1-(1H-indol-3-yl)oct-1-en-3-one | 72081-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-yl)oct-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-1-(1H-indol-3-yl)oct-1-en-3-one；1-(Indol-3-yl)-oct-1-en-3-on
• CAS: 72081-63-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: GIIILQITZZEOEK-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-indol-3-yl)oct-1-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1H-indol-3-yl)octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过溶剂控制的区域选择性CH官能化，钯催化吲哚的分子间烯基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500468
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-辛烯-3-酮 在 palladium diacetate copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到1-(1H-indol-3-yl)oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过溶剂控制的区域选择性CH官能化，钯催化吲哚的分子间烯基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500468

文献信息

• PAILER M.; SCHAFFER E.; SCHLAEGER I., MONATSH. CHEM., 1979, 110, NO 3, 589-592
  作者：PAILER M.、 SCHAFFER E.、 SCHLAEGER I.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Alkenylation of Indoles by Solvent-Controlled Regioselective CH Functionalization
  作者：Neil P. Grimster、Carolyn Gauntlett、Christopher R. A. Godfrey、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.200500468

  日期：2005.5.13
• Aerobic C–H Olefination of Indoles via a Cross-Dehydrogenative Coupling in Continuous Flow
  作者：Hannes P. L. Gemoets、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1021/ol502910e

  日期：2014.11.7

  Herein, we report the first site-selective, Pd(II)-catalyzed, cross-dehydrogenative Heck reaction of indoles in micro flow. By use of a capillary microreactor, we were able to boost the intrinsic kinetics to accelerate former hour-scale reaction conditions in batch to the minute range in flow. The synergistic use of microreactor technology and oxygen, as both terminal oxidant and mixing motif, highlights the sustainable aspect of this process.