(2R,3R,4S,5R,6R)-5,7-bis(benzyloxy)-2,4,6-trimethylheptane-1,3-diol | 928840-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-5,7-bis(benzyloxy)-2,4,6-trimethylheptane-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2,4,6-trimethyl-5,7-bis(phenylmethoxy)heptane-1,3-diol
• CAS: 928840-58-8
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄
• 分子量: 386.532
• InChiKey: UCFMGIKWAVWPTI-RAUDTWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-5,7-bis(benzyloxy)-2,4,6-trimethylheptane-1,3-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 [(2R,3R,4R,5R,6R)-1,3-bis(benzyloxy)-2,4,6-trimethylnonan-5-yloxy]-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Invictolide

  摘要：

  A convergent approach to the total synthesis of (-)-invictolide, a component of the queen recognition pheromone of Solenopsis invicta, is described. Key steps involve the desymmetrization of a bicyclic olefin with Brown's chiral hydroboration, C-C bond formation, 1,3-syn reduction, and oxidative lactonization of a 1,3,5-triol with TEMPO/PhI(OAc)(2).

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316561
• 作为产物：
  描述：

  endo-3-benzyloxy-endo,endo-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo-[3.2.1]-octan-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-5,7-bis(benzyloxy)-2,4,6-trimethylheptane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Invictolide

  摘要：

  A convergent approach to the total synthesis of (-)-invictolide, a component of the queen recognition pheromone of Solenopsis invicta, is described. Key steps involve the desymmetrization of a bicyclic olefin with Brown's chiral hydroboration, C-C bond formation, 1,3-syn reduction, and oxidative lactonization of a 1,3,5-triol with TEMPO/PhI(OAc)(2).

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316561

文献信息

• 2-Iodoxybenzoic Acid Mediated Facile Conversion of 1,3-Diols to 1,2-Diketones by Oxidative Cleavage of the C-C Bond
  作者：J. Yadav、Swapan Biswas、R. Srinivas

  DOI：10.1055/s-2006-950372

  日期：——

  1,3-Diols undergo smooth oxidative cleavage of the C-C bond in the presence of 2-iodoxybenzoic acid (IBX) affording 1,2-diketones in excellent yields under mild conditions.

  1,3-二醇在 2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 存在下顺利氧化裂解 CC 键，在温和条件下以优异的产率生成 1,2-二酮。
• Total Synthesis of (-)-Invictolide
  作者：Jhillu Yadav、K. Lakshmi、N. Reddy、Attaluri Prasad、Ahmad Al Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1055/s-0032-1316561

  日期：2012.8

  A convergent approach to the total synthesis of (-)-invictolide, a component of the queen recognition pheromone of Solenopsis invicta, is described. Key steps involve the desymmetrization of a bicyclic olefin with Brown's chiral hydroboration, C-C bond formation, 1,3-syn reduction, and oxidative lactonization of a 1,3,5-triol with TEMPO/PhI(OAc)(2).