4-[(R)-4-(3,5-dichloro-phenyl)-4-trifluoromethyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl]-2-methyl-benzoic acid | 1352242-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-[(R)-4-(3,5-dichloro-phenyl)-4-trifluoromethyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl]-2-methyl-benzoic acid
• 英文别名: 4-[(R)-4-(3,5-Dichloro-phenyl)-4-trifluoromethyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl]-2-methyl-benzoic acid；4-[(3R)-3-(3,5-dichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-2,4-dihydropyrrol-5-yl]-2-methylbenzoic acid
• CAS: 1352242-58-0
• 化学式: C₁₉H₁₄Cl₂F₃NO₂
• 分子量: 416.227
• InChiKey: OUJMPGHDFIAPLG-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-ethylisoxazolidin-3-one 、 4-[(R)-4-(3,5-dichloro-phenyl)-4-trifluoromethyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl]-2-methyl-benzoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[(R)-4-(3,5-dichlorophenyl)-4-trifluoromethyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl]-N-((R)-2-ethyl-3-oxoisoxazolidin-4-yl)-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INSECTICIDAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INSECTICIDES

  摘要：

  本发明提供了以下式（I）的化合物：其中A1、A2、A3和A4彼此独立地为C-H、C-R5或氮；B1--B2--B3--B4为-CH2-C=N-CH2-、-CH2-N-CH2-CH2-、-CH2-C=CH-0-或-CH=C-CH2-0-；G1为氧或硫；L为单键或C1-C8烷基；R1为氢、C1-C8烷基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、芳基或被1至3个R6取代的芳基，或R1为杂环烷基或被1至3个R6或C1-C8烷氧羰基取代的杂环烷基；R2为氢、C1-C8卤代烷基或C1-C8烷基；R3为C1-C8卤代烷基；R4为芳基或被1至3个R6取代的芳基，或R4为杂环烷基或被1至3个R6取代的杂环烷基；Y1为CR7R8、C=O或C=S；Y2、Y3和Y4独立地为CR7R8、C=0、C=S、N-R9、O、S、SO或SO2；其中由Y1、Y2、Y3和Y4形成的环中至少有两个相邻的环原子为杂原子；每个R7和R8独立地为氢、卤素、C1-C8烷基或C1-C8卤代烷基；而R5、R6、R7、R8和R9如权利要求中所定义。本发明还涉及制备这些化合物的过程和中间体，包括这些化合物的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂组合物，以及使用这些化合物控制昆虫、螨类、线虫和软体动物害虫的方法。

  公开号：

  WO2012163959A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[(E)-3-(3,5-dichloro-phenyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-enoyl]-2-methyl-benzoic acid tert-butyl ester 在 N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N-[(9R)-6-甲氧基-9-二奎宁基]硫脲 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 4-[(R)-4-(3,5-dichloro-phenyl)-4-trifluoromethyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl]-2-methyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIHYDROPYRROLE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了用于制备式(I)化合物的立体选择性过程，其中 P为苯基、萘基、含有一个或两个氮原子作为环成员的6元杂芳基，或含有一个或两个氮原子作为环成员的10元双环杂芳基，其中苯基、萘基和杂芳基可以选择性地被取代； R1为氯二氟甲基或三氟甲基； R2为可以选择性取代的芳基或可以选择性取代的杂芳基； n为0或1； 包括以下过程 (a-i)将式II化合物与硝基甲烷在手性催化剂存在下反应，得到式III化合物； 其中P、R1和R2如式I化合物中所定义； (a-ii)将式III化合物还原环化，得到式I化合物。 本发明还提供了用于合成式(I)化合物的过程的中间体。

  公开号：

  US20160073631A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIHYDROPYRROLE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE DIHYDROPYRROLE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011154555A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention provides stereoselective processes for the preparation of compounds of formula (I) wherein P is phenyl, naphthyl, a 6-membered heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, or a 10-membered bicyclic heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, and wherein the phenyl, naphthyl and heteroaryl groups are optionally substituted; R1 is chlorodifluoromethyl or trifluoromethyl; R2 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; n is 0 or 1; including the process comprising (a-i) reacting a compound of formula II wherein P, R1 and R2 are as defined for the compound of formula I; with nitromethane in the presence a chiral catalyst to give a compound of formula III Wherein P, R1 and R2 are as defined for the compound of formula I; and (a-ii) reductively cyclising the compound of formula III to give the compound of formula I. The invention also provides intermediates useful for processes for the synthesis of compounds of formula (I).

