{(S)-1-[2-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-benzoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 917610-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(S)-1-[2-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-benzoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: benzyl N-[2-[2-[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]anilino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 917610-62-9
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₆
• 分子量: 483.565
• InChiKey: NBLZPIVGTMSLQB-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-1-[2-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-benzoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 甲酸铵 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.1h， 以70%的产率得到[(S)-2-Methyl-1-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-5-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺的光炸重排快速制备3,5-二取代的1,4-苯并二氮杂卓

  摘要：

  衍生自羧酸和取代的苯胺的不同的苯甲酸酯已在与R 1上存在酸不稳定基团（例如N-Boc或TBDMSO）兼容的条件下，进行了光化学诱导的Fries重排，得到了相应的邻氨基苯甲酮。和R 3。这些化合物不易以其他方式获得，是制备苯并缩合杂环的有用组成部分。与N-Boc氨基酸偶联并由TFA介导的脱保护后，产物环化为相应的3,5-二取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮，这些特权结构主要在中枢神经系统中起作用。通过与N-Cbz保护的α-氨基酸偶联，然后进行微波辅助的氢解，可获得相同的结果。当对源自N-Boc-Ala-OH的苯胺进行Fries重排并与N-Cbz-（OMe）Asp-OH进行进一步偶联时，可以将形成的苯并二氮杂苯插入肽链中以制备N-Boc-Ala-OH。构象受限的拟肽。

  DOI：

  10.1021/jo0614442
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-N-Boc-N-phenyl-3-methylbutanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 {(S)-1-[2-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-benzoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺的光炸重排快速制备3,5-二取代的1,4-苯并二氮杂卓

  摘要：

  衍生自羧酸和取代的苯胺的不同的苯甲酸酯已在与R 1上存在酸不稳定基团（例如N-Boc或TBDMSO）兼容的条件下，进行了光化学诱导的Fries重排，得到了相应的邻氨基苯甲酮。和R 3。这些化合物不易以其他方式获得，是制备苯并缩合杂环的有用组成部分。与N-Boc氨基酸偶联并由TFA介导的脱保护后，产物环化为相应的3,5-二取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮，这些特权结构主要在中枢神经系统中起作用。通过与N-Cbz保护的α-氨基酸偶联，然后进行微波辅助的氢解，可获得相同的结果。当对源自N-Boc-Ala-OH的苯胺进行Fries重排并与N-Cbz-（OMe）Asp-OH进行进一步偶联时，可以将形成的苯并二氮杂苯插入肽链中以制备N-Boc-Ala-OH。构象受限的拟肽。

  DOI：

  10.1021/jo0614442

文献信息

• Rapid Approach to 3,5-Disubstituted 1,4-Benzodiazepines via the Photo-Fries Rearrangement of Anilides
  作者：Serena Ferrini、Fabio Ponticelli、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/jo0614442

  日期：2006.11.1

  structures predominantly active in the central nervous system. The same results were obtained by coupling with N-Cbz-protected α-amino acids followed by microwave assisted hydrogenolysis. When the Fries rearrangement was carried out on the anilide derived from N-Boc−Ala−OH and the further coupling done with N-Cbz−(OMe)Asp−OH, the formed benzodiazepines could be inserted in a peptide chain for the preparation

  衍生自羧酸和取代的苯胺的不同的苯甲酸酯已在与R 1上存在酸不稳定基团（例如N-Boc或TBDMSO）兼容的条件下，进行了光化学诱导的Fries重排，得到了相应的邻氨基苯甲酮。和R 3。这些化合物不易以其他方式获得，是制备苯并缩合杂环的有用组成部分。与N-Boc氨基酸偶联并由TFA介导的脱保护后，产物环化为相应的3,5-二取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮，这些特权结构主要在中枢神经系统中起作用。通过与N-Cbz保护的α-氨基酸偶联，然后进行微波辅助的氢解，可获得相同的结果。当对源自N-Boc-Ala-OH的苯胺进行Fries重排并与N-Cbz-（OMe）Asp-OH进行进一步偶联时，可以将形成的苯并二氮杂苯插入肽链中以制备N-Boc-Ala-OH。构象受限的拟肽。