3-(2-Methoxy-5-methyl-phenyl)-propanol | 33538-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-Methoxy-5-methyl-phenyl)-propanol
• 英文别名: 5-Methyl-2-methoxyhydrozimtalkohol；3-(2-methoxy-5-methyl-phenyl)-propan-1-ol；3-(2-Methoxy-5-methylphenyl)propan-1-ol
• CAS: 33538-80-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: JNFWUMGRYVORSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methoxy-5-methyl-phenyl)-propanol 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到2-(3-chloropropyl)-1-methoxy-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  电氧化 C-H 官能化位点选择性合成 N-苄基 2,4,6-Collidinium 盐

  摘要：

  N-烷基吡啶鎓盐是用于 SET 介导的交叉偶联的通用假卤化物。然而，常见的2,4,6-三苯基吡啶鎓盐存在原子经济性差、合成成本高等问题。因此，越来越需要更实用的支架和创新的吡啶盐形成策略。在此，我们报道了通过电氧化 C-H 官能化合成苄基 2,4,6-collidinium 盐。该方法为依赖于预功能化底物的取代和缩合的传统策略提供了一种补充方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02376
• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxy-5-methylphenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.33h， 生成 3-(2-Methoxy-5-methyl-phenyl)-propanol
  参考文献：
  名称：

  氢化钠/碘化物复合物促进的甲氧基芳烃的亲核胺化

  摘要：

  围成一圈：在碘化锂（LiI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了甲氧基芳烃的亲核胺化方法。该方法提供了一条有效的途径来制得二环氮杂环。机理研究表明，该反应通过异常的协同的亲核芳族取代进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201705916

文献信息

• Substituted Aralkyl Aldehydes: Preparation and Antitumor Evaluation
  作者：John H. Billman、John A. Tonnis

  DOI：10.1002/jps.2600600815

  日期：1971.8

  hydrocinnamaldehydes, and cinnamaldehydes—was prepared and tested for antitumor activity. The substituted phenylacetaldehydes were prepared from the corresponding benzaldehydes via the Darzen glycidic ester synthesis, followed by hydrolysis and decarboxylation. The dihydrocinnamaldehydes were prepared by the lead tetraacetate oxidation of the corresponding alcohols. The cinnamaldehydes were prepared

  摘要制备了一系列取代的芳烷基醛，包括取代的苯乙醛，氢肉桂醛和肉桂醛，并测试了其抗肿瘤活性。由相应的苯甲醛经Darzen缩水甘油酯合成，然后水解和脱羧，制备取代的苯基乙醛。通过相应的醇的四乙酸铅氧化制备二氢肉桂醛。肉桂醛是由取代的苯甲醛与乙基乙烯基醚反应制得的。还筛选了芳烷基醛制备中的所有中间体的抗肿瘤活性。
• Nucleophilic Amination of Methoxy Arenes Promoted by a Sodium Hydride/Iodide Composite
  作者：Atsushi Kaga、Hirohito Hayashi、Hiroyuki Hakamata、Miku Oi、Masanobu Uchiyama、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201705916

  日期：2017.9.18

  Come full circle: A method for the nucleophilic amination of methoxy arenes was established by using sodium hydride (NaH) in the presence of lithium iodide (LiI). This method offers an efficient route to benzannulated nitrogen heterocycles. Mechanistic studies showed that the reaction proceeds through an unusual concerted nucleophilic aromatic substitution.

  围成一圈：在碘化锂（LiI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了甲氧基芳烃的亲核胺化方法。该方法提供了一条有效的途径来制得二环氮杂环。机理研究表明，该反应通过异常的协同的亲核芳族取代进行。
• Site-Selective Synthesis of N-Benzyl 2,4,6-Collidinium Salts by Electrooxidative C–H Functionalization
  作者：Bill J. Motsch、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02376

  日期：2022.8.19

  N-alkylpyridinium salts are versatile pseudohalides for SET-mediated cross couplings. However, the common 2,4,6-triphenylpyridinium salt is plagued by poor atom economy and high cost of synthesis. Thus, there is a growing need for more practical scaffolds and innovative strategies for pyridinium salt formation. Herein, we report the synthesis of benzylic 2,4,6-collidinium salts via electrooxidative

  N-烷基吡啶鎓盐是用于 SET 介导的交叉偶联的通用假卤化物。然而，常见的2,4,6-三苯基吡啶鎓盐存在原子经济性差、合成成本高等问题。因此，越来越需要更实用的支架和创新的吡啶盐形成策略。在此，我们报道了通过电氧化 C-H 官能化合成苄基 2,4,6-collidinium 盐。该方法为依赖于预功能化底物的取代和缩合的传统策略提供了一种补充方法。