(1R,3S)-3-fluoro-4-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester | 643069-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S)-3-fluoro-4-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1R,3S)-3-fluoro-4-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 643069-76-5
• 化学式: C₉H₁₃FO₃
• 分子量: 188.199
• InChiKey: UNBKJAYBXIHEBK-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-3-fluoro-4-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,3S,4R)-3-fluoro-4-((R)-1-phenyl-ethylamino)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  环己烷和环己烯衍生物及其在治疗哺乳动物，特别是人类细菌感染方法中有用的药用可接受衍生物。一种公式(I)的化合物或其药用可接受的衍生物：(I) RA是一个可选地取代的双环碳环或杂环环系结构：包含每个环中的0-3个杂原子，其中：至少一个环(x)和(y)是芳香的；Z4和Z5中的一个为C或N，另一个为C；Z3是N，NR13，O，S(O)x，CO，CR1或CR1R1a；Z1和Z2是独立选择的2或3原子连接基团，每个原子独立地选自N，NR13，O，S(O)x，CO，CR1，和CR1R1a；使得每个环独立地用0-3个组R1和/或R1a取代。R4是一个组-CH2-R51，其中R51选自：(C4-8)烷基；羟基(C4-8)烷基；(C1-4)烷氧基(C4-8)烷基；(C1-4)烷酰氧基(C4-8)烷基；(C3-8)环烷基(C4-8)烷基；羟基-，(C1-6)烷氧基-或(C1-6)烷酰氧基-(C3-8)环烷基(C4-8)烷基；氰基(C4-8)烷基；(C4-8)烯基；(C4-8)炔基；四氢呋喃基；单或二-(C1-6)烷基氨基(C4-8)烷基；酰氨基(C4-8)烷基；C(1-6)烷基-或酰基-氨基甲酰基(C4-8)烷基；单或二-(C1-6)烷基氨基(羟基)(C4-8)烷基；或R4是一个组-U-R52，其中R52是一个可选地取代的双环碳环或杂环环系(A)：每个环中含最多四个杂原子，其中至少一个环(a)和(b)是芳香的；X1是C或N当其作为芳香环的一部分，或CR14当其作为非芳香环的一部分。

  公开号：

  WO2004002992A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl-4-trimethylsilyloxycyclohex-3-enecarboxylate 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (1R,3S)-3-fluoro-4-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  环己烷和环己烯衍生物及其在治疗哺乳动物，特别是人类细菌感染方法中有用的药用可接受衍生物。一种公式(I)的化合物或其药用可接受的衍生物：(I) RA是一个可选地取代的双环碳环或杂环环系结构：包含每个环中的0-3个杂原子，其中：至少一个环(x)和(y)是芳香的；Z4和Z5中的一个为C或N，另一个为C；Z3是N，NR13，O，S(O)x，CO，CR1或CR1R1a；Z1和Z2是独立选择的2或3原子连接基团，每个原子独立地选自N，NR13，O，S(O)x，CO，CR1，和CR1R1a；使得每个环独立地用0-3个组R1和/或R1a取代。R4是一个组-CH2-R51，其中R51选自：(C4-8)烷基；羟基(C4-8)烷基；(C1-4)烷氧基(C4-8)烷基；(C1-4)烷酰氧基(C4-8)烷基；(C3-8)环烷基(C4-8)烷基；羟基-，(C1-6)烷氧基-或(C1-6)烷酰氧基-(C3-8)环烷基(C4-8)烷基；氰基(C4-8)烷基；(C4-8)烯基；(C4-8)炔基；四氢呋喃基；单或二-(C1-6)烷基氨基(C4-8)烷基；酰氨基(C4-8)烷基；C(1-6)烷基-或酰基-氨基甲酰基(C4-8)烷基；单或二-(C1-6)烷基氨基(羟基)(C4-8)烷基；或R4是一个组-U-R52，其中R52是一个可选地取代的双环碳环或杂环环系(A)：每个环中含最多四个杂原子，其中至少一个环(a)和(b)是芳香的；X1是C或N当其作为芳香环的一部分，或CR14当其作为非芳香环的一部分。

  公开号：

  WO2004002992A1

文献信息

• Compounds
  申请人：Axten Michael Jeffrey

  公开号：US20060189604A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  Cyclohexane and cyclohexene derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly man.

  环己烷和环己烯衍生物及其药学上可接受的衍生物在哺乳动物中，特别是人类中用于治疗细菌感染的方法中具有用途。
• Antimicrobial Compounds
  申请人：Axten Jeffrey Michael

  公开号：US20100081650A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Cyclohexane and cyclohexene derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly man.

  环己烷和环己烯衍生物及其药学上可接受的衍生物，可用于治疗哺乳动物，特别是人类的细菌感染方法。
• Antibacterial compounds
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07622481B2

  公开（公告）日：2009-11-24

  Cyclohexane and cyclohexene derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly man.

  环己烷和环己烯衍生物及其药学上可接受的衍生物在哺乳动物，特别是人类的细菌感染治疗方法中有用。
• AMINO-SUBSTITUTED CYCLOHEXANE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1537123B1

  公开（公告）日：2009-04-29
• US7622481B2
  申请人：——

  公开号：US7622481B2

  公开（公告）日：2009-11-24