Methyl (R)-4-(t-butyldimethylsilyl)oxy-3-methylbutanoate | 147915-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (R)-4-(t-butyldimethylsilyl)oxy-3-methylbutanoate
• 英文别名: methyl (3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutanoate
• CAS: 147915-54-6
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: SXPZQMQBQXOVDD-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (R)-4-(t-butyldimethylsilyl)oxy-3-methylbutanoate 在 吡啶 、 盐酸 、 barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.08h， 生成 (R,E)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  Abo, Mitsuru; Mori, Kenji, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 2, p. 265 - 267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基琥珀酸单甲酯 在 咪唑 、 dimethylsulfide borane complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl (R)-4-(t-butyldimethylsilyl)oxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  标称和实际 Prorocentin 的全合成

  摘要：

  甲藻衍生的聚醚 prorocentin 是原型丝氨酸/苏氨酸磷酸酶抑制剂冈田酸的共代谢产物。尽管不能错过结构关系并提出了生物合成联系，但目前尚不清楚这些天然产物的生物活性特征是否存在任何相似之处。然而，过去暗示可能需要修改分配给 prorocentin 的结构。事实上，对已发表的光谱的重新检查让人怀疑核心中稠合/螺三环 BCD 环系统的构成。为了澄清这个问题，设计了一个灵活的合成蓝图，使我们能够获得最初提出的结构以及最合理的修正结构。成功的关键是后期金催化的螺环化反应，该反应为异构中心链段提供了出色的选择性。用于制造所需环化前体的催化转化词典包括钛介导的酯亚甲基化/复分解级联，金催化的烯丙基取代的罕见例子，以及通过有机催化不对称醛炔丙基化进行的链延伸。通过 Krische 烯丙基化获得连接到异构核上的翼扇区，然后对所得二不饱和醇进行高选择性钴催化氧化环化，形成 2,5- 用于制造所需环化前

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12529

文献信息

• Total Synthesis of <i>Phytophthora</i> Mating Hormone α1
  作者：Shun-Yi Wang、Ping Song、Li-Yan Chan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol102177j

  日期：2010.11.19

  Total synthesis of Phytophthora mating hormone α1 (1) has been demonstrated. The required stereochemistries (methyl) are achieved by applying CuI-(S)-Tol-BINAP-catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to α,β-unsaturated esters.

  已经证明了疫霉交配激素α1（1）的全合成。所需的立体化学（甲基）是通过将Cuignard试剂的CuI-（S）-Tol-BINAP催化的共轭加成物加到α，β-不饱和酯上而实现的。
• Abo, Mitsuru; Mori, Kenji, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 2, p. 265 - 267
  作者：Abo, Mitsuru、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Total Syntheses of Nominal and Actual Prorocentin
  作者：Raphael J. Zachmann、Kenzo Yahata、Mira Holzheimer、Maxime Jarret、Cornelia Wirtz、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.2c12529

  日期：2023.2.1

  might need to be revised. Indeed, re-examination of the published spectra cast doubts as to the constitution of the fused/spirotricyclic BCD-ring system in the core. To clarify this issue, a flexible synthesis blueprint was devised that allowed us to obtain the originally proposed structure as well as the most plausible amended structure. The key to success was late-stage gold-catalyzed spirocyclization

  甲藻衍生的聚醚 prorocentin 是原型丝氨酸/苏氨酸磷酸酶抑制剂冈田酸的共代谢产物。尽管不能错过结构关系并提出了生物合成联系，但目前尚不清楚这些天然产物的生物活性特征是否存在任何相似之处。然而，过去暗示可能需要修改分配给 prorocentin 的结构。事实上，对已发表的光谱的重新检查让人怀疑核心中稠合/螺三环 BCD 环系统的构成。为了澄清这个问题，设计了一个灵活的合成蓝图，使我们能够获得最初提出的结构以及最合理的修正结构。成功的关键是后期金催化的螺环化反应，该反应为异构中心链段提供了出色的选择性。用于制造所需环化前体的催化转化词典包括钛介导的酯亚甲基化/复分解级联，金催化的烯丙基取代的罕见例子，以及通过有机催化不对称醛炔丙基化进行的链延伸。通过 Krische 烯丙基化获得连接到异构核上的翼扇区，然后对所得二不饱和醇进行高选择性钴催化氧化环化，形成 2,5- 用于制造所需环化前