N-(2-吡啶基)氨基甲酰肼 | 64341-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(2-吡啶基)氨基甲酰肼
• 英文名称: N-(pyridin-2-yl)hydrazinecarboxamide
• 英文别名: 1-amino-3-pyridin-2-ylurea
• CAS: 64341-20-4
• 化学式: C₆H₈N₄O
• 分子量: 152.156
• InChiKey: BGCDDMALTCVQBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formylcoumarin 、 N-(2-吡啶基)氨基甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以62%的产率得到(E)-1-[(2-oxo-2H-chromen-3-yl)methylidene]-4-(pyridine-2-yl)semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素半脲的选择性氟化物化学传感器

  摘要：

  研究了十二种（五种新的）基于香豆素半脲的比色阴离子传感器，用于氟离子的选择性传感。在Vis区域中观察到的环境光下明显的颜色变化（44-125 nm）使本传感器适合肉眼检测氟阴离子，最敏感的检测限（LOD）为6.6-8.6 ppm。而显著比色变化在氟阴离子的存在下观察到在我2 SO，常用竞争ACO - ，氯- ，溴-，HSO 4 -，NO 2 -或NO 3 -离子不会引起或相对可忽略不计的变化。尽管氨基脲NH基团的去质子化负责传感事件，尽管其机理取决于香豆素部分中的电子密度分布。量子化学计算表明，氨基脲具有几种可能的几何形状。但是，所有苯胺，环己胺和氨基吡啶片段中的nitrogen氮和NH氢之间均具有氢键的几何结构导致结构最稳定。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113168
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-基氨基甲酸乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N-(2-吡啶基)氨基甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  通过氨基甲酸苯酯由相应的胺和肼制备取代的氨基脲

  摘要：

  开发了一种简单的合成方法，用于将胺和肼转化为取代的氨基脲。所需的胺和氯甲酸苯酯之间最初的缩合成氨基甲酸苯酯，然后在碱性条件下加入肼。该反应可耐受各种官能团，条件温和，收率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.052

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Carbamoylation of <i>N</i> -Arylacrylamides with Hydrazinecarboxamides Leading to 2-(Oxindol-3-yl)acetamide<b>s</b>
  作者：Zeng-Yang He、Jing-Yu Guo、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201800012

  日期：2018.4.3

  radical carbamoylation/cyclization reaction of N‐arylacrylamides with hydrazinecarboxamides has been developed for facile access to 2‐(oxindol‐3‐yl)acetamides, which had been utilized as precursors in the synthesis of natural bioactive pyrrolidinoindolines. In the presence of 1 mol% of copper(II) carbonate and 4 equiv. of tert‐butyl hydroperoxide, a wide range of N‐arylacrylamides underwent highly regioselective

  已开发出N-芳基丙烯酰胺与肼甲酰胺的串联氨基甲酰化/环化反应，可轻松获得2-（oxindol-3-yl）乙酰胺，后者已被用作天然生物活性吡咯烷二氢吲哚的合成前体。在1摩尔％的碳酸铜（II）和4当量的存在下。在叔丁基过氧化氢中，广泛的N-芳基丙烯酰胺与肼甲酰胺进行了高度区域选择性的氨基甲酰基化反应，然后进行5-exo-trig环化反应，从而以中等至优异的收率得到结构多样的2-（oxindol-3-yl）乙酰胺。
• Synthesis, cytotoxicity, and in vivo antitumor activity study of parthenolide semicarbazones and thiosemicarbazones
  作者：Xinxin Jia、Qi Liu、Shiyi Wang、Binglin Zeng、Guohua Du、Chen Zhang、Yan Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115557

  日期：2020.7

  anticancer activities. In order to further improve its biological activity, a series of parthenolide semicarbazone or thiosemicarbazone derivatives was synthesized and evaluated for their anticancer activity. Derivatives were tested in vitro against 5 human tumor cell lines, and many of these showed higher cytotoxicity than parthenolide. Five compounds were further studied for their antitumor activity in mice

  偏苯二酚是一种重要的倍半萜内酯，具有有效的抗癌活性。为了进一步提高其生物活性，合成了一系列的小白菊内酯半卡巴or或硫代半卡巴zone衍生物，并对其抗癌活性进行了评估。衍生物在体外针对5种人类肿瘤细胞系进行了测试，其中许多都显示出比单杀氰菊酯更高的细胞毒性。进一步研究了五种化合物在小鼠中的抗肿瘤活性。该体内结果表明，化合物4D既表现出有前途的抗小鼠结肠肿瘤和免疫系统副作用小的抗肿瘤活性。化合物4d的细胞凋亡和细胞周期分布还进行了研究。分子对接研究揭示之间的多重相互作用4D和NF- κ B.我们的研究结果表明缩氨基脲作为具有抗癌活性的有前途的类型的化合物的潜力。
• Preparation of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles via chemoselective сyclocondensation of electrophilically activated nitroalkanes to (thio)semicarbazides or thiohydrazides
  作者：Nicolai A. Aksenov、Nikolai A. Arutiunov、Nikita K. Kirillov、Dmitrii A. Aksenov、Alexander V. Aksenov、Michael Rubin

  DOI：10.1007/s10593-020-02775-5

  日期：2020.8

  Unusual reaction proceeding via the electrophilic activation of nitroalkanes in the presence of polyphosphoric acid has been discovered. Subsequent nucleophilic attack with semicarbazides or thiosemicarbazides allows to access 2-amino-1,3,4-oxadiazoles and 2-amino-1,3,4-thiadiazoles, respectively.

  已经发现在多磷酸存在下经由硝基链烷的亲电活化进行的异常反应。随后用氨基脲或硫代氨基脲的亲核攻击使得可以分别接近2-氨基-1,3,4-恶二唑和2-氨基-1,3,4-噻二唑。
• [EN] DELIVERY OF THERAPEUTIC ALKALOID COMPOUNDS<br/>[FR] ADMINISTRATION DE COMPOSÉS ALCALOÏDES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：SENSORIUM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2023076586A1

  公开（公告）日：2023-05-04

  Disclosed are prodrug compounds that can be converted to mesembrine under biologically relevant conditions, such as hydrolysis in vivo; and related methods of preparing and using these compounds. Stable preparations of isolated mesembrine stereoisomers are also provided.

  所公开的是可在生物相关条件下（如体内水解）转化为美森布林的原药化合物，以及制备和使用这些化合物的相关方法。此外，还提供了分离出的间苯三酚立体异构体的稳定制备方法。
• Heterocyclic substituted triazolyl phosphorous compounds, insecticidal compositions containing them and method for controlling insects
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0010891A1

  公开（公告）日：1980-05-14

  Pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl substituted triazolyl phosphorothioates, insecticidal compositions containing them and method for controlling insects. These compounds and compositions are especially effective in controlling German cockroaches, cooling moth, Western spotted cucumber beetle, beet armyworm, tobacco budworm, green peach aphid and two spotted spider mite while having low toxicity to warm-blooded animals.

  吡啶基、哒嗪基、嘧啶基和吡嗪基取代的三唑基硫代磷酸酯、含有它们的杀虫组合物和控制昆虫的方法。这些化合物和组合物对控制德国蟑螂、冷却蛾、西斑黄瓜甲虫、甜菜夜蛾、烟草芽虫、绿桃蚜和双斑蜘蛛螨特别有效，同时对温血动物毒性低。