  本发明提供了立体选择性的制备式(I)化合物的方法，其中P是苯基、萘基、含有一个或两个氮原子作为环成员的6元杂环芳基基团或含有一个或两个氮原子作为环成员的10元双环杂环芳基基团，其中苯基、萘基和杂环芳基基团可选地被取代；R1是氯二氟甲基或三氟甲基；R2是可选地被取代的芳基或可选地被取代的杂环芳基；n为0或1；包括以下步骤的方法：(a-i)反应式II化合物，其中P、R1和R2如式(I)化合物所定义；与硝甲烷在手性催化剂的存在下反应，得到式III化合物，其中P、R1和R2如式(I)化合物所定义；以及(a-ii)还原环化式III化合物，得到式(I)化合物。本发明还提供了用于合成式(I)化合物的中间体。
• INSECTICIDAL COMPOUNDS
  申请人：Cassayre Jerome Yves

  公开号：US20140107056A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention provides compounds of formula (I): wherein A 1 , A 2 , A 3 and A 4 are independently of one another C—H, C—R 5 , or nitrogen; B 1 —B 2 —B 3 —B 4 is —CH 2 —C═N—CH 2 —, —CH 2 —N—CH 2 —CH 2 —, —CH 2 —C═CH-0- or —CH═C—CH 2 -0-; G 1 is oxygen or sulfur; L is a single bond or C 1 -C 8 alkylene; R 1 is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkylcarbonyl-, C 1 -C 8 alkoxy, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 alkynyl, C 1 -C 8 alkoxy-C 1 -C 8 alkyl, aryl or aryl substituted by one to three R 6 , or R 1 is heterocyclyl or heterocyclyl substituted by one to three R 6 or C 1 -C 8 alkoxycarbonyl-; R 2 is hydrogen, C 1 -C 8 haloalkyl or C 1 -C 8 alkyl; R 3 is C 1 -C 8 haloalkyl; R 4 is aryl or aryl substituted by one to three R 6 , or R 4 is heterocyclyl or heterocyclyl substituted by one to three R 6 ; Y 1 is CR 7 R 8 , C═O or C═S; Y 2 , Y 3 and Y 4 are independently CR 7 R 8 , C=0, C═S, N—R 9 , O, S, SO or SO 2 ; wherein at least two adjacent ring atoms in the ring formed by Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are heteroatoms; each R 7 and R 8 is independently hydrogen, halogen, C 1 -C 8 alkyl, or C 1 -C 8 haloalkyl; and R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are as defined in the claims. The invention also relates to processes and intermediates for preparing these compounds, to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising these compounds and to methods of using these compounds to control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明提供了式（I）的化合物：其中，A1，A2，A3和A4分别独立地为C-H、C-R5或氮；B1-B2-B3-B4为-CH2-C═N-CH2-、-CH2-N-CH2-CH2-、-CH2-C═CH-0-或-CH═C-CH2-0-；G1为氧或硫；L为单键或C1-C8烷基；R1为氢、C1-C8烷基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、芳基或被1至3个R6取代的芳基，或R1为含杂环基或被1至3个R6或C1-C8烷氧羰基取代的含杂环基；R2为氢、C1-C8卤代烷基或C1-C8烷基；R3为C1-C8卤代烷基；R4为芳基或被1至3个R6取代的芳基，或R4为含杂环基或被1至3个R6取代的含杂环基；Y1为CR7R8、C═O或C═S；Y2、Y3和Y4分别为CR7R8、C=0、C═S、N-R9、O、S、SO或SO2；其中由Y1、Y2、Y3和Y4形成的环中至少有两个相邻的环原子是杂原子；每个R7和R8分别独立地为氢、卤素、C1-C8烷基或C1-C8卤代烷基；R5、R6、R7、R8和R9的定义如权利要求书所述。本发明还涉及制备这些化合物的方法和中间体，涉及包含这些化合物的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂的组合物，以及使用这些化合物控制昆虫、螨、线虫和软体动物害虫的方法。
• Process for the preparation of dihydropyrrole derivatives
  申请人：El Qacemi Myriem

  公开号：US09233920B2

  公开（公告）日：2016-01-12

  The present invention provides stereoselective processes for the preparation of compounds of formula (I) wherein P is phenyl, naphthyl, a 6-membered heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, or a 10-membered bicyclic heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, and wherein the phenyl, naphthyl and heteroaryl groups are optionally substituted; R1 is chlorodifluoromethyl or trifluoromethyl; R2 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; n is 0 or 1; including the process comprising (a-i) reacting a compound of formula II wherein P, R1 and R2 are as defined for the compound of formula I; with nitromethane in the presence a chiral catalyst to give a compound of formula III Wherein P, R1 and R2 are as defined for the compound of formula I; and (a-ii) reductively cyclizing the compound of formula III to give the compound of formula I. The invention also provides intermediates useful for processes for the synthesis of compounds of formula (I).

