(5-chlorobenzofuran-2-yl)(4-fluorophenyl)methanone | 1040033-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-chlorobenzofuran-2-yl)(4-fluorophenyl)methanone
• 英文别名: 5-Chloro-2-(4-fluorobenzoyl)-1-benzofuran；(5-chloro-1-benzofuran-2-yl)-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 1040033-30-4
• 化学式: C₁₅H₈ClFO₂
• mdl: MFCD12463543
• 分子量: 274.679
• InChiKey: PIFDHYODTUJZPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 (5-chlorobenzofuran-2-yl)(4-fluorophenyl)methanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到(5-chlorobenzofuran-2-yl)(4-(4-phenylpiperazin-1- yl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  多奈哌齐的新型苯并呋喃羰基类似物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  多奈哌齐是治疗轻度至中度阿尔茨海默病最常用的药物。目前还没有任何替代药物具有这种效力。正在测试含有苯并呋喃和胺的新支架对乙酰胆碱酯酶的良好效力，以模拟多奈哌齐。在这项研究中，我们合成了 22 种新型化合物 ( 2a-b, 3a-t )，即苯并呋喃酰基-苯基哌嗪类化合物，首先通过 3 步反应合成了一个微波绿光合成步骤。使用改进的 Ellmann 方法对胆碱酯酶测试化合物。使用 Maestro Schrödinger 对与多奈哌齐 (4EY7) 复合的人乙酰胆碱酯酶 X 射线晶体结构进行分子建模研究。对最活跃的化合物进行 β-淀粉样蛋白分解测定。所有测试的化合物都显示出良好的活性（除了3n-p在乙酰胆碱酯酶 (0.98–54 µM) 上带有 Cl 的苯并呋喃)，大多数化合物的 IC 50为一位数，其中多奈哌齐为 0.12 µM。根据 IC 50值，最活跃的化合物是3t：0.98 µM、3s：1

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133193
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.02h， 以78%的产率得到(5-chlorobenzofuran-2-yl)(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  多奈哌齐的新型苯并呋喃羰基类似物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  多奈哌齐是治疗轻度至中度阿尔茨海默病最常用的药物。目前还没有任何替代药物具有这种效力。正在测试含有苯并呋喃和胺的新支架对乙酰胆碱酯酶的良好效力，以模拟多奈哌齐。在这项研究中，我们合成了 22 种新型化合物 ( 2a-b, 3a-t )，即苯并呋喃酰基-苯基哌嗪类化合物，首先通过 3 步反应合成了一个微波绿光合成步骤。使用改进的 Ellmann 方法对胆碱酯酶测试化合物。使用 Maestro Schrödinger 对与多奈哌齐 (4EY7) 复合的人乙酰胆碱酯酶 X 射线晶体结构进行分子建模研究。对最活跃的化合物进行 β-淀粉样蛋白分解测定。所有测试的化合物都显示出良好的活性（除了3n-p在乙酰胆碱酯酶 (0.98–54 µM) 上带有 Cl 的苯并呋喃)，大多数化合物的 IC 50为一位数，其中多奈哌齐为 0.12 µM。根据 IC 50值，最活跃的化合物是3t：0.98 µM、3s：1

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133193