IV of Griffonia simplicifolia does not involve recognition of the OMe, NHAc, or 6a-OH

  Lewis b [alpha-L-Fuc-（1 ---- 2）-beta-D-Gal-（1 ---- 3）[alpha-L-Fuc-（1-- --4）]-beta-D-GlcNAc-]和Y [alpha-L-Fuc-（1 ---- 2）-beta-D-Gal-（1 ---- 4）[alpha-L-报道了Fuc-（1 ---- 3）]-β-D-GlcNAc-]人血型决定簇及其6a-脱氧和N-脱乙酰基衍生物。在路易斯b结构（Leb-OMe）的情况下，还制备了6a-O-甲磺酰基和6a-脱氧-6a-碘衍生物。通过HSEA计算预测的构象偏好与基于1H-和13C-nmr光谱的期望值高度吻合。基于抑制作用和热力学研究的免疫化学数据要求，Griffonia simplicifolia的凝集素IV结合Leb-OMe和Y-OMe不涉及OMe，NHAc或6a-OH组的识别，因此，发生在蛋白质表面的裂缝处。凝集素