Diisopropyl-carbamic acid (S)-1-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-2-oxo-pent-3-enyl ester | 125285-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Diisopropyl-carbamic acid (S)-1-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-2-oxo-pent-3-enyl ester
• 英文别名: [(2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-4-oxohept-5-en-3-yl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 125285-08-7
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₄Si
• 分子量: 399.646
• InChiKey: HAUOEKLJKJVDSX-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisopropyl-carbamic acid (S)-1-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-2-oxo-pent-3-enyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4S,5R,6S)-5-diisopropylcarbamoyloxy-4-methyl-6-(2-methylprop-1-enyl)-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective, Nucleophilic Alkenoylation of Enantiopure α-Oxy- and α-Aminoalkanals by Lithiated [1-(p-Toluenesulfonyl)alk-2-enyl] Carbamates. Revision of the Stereochemistry and Application to the Synthesis of a Dihydroxyethylene Dipeptide Isostere

  摘要：

  将锂化的[1-(对甲苯磺酰基)烯-2-烯基]氨基甲酸酯与α-立体异构体醛的反应按照Felkin-Anh模型进行，采用立体接近控制，生成α‘-氨基羟基-α,β-烯酮，通过羰基迁移和对甲苯磺酸酯的消除反应。将两个烯酮分别转化为1,3-二氧六烷-2-酮9和(2S,3S,4S,5S)-甲基-5-(二苄基氨基)-4-(N,N-二异丙基氨基羟基)-3-羟基-2-异丙基-7-甲基辛酸酯(16a)，获得适合X射线晶体结构分析的样品，以确认加成步骤的立体化学过程。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1156
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 、 Diisopropyl-carbamic acid 3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-but-2-enyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 作用下， 生成 Diisopropyl-carbamic acid (S)-1-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-2-oxo-pent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective, Nucleophilic Alkenoylation of Enantiopure α-Oxy- and α-Aminoalkanals by Lithiated [1-(p-Toluenesulfonyl)alk-2-enyl] Carbamates. Revision of the Stereochemistry and Application to the Synthesis of a Dihydroxyethylene Dipeptide Isostere

  摘要：

  将锂化的[1-(对甲苯磺酰基)烯-2-烯基]氨基甲酸酯与α-立体异构体醛的反应按照Felkin-Anh模型进行，采用立体接近控制，生成α‘-氨基羟基-α,β-烯酮，通过羰基迁移和对甲苯磺酸酯的消除反应。将两个烯酮分别转化为1,3-二氧六烷-2-酮9和(2S,3S,4S,5S)-甲基-5-(二苄基氨基)-4-(N,N-二异丙基氨基羟基)-3-羟基-2-异丙基-7-甲基辛酸酯(16a)，获得适合X射线晶体结构分析的样品，以确认加成步骤的立体化学过程。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1156

文献信息

• Highly Diastereoselective, Nucleophilic Alkenoylation of Enantiopure α-Oxy- and α-Aminoalkanals by Lithiated [1-(p-Toluenesulfonyl)alk-2-enyl] Carbamates. Revision of the Stereochemistry and Application to the Synthesis of a Dihydroxyethylene Dipeptide Isostere
  作者：Dieter Hoppe、Petra Tebben、Michael Reggelin、Michael Bolte

  DOI：10.1055/s-1997-1156

  日期：1997.2

  The addition of lithiated [1-(p-toluenesulfonyl)alk-2-enyl] carbamates to α-stereogenic aldehydes proceeds with steric approach control according to the Felkin-Anh model to produce α‘-carbamoyloxy-α,β-enones by carbonyl migration and elimination of p-toluenesulfinate. Conversion of two enones to 1,3-dioxan-2-one 9 and to (2S,3S,4S,5S)-methyl-5-(dibenzylamino)-4-(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)-3-hydroxy-2-isopropyl-7-methyloctanoate (16a), respectively, furnished samples suitable for X-ray crystal structure analyses to confirm the stereochemical course of the addition step.

  将锂化的[1-(对甲苯磺酰基)烯-2-烯基]氨基甲酸酯与α-立体异构体醛的反应按照Felkin-Anh模型进行，采用立体接近控制，生成α‘-氨基羟基-α,β-烯酮，通过羰基迁移和对甲苯磺酸酯的消除反应。将两个烯酮分别转化为1,3-二氧六烷-2-酮9和(2S,3S,4S,5S)-甲基-5-(二苄基氨基)-4-(N,N-二异丙基氨基羟基)-3-羟基-2-异丙基-7-甲基辛酸酯(16a)，获得适合X射线晶体结构分析的样品，以确认加成步骤的立体化学过程。