N-(2-吡啶基)烟酰胺 | 13160-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(2-吡啶基)烟酰胺
• 中文别名: N-(2-吡啶)烟酰胺
• 英文名称: N-(pyridin-2-yl)nicotinamide
• 英文别名: Nicotinamide, N-(2-pyridyl)-；N-pyridin-2-ylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 13160-07-1
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• mdl: MFCD00455895
• 分子量: 199.212
• InChiKey: QZNPXKRALPFXPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-142 ºC
• 沸点：
  286 ºC
• 密度：
  1.287
• 闪点：
  127 ºC
• 溶解度：
  0.00 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-吡啶基)烟酰胺 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 phenyl (2-(pyridin-3-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Toward versatile methods leading to highly functionalized imidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  A convenient and general method of preparation of polyfunctionalized imidazo[1,2-a]pyridines is reported. This methodology involves activation of secondary amides leading to the formation of the corresponding amidines 9. Different activating reagents have been evaluated and the efficiency of PCl5 was illustrated with alkyl functionalized groups. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.117
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 N-(2-吡啶基)烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  Nicotinic Acid. Water-insoluble Esters and Amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01223a028

文献信息

• Aminocarbonylation of N-Containing Heterocycles with Aromatic Amines Using Mo(CO)6
  作者：Sandrine Piguel、Marius Mamone、Jessy Aziz、Julie Le Bescont

  DOI：10.1055/s-0037-1609152

  日期：2018.4

  aminocarbonylation of nitrogen-containing heterocycles with aniline derivatives using molybdenum hexacarbonyl as a CO solid source, expanding the scope of the limited examples. This method is compatible with a variety of substitutions on the aniline moiety. The simple reaction conditions include easily available Pd(dppf)Cl2 catalyst, DBU as base in DMF at 120 °C for 3 hours in sealed tube thereby leading to the isolation

  摘要 我们在本文中描述了使用六羰基钼作为CO固体源，用苯胺衍生物对含氮杂环进行钯催化的氨基羰基化，从而扩大了有限实例的范围。该方法与苯胺部分上的多种取代相容。简单的反应条件包括容易获得的Pd（dppf）Cl 2催化剂，DBU作为DMF的碱在120°C的密封管中放置3小时，从而分离出21种化合物，收率在18％到82％之间。我们还表明，关于两个偶联配偶体，双氨基羰基化反应都可能以令人满意的产率进行。 我们在本文中描述了使用六羰基钼作为CO固体源，用苯胺衍生物对含氮杂环进行钯催化的氨基羰基化，从而扩大了有限实例的范围。该方法与苯胺部分上的多种取代相容。简单的反应条件包括容易获得的Pd（dppf）Cl 2催化剂，DBU作为DMF的碱在120°C的密封管中放置3小时，从而分离出21种化合物，收率在18％到82％之间。我们还表明，关于两个偶联配偶体，双氨基羰基化反应都可能以令人满意的产率进行。
• Copper-catalysed amidation of 2-chloro-pyridines
  作者：Lionel Nicolas、Patrick Angibaud、Ian Stansfield、Lieven Meerpoel、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c3ra43368d

  日期：——

  The simple and inexpensive N,N-dimethylcyclohexane-1,2-diamine/CuI catalytic system provides a versatile, easy and efficient access to an array of N-(2-pyridin-2-yl)-amides from 2-chloro-pyridine derivatives.

  简单且成本低廉的N,N-二甲基环己烷-1,2-二胺/CuI催化体系为从2-氯代吡啶衍生物制备一系列N-(2-吡啶基)酰胺提供了通用、简便且高效的途径。
• Mapping out the Relative Influence of Hydrogen and Halogen Bonds in Crystal Structures of a Family of Amide-Substituted Pyridines
  作者：Amila M. Abeysekera、Victor W. Day、Abhijeet S. Sinha、Christer B. Aakeröy

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c01086

  日期：2020.11.4

  Bz-I and 2Pyr-I, the primary hydrogen bonding resembled that of the other members of the family, indicating that the interactions mediated via the iodine atom were complementary to rather than competitive with the hydrogen bonds. Two polymorphs of 4Pyr-I were found, and in both forms, a halogen bond was formed with the N(py) acceptor which was engaged in N–H···N hydrogen bonds in the other members of

  以前已经在晶体工程策略中同时使用氢键和卤素键，以产生新的固体形式，并应用于例如制药和农业化学工业。不幸的是，要预测这些将如何在可能产生多种结构结果的系统中共存或竞争并不容易。为了解决这一挑战，我们研究了酰胺取代的吡啶家族的固态结构，该家族属于四个系列的N-（吡啶-2-基）苯甲酰胺（Bz），N-（吡啶-2-基） picolinamides（2Pyr），ñ - （吡啶-2-基）烟酰胺（3Pyr）和ñ - （吡啶-2-基）isonicotinamides（4Pyr），用三个不同的卤素原子（氯，溴和碘）官能化。我们分析了16种化合物的晶体结构，并确定了它们的主要分子间相互作用。在每个系列中，氯代和溴代化合物呈现出与未卤代母体相同的主要氢键相互作用。的Ñ -经由NH组装（吡啶-2-基）苯甲酰胺... N（PY）的合成子以形成二聚体，ñ - （吡啶-2-基）显示的分子内NH picolinamides
• Microwave-assisted heteropolyanion-based ionic liquid promoted sustainable protocol to N-heteroaryl amides via N-directing dual catalyzed oxidative amidation of aldehydes
  作者：Renzhong Fu、Yang Yang、Weihua Jin、Hui Gu、Xiaojun Zeng、Wen Chai、Yunsheng Ma、Quan Wang、Jun Yi、Rongxin Yuan

  DOI：10.1039/c6ra20961k

  日期：——

  A procedure for the synthesis of N-heteroaryl amides directly from oxidative amidation of aldehydes catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids has been reported. The proposed N-directing dual-catalysis mechanism was briefly investigated.

  报告了一种在杂多阴离子基离子液体催化下直接从醛的氧化酰胺化反应合成 N-杂芳基酰胺的方法。对所提出的 N-定向双催化机理进行了简要研究。
• Towards a sustainable synthesis of amides: chemoselective palladium-catalysed aminocarbonylation of aryl iodides in deep eutectic solvents
  作者：Francesco Messa、Serena Perrone、Martina Capua、Francesco Tolomeo、Luigino Troisi、Vito Capriati、Antonio Salomone

  DOI：10.1039/c8cc03858a

  日期：——

  A palladium-catalysed aminocarbonylation of (hetero)aryl iodides has, for the first time, been accomplished in deep eutectic solvents as environmentally benign and recyclable media, under mild conditions. The reactions proceeded with a good substrate scope, and a variety of amides have been synthesized in yields up to 98%.

  钯催化的（杂）芳基碘化物的氨基羰基化反应首次在温和的条件下，在作为环境友好和可回收介质的深共熔溶剂中完成。反应在良好的底物范围内进行，并且已经合成了多种酰胺，产率高达98％。