(S)-3-{(8S,13R)-8,13-Bis-methoxymethoxy-13-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-tridecyl}-4-hydroxy-5-methyl-dihydro-furan-2-one | 247200-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-{(8S,13R)-8,13-Bis-methoxymethoxy-13-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-tridecyl}-4-hydroxy-5-methyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (5S)-3-[(8S,13R)-8,13-bis(methoxymethoxy)-13-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)undecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]tridecyl]-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 247200-23-3
• 化学式: C₄₃H₈₀O₁₁
• 分子量: 773.102
• InChiKey: JVUOGYINNZOBHL-FZLVAYNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{(8S,13R)-8,13-Bis-methoxymethoxy-13-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-tridecyl}-4-hydroxy-5-methyl-dihydro-furan-2-one 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-3-{(8S,13R)-8,13-Bis-methoxymethoxy-13-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-tridecyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  苏氏，反苏，苏氏，反式，苏氏无毒产乙酸素Asimin及其C-10差向异构体的细胞毒性的全合成：绝对立体化学的明确确认。

  摘要：

  报道了asimin（1）及其C-10差向异构体33的收敛合成。该合成的基本特征包括：（a）向核心C-23醛前体中添加对映体富集的γ-OMOM烯丙基铟试剂，以安装C-24-C-34链段，同时引入C-24和C -23个立体中心；（b）向核心C-16醛中添加对映体富集的γ-OMOM烯丙基铟试剂以安装C-10-C-15片段并形成C-15和C-16立体中心，（c）添加手性三溴化物-Ti（Oi-Pr）（4）配合物催化的二烷基锌试剂引入C-1-C-9片段，并生成10（R）或10（S）立体中心；（d）前述的C-1-C-34链段与OTBS保护的乳醛的醛醇缩合，以掺入C-35-C-37丁烯内酯链段。用THF中的HCl水溶液除去三个MOM保护基。发现10（R）非对映异构体对应于天然asimin。

  DOI：

  10.1021/np990132+
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-Methoxymethoxy-6-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-hexanal 在 titanium(IV) isopropylate 、 (1R)-反-N,N′-1,2-环己二基双(1,1,1-三氟甲磺酰胺) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-{(8S,13R)-8,13-Bis-methoxymethoxy-13-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-tridecyl}-4-hydroxy-5-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  苏氏，反苏，苏氏，反式，苏氏无毒产乙酸素Asimin及其C-10差向异构体的细胞毒性的全合成：绝对立体化学的明确确认。

  摘要：

  报道了asimin（1）及其C-10差向异构体33的收敛合成。该合成的基本特征包括：（a）向核心C-23醛前体中添加对映体富集的γ-OMOM烯丙基铟试剂，以安装C-24-C-34链段，同时引入C-24和C -23个立体中心；（b）向核心C-16醛中添加对映体富集的γ-OMOM烯丙基铟试剂以安装C-10-C-15片段并形成C-15和C-16立体中心，（c）添加手性三溴化物-Ti（Oi-Pr）（4）配合物催化的二烷基锌试剂引入C-1-C-9片段，并生成10（R）或10（S）立体中心；（d）前述的C-1-C-34链段与OTBS保护的乳醛的醛醇缩合，以掺入C-35-C-37丁烯内酯链段。用THF中的HCl水溶液除去三个MOM保护基。发现10（R）非对映异构体对应于天然asimin。

  DOI：

  10.1021/np990132+

文献信息

• Total Synthesis of the Cytotoxic <i>Threo</i>, <i>Trans</i>, <i>Threo</i>, <i>Trans</i>, <i>Threo</i> Annonaceous Acetogenin Asimin and Its C-10 Epimer:  Unambiguous Confirmation of Absolute Stereochemistry
  作者：James A. Marshall、Hongjian Jiang

  DOI：10.1021/np990132+

  日期：1999.8.1

  essential features of this synthesis include (a) the addition of an enantioenriched gamma-OMOM allylic indium reagent to a core C-23 aldehyde precursor to install the C-24-C-34 segment with concomitant introduction of the C-24 and C-23 stereocenters; (b) the addition of an enantioenriched gamma-OMOM allylic indium reagent to a core C-16 aldehyde to install the C-10-C-15 segment with formation of the

  报道了asimin（1）及其C-10差向异构体33的收敛合成。该合成的基本特征包括：（a）向核心C-23醛前体中添加对映体富集的γ-OMOM烯丙基铟试剂，以安装C-24-C-34链段，同时引入C-24和C -23个立体中心；（b）向核心C-16醛中添加对映体富集的γ-OMOM烯丙基铟试剂以安装C-10-C-15片段并形成C-15和C-16立体中心，（c）添加手性三溴化物-Ti（Oi-Pr）（4）配合物催化的二烷基锌试剂引入C-1-C-9片段，并生成10（R）或10（S）立体中心；（d）前述的C-1-C-34链段与OTBS保护的乳醛的醛醇缩合，以掺入C-35-C-37丁烯内酯链段。用THF中的HCl水溶液除去三个MOM保护基。发现10（R）非对映异构体对应于天然asimin。