(3R)-3-amino-4-(t-butyldiphenylsilyl)oxy-2-butanone dimethyl acetal | 161150-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3-amino-4-(t-butyldiphenylsilyl)oxy-2-butanone dimethyl acetal
• 英文别名: (2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,3-dimethoxybutan-2-amine
• CAS: 161150-59-0
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₃Si
• 分子量: 387.594
• InChiKey: MLIRHCFQQNYYLN-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-amino-4-(t-butyldiphenylsilyl)oxy-2-butanone dimethyl acetal 在 palladium on activated charcoal potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 3-methoxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylic acid [1-(1-hydroxymethyl-2,2-dimethoxypropylcarbamoyl)vinylcarbamoyl](2-methyloxiranyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functional “Top-Half” Partial Structures of Azinomycin A and B

  摘要：

  [GRAPHICS]The design and synthesis of a detailed series of functional "top-half" substructures of azinomycin A and B is described.

  DOI：

  10.1021/jo7014888
• 作为产物：
  描述：

  [1-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,2-dimethoxypropyl]carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到(3R)-3-amino-4-(t-butyldiphenylsilyl)oxy-2-butanone dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  嗜碳菌素C1-C17片段的新型合成

  摘要：

  标题合成通过设有i）所述2-甲硫基Δ的缩合来实现1吡咯啉（C8-C13基团）与Δ 2 -oxazolin -5-酮（C6，C7，N16和C17部分），ⅱ）在Δ的活化2 -oxazolin -5-酮朝向亲核反应系统通过引入烯丙氧羰基团引入到N9位置和随后的环开口与2-氨基丁烷（C1-N5部分），和iii）的碱诱导的结构（ E）-1-由5-甲氧基氧甲基-吡咯烷形成的氮杂双环[3.1.0]己烷体系为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78556-x

文献信息

• Synthetic studies of carzinophilin. Part 2: Synthesis of 3,4-dibenzyloxy-2-methylidene-1-azabicyclo[3.1.0]hexane systems corresponding to the C1–C17 fragment of carzinophilin
  作者：Masaru Hashimoto、Miyoko Matsumoto、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00378-8

  日期：2003.4

  A model compound bearing the C1–C17 fragment of carzinophilin was synthesized. The synthesis involved coupling reaction of a cyclic thioimidate with the 4H-oxazol-5-one derivative, ring-opening of the 4H-oxazol-5-one to furnish a dehydropeptide system, elaboration of the C1–C6 enolamide, and construction of the aziridine ring as key steps.

  合成了带有carzinophilin C1-C17片段的模型化合物。合成参与耦合的环状硫代亚氨酸酯的反应与4 ħ -恶唑-5-酮衍生物，其4的开环ħ -恶唑-5-酮，得到一个dehydropeptide系统，所述C1-C6 enolamide的阐述，和建筑氮丙啶环的键是关键步骤。
• A novel synthesis of the C1–C17 fragment of carzinophilin
  作者：Masaru Hashimoto、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78556-x

  日期：1994.12

  of the Δ2-oxazolin-5-one system toward nucleophilic reaction by introducing an allyloxycarbonyl group into the N9 position and subsequent ring opening with the 2-aminobutane (C1–N5 moiety), and iii) base-induced construction of the (E)-1-azabicyclo[3.1.0]hexane system from the 5-mesyloxymethyl-pyrrolidine as key steps.

  标题合成通过设有i）所述2-甲硫基Δ的缩合来实现1吡咯啉（C8-C13基团）与Δ 2 -oxazolin -5-酮（C6，C7，N16和C17部分），ⅱ）在Δ的活化2 -oxazolin -5-酮朝向亲核反应系统通过引入烯丙氧羰基团引入到N9位置和随后的环开口与2-氨基丁烷（C1-N5部分），和iii）的碱诱导的结构（ E）-1-由5-甲氧基氧甲基-吡咯烷形成的氮杂双环[3.1.0]己烷体系为关键步骤。
• Synthesis of Functional “Top-Half” Partial Structures of Azinomycin A and B
  作者：Robert S. Coleman、Mark T. Tierney、Sarah B. Cortright、Daniel J. Carper

  DOI：10.1021/jo7014888

  日期：2007.9.1

  [GRAPHICS]The design and synthesis of a detailed series of functional "top-half" substructures of azinomycin A and B is described.