  本发明提供了立体选择性的方法，用于制备式（I）化合物，其中P是苯基、萘基、一个6元杂环含有一个或两个氮原子作为环成员的杂环基团或一个10元双环杂环基团，其中苯基、萘基和杂环基团可选地被取代；R1是氯二氟甲基或三氟甲基；R2是可选地被取代的芳基或可选地被取代的杂环基；n为0或1；包括以下步骤：（a-i）反应式（II）化合物，其中P、R1和R2如式（I）化合物所定义；与硝基甲烷在手性催化剂的存在下反应，得到式（III）化合物，其中P、R1和R2如式（I）化合物所定义；和（a-ii）还原环化式（III）化合物，得到式（I）化合物。本发明还提供了用于合成式（I）化合物的中间体。
• Insecticidal compounds
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：US10869477B2

  公开（公告）日：2020-12-22

  The present invention provides compounds of formula (I): wherein A1, A2, A3 and A4 are independently of one another C—H, C—R5, or nitrogen; B1-B2-B3-B4 is —CH2—C═N—CH2—, —CH2—N—CH2—CH2—, —CH2—C═CH—O— or —CH═C—CH2—O—; G1 is oxygen or sulfur; L is a single bond or C1-C8alkylene; R1 is hydrogen, C1-C8alkyl, C1-C8alkylcarbonyl-, C1-C8alkoxy, C2-C8alkenyl, C2-C8alkynyl, C1-C8alkoxy-C1-C8alkyl, aryl or aryl substituted by one to three R6, or R1 is heterocyclyl or heterocyclyl substituted by one to three R6 or C1-C8alkoxycarbonyl-; R2 is hydrogen, C1-C8haloalkyl or C1-C8alkyl; R3 is C1-C8haloalkyl; R4 is aryl or aryl substituted by one to three R6, or R4 is heterocyclyl or heterocyclyl substituted by one to three R6; Y1 is CR7R8, C—O or C═S; Y2, Y3 and Y4 are independently CR7R8, C═O, C═S, N—R9, O, S, SO or SO2; wherein at least two adjacent ring atoms in the ring formed by Y1, Y2, Y3 and Y4 are heteroatoms; each R7 and R8 is independently hydrogen, halogen, C1-C8alkyl, or C1-C8haloalkyl; and R5, R6, R7, R8 and R9 are as defined in the claims. The invention also relates to processes and intermediates for preparing these compounds, to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising these compounds and to methods of using these compounds to control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 其中 A1、A2、A3 和 A4 相互独立地为 C-H、C-R5 或氮； B1-B2-B3-B4 是 -CH2-C═N-CH2-、-CH2-N-CH2-CH2-、-CH2-C═CH-O- 或 -CH═C-CH2-O-； G1 是氧或硫； L 是单键或 C1-C8 烷基； R1 是氢、C1-C8烷基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、芳基或被一至三个 R6 取代的芳基，或者 R1 是杂环基或被一至三个 R6 取代的杂环基或 C1-C8烷氧基羰基； R2 是氢、C1-C8 卤代烷基或 C1-C8 烷基； R3 是 C1-C8 卤代烷基； R4 是芳基或被一至三个 R6 取代的芳基，或 R4 是杂环基或被一至三个 R6 取代的杂环基； Y1 是 CR7R8、C-O 或 C═S； Y2、Y3 和 Y4 独立地为 CR7R8、C═O、C═S、N-R9、O、S、SO 或 SO2； 其中 Y1、Y2、Y3 和 Y4 形成的环中至少两个相邻的环原子是杂原子； 每个 R7 和 R8 独立地是氢、卤素、C1-C8 烷基或 C1-C8 卤代烷基； 以及 R5、R6、R7、R8 和 R9 如权利要求中所定义。 本发明还涉及制备这些化合物的工艺和中间体，涉及包含这些化合物的杀虫、杀螨、杀线虫和杀软体动物组合物，以及使用这些化合物防治昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。
• US9233920B2
  申请人：——

  公开号：US9233920B2

  公开（公告）日：2016-01-12