N'-[1-(4-bromophenyl)ethylidene]isonicotinohydrazide | 282091-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-[1-(4-bromophenyl)ethylidene]isonicotinohydrazide
• 英文别名: isonicotinic acid [1-(4-bromo-phenyl)-ethylidene]hydrazide；N-[1-(4-bromophenyl)ethylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 282091-82-1
• 化学式: C₁₄H₁₂BrN₃O
• 分子量: 318.173
• InChiKey: BFDLOGIJGRMNJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[1-(4-bromophenyl)ethylidene]isonicotinohydrazide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗癌剂的穿心莲内酯和异穿心莲内酯的新型吡唑缩醛的合成。

  摘要：

  在全球范围内，癌症是最常见的慢性疾病相关死亡原因。虽然抗癌药物很多，但有些药物却有不良反应。由于副作用有限，天然产物比合成药物更受青睐。穿心莲内酯及其衍生物已知是有效的抗癌剂。在这种情况下，来自3-芳基-1-H-吡唑-4-醛的十六种新型穿心莲内酯和异穿心莲内酯(1a-1h、2a-2g、2i)的3,19-(NH-3-芳基-吡唑)缩醛( ai) 被合成。所有合成的化合物均使用 1H NMR、13C NMR、HRMS、FT-IR 和 UV-vis 光谱进行表征。美国 NCI 对所有化合物的抗癌潜力进行了针对 60 种不同人类癌细胞系的评估。选择对所有 60 细胞系具有良好 GI50（50% 生长抑制活性）的四种化合物进行进一步的体外研究。在这四种化合物中，化合物 1g 对结肠癌细胞系 HCT-116 表现出最佳的 IC50 (3.08 μM)。细胞周期分析、膜联蛋白V-FITC/PI和ROS测定

  DOI：

  10.1039/d4ra00547c
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N'-[1-(4-bromophenyl)ethylidene]isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  异烟酸-1-（取代苯基）-亚乙基/环庚叉酰肼的合成，抗分枝杆菌，抗病毒，抗菌活性和QSAR研究

  摘要：

  一系列异烟酸-1-（取代苯基） -亚乙基的/亚环庚基酰肼衍生物（1 - 12）是为他们的测试，在对体外抗分支杆菌活性的结核分枝杆菌，和化合物2被认为是比异烟肼更活跃。抗病毒筛选结果表明，除了化合物8和10被证明在接近其抑制细胞生长潜能的浓度下对DNA病毒具有活性外，没有一种化合物在亚毒性浓度下对多种DNA和RNA病毒具有活性。还筛选了合成的化合物对金黄色葡萄球菌的抗菌潜力，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，白色念珠菌和黑曲霉，结果表明具有Br，OCH 3和Cl基团的化合物具有很高的活性。多目标QSAR模型表明亲脂性（日志P）和拓扑参数（的重要性3 χ v）中描述的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9705-2

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity <i>In Vitro</i> of Isoniazid Derivatives against Histoplasma capsulatum var. capsulatum
  作者：Rossana de Aguiar Cordeiro、Francisca Jakelyne de Farias Marques、Rebecca de Aguiar Cordeiro、Marcos Reinaldo da Silva、Angela Donato Maia Malaquias、Charlline Vládia Silva de Melo、Jair Mafezoli、Maria da Conceição Ferreira de Oliveira、Raimunda Sâmia Nogueira Brilhante、Marcos Fábio Gadelha Rocha、Tereza de Jesus Pinheiro Gomes Bandeira、José Júlio Costa Sidrim

  DOI：10.1128/aac.01654-13

  日期：2014.5

  Histoplasmosis is a severe infection that affects millions of patients worldwide and is endemic in the Americas. Amphotericin B (AMB) and itraconazole are highly effective for the treatment of severe and milder forms of the disease, but AMB is toxic, and the bioavailability of itraconazole is erratic. Therefore, it is important to investigate new classes of drugs for histoplasmosis treatment. In this study, a series of nine isoniazid hydrazone derivatives were synthesized and evaluated for their antifungal activities in vitro against the dimorphic fungus Histoplasma capsulatum var. capsulatum . The drugs were tested by microdilution in accordance with CLSI guidelines. The compound N ′-(1-phenylethylidene)isonicotinohydrazide had the lowest MIC range of all the compounds for the yeast and filamentous forms of H. capsulatum . The in vitro synergy of this compound with AMB against the planktonic and biofilm forms of H. capsulatum cells was assessed by the checkerboard method. The effects of this hydrazone on cellular ergosterol content and membrane integrity were also investigated. The study showed that the compound alone is able to reduce the ergosterol content of planktonic cells and can alter the membrane permeability of the fungus. Furthermore, the compound alone or in combination with AMB showed inhibitory effects against mature biofilms of H. capsulatum . N ′-(1-Phenylethylidene)isonicotinohydrazide alone or combined with AMB might be of interest in the management of histoplasmosis.

  摘要 组织胞浆菌病是一种严重的传染病，影响着全球数百万患者，在美洲呈地方性流行。两性霉素 B（AMB）和伊曲康唑对治疗重度和轻度组织胞浆菌病非常有效，但两性霉素 B 有毒性，而伊曲康唑的生物利用度不稳定。因此，研究治疗组织胞浆菌病的新型药物非常重要。本研究合成了一系列九种异烟肼腙衍生物，并对它们的抗真菌活性进行了以下评估 体外 针对二形真菌 荚膜组织胞浆菌 变种 荚膜组织胞浆菌 .根据 CLSI 指南，对药物进行了微量稀释测试。化合物 N ′-(1-苯基亚乙基)异烟酰肼在所有化合物中对酵母和丝状荚膜梭菌的 MIC 范围最低。 噬菌体 .体外 体外 该化合物与 AMB 的体外协同作用对浮游型和生物膜型的 细胞的协同作用。 细胞的协同作用。还研究了这种腙对细胞麦角甾醇含量和膜完整性的影响。研究表明，单独使用这种化合物能够降低浮游细胞的麦角甾醇含量，并能改变真菌的膜渗透性。此外，该化合物单独使用或与 AMB 联合使用都能对成熟的荚膜真菌生物膜产生抑制作用。 H. capsulatum . N ′-（1-苯基亚乙基）异烟酰肼单独使用或与 AMB 联用可能对组织胞浆菌病的治疗有一定意义。
• Synthesis, antimycobacterial, antiviral, antimicrobial activities, and QSAR studies of isonicotinic acid-1-(substituted phenyl)-ethylidene/cycloheptylidene hydrazides
  作者：Vikramjeet Judge、Balasubramanian Narasimhan、Munish Ahuja、Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque、Jan Balzarini

  DOI：10.1007/s00044-011-9705-2

  日期：2012.8

  A series of isonicotinic acid-1-(substituted phenyl)-ethylidene/cycloheptylidene hydrazide derivatives (1–12) was tested for their, in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis, and compound 2 was found to be more active than isoniazid. The antiviral screening results indicated that none of the tested compounds was active against a broad variety of DNA and RNA viruses at subtoxic

  一系列异烟酸-1-（取代苯基） -亚乙基的/亚环庚基酰肼衍生物（1 - 12）是为他们的测试，在对体外抗分支杆菌活性的结核分枝杆菌，和化合物2被认为是比异烟肼更活跃。抗病毒筛选结果表明，除了化合物8和10被证明在接近其抑制细胞生长潜能的浓度下对DNA病毒具有活性外，没有一种化合物在亚毒性浓度下对多种DNA和RNA病毒具有活性。还筛选了合成的化合物对金黄色葡萄球菌的抗菌潜力，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，白色念珠菌和黑曲霉，结果表明具有Br，OCH 3和Cl基团的化合物具有很高的活性。多目标QSAR模型表明亲脂性（日志P）和拓扑参数（的重要性3 χ v）中描述的抗微生物活性。