(S)-5-isopropyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one | 89104-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-isopropyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (s)-5-Isopropyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-one；(5S)-2,2-dimethyl-5-propan-2-yl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 89104-23-4
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: IYTDDIHEQOBLKU-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-isopropyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4R,5S)-5-Isopropyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由 2-羟基酸非对映选择性合成受保护的 2,3-二羟基腈

  摘要：

  通过 DIBAL-H 还原由 2- 羟基酸制备的二氧戊环酮 2，然后加入丙酮氰醇，可以得到对映体纯度很高的 2,3-二羟基硝酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6259
• 作为产物：
  描述：

  L-α-羟基异戊酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到(S)-5-isopropyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  催化无痕 Petasis 反应对映选择性合成丙二烯

  摘要：

  由于其固有的化学性质和既定的反应模式，丙二烯在合成中是有用的官能团。化学键的一种特性使 1,3-取代的丙二烯具有手性，使其成为不对称合成的有吸引力的目标。虽然有许多对映选择性方法可从手性起始材料合成手性丙二烯，但直接从非手性前体合成对映体富集的手性丙二烯的方法较少。我们在这里报告了手性联苯酚催化的磺酰腙上的不对称硼酸酯加成，以在无痕 Petasis 反应中获得对映体富集的丙二烯。亲核加成产生的曼尼希产物消除了亚磺酸，产生了炔丙基二氮烯，其进行炔烃步行得到丙二烯。已经开发了两种对映选择性方法；炔基硼酸酯与乙醇醛亚胺加成得到烯丙基羟基丙二烯，烯丙基硼酸酯与炔基亚胺加成形成1,3-烯基丙二烯。在这两种情况下，都能以高产率和对映选择性获得产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11937

文献信息

• A Four-Component Reaction for the Synthesis of Dioxadiazaborocines
  作者：Thomas Flagstad、Mette T. Petersen、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1002/anie.201502989

  日期：2015.7.13

  A four‐component reaction for the synthesis of heterocyclic boronates is reported. Readily available hydrazides, α‐hydroxy aldehydes, and two orthogonally reactive boronic acids are combined in a single step to give structurally distinct bicyclic boronates, termed dioxadiazaborocines (DODA borocines). In this remarkable process, one boronic acid reacts as a carbon nucleophile and the other as a boron

  据报道，四价反应可合成杂环硼酸盐。现成的酰肼，α-羟基醛和两种正交反应的硼酸可在一个步骤中结合在一起，得到结构上不同的双环硼酸酯，称为二氧杂氮杂硼硼烷（DODA硼硼烷）。在这一非同寻常的过程中，一种硼酸以碳亲核体的形式发生反应，另一种以硼亲电子体的形式发生反应，从而以高收率提供具有多个立体中心的对映体和非对映体纯杂环硼酸酯。
• Purine derivative compounds for medical use
  申请人：MANROS THERAPEUTICS

  公开号：US10561661B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  A method for treatment of disease by reduction in macrophages-mediated bacterial killing, including administration to patients in need a compound of formula (I): wherein A is N or CH; B is NO, or S; R1 is H, (C1-C4)alkyl group, methyl(C1-C6)cycloalkyl group or (C1-C6)cycloalkyl group; R2 is an aryl, arylmethyl group or methylheteroaryl group as methylpyridine and methylthiophene; R3 is absent when B is O or S, or is H or (C1-C4)alkyl group when B is N; R4 is (C1-C5)alkyl group or (C1-C4)cycloalkyl group, groups bearing a carboxylic acid group, and (C1-C5)alkyl group or (C1-C4)cycloalkyl substituted by hydroxyl group, halogen group or methoxy group, when B is N, R3 and R4 can together form a 5- or 6-membered heterocycle substituted by carboxylic acid group, substituted by a halogen atom, hydroxyl group, methoxy group or hydroxymethyl group, or pharmaceutically acceptable salt. Also provided are new compounds relating to this use.

  一种通过减少巨噬细胞介导的细菌杀伤来治疗疾病的方法，包括向有需要的患者施用式 (I) 化合物： 其中 A 是 N 或 CH；B 是 NO 或 S；R1 是 H、(C1-C4)烷基、甲基（C1-C6）环烷基或（C1-C6）环烷基；R2 是芳基、芳甲基或甲基杂芳基，如甲基吡啶和甲基噻吩；当 B 是 O 或 S 时，R3 不存在，当 B 是 N 时，R3 是 H 或（C1-C4）烷基；R4是(C1-C5)烷基或(C1-C4)环烷基、带有羧酸基团的基团，以及被羟基、卤素基团或甲氧基取代的(C1-C5)烷基或(C1-C4)环烷基，当B为N时，R3和R4可共同形成被羧酸基团取代的、被卤素原子、羟基、甲氧基或羟甲基取代的5或6元杂环，或药学上可接受的盐。此外，还提供了与该用途有关的新化合物。
• Optical activity of lactones and lactams—I
  作者：T. Połoński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91555-8

  日期：1983.1
• POTIN, DOMINIQUE;WILLIAMS, KEVIN;REBEK, JULIUS (JR), ANGEW. CHEM., 102,(1990) N2, C. 1485-1486
  作者：POTIN, DOMINIQUE、WILLIAMS, KEVIN、REBEK, JULIUS (JR)

  DOI：——

  日期：——
• POLONSKI, T., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 19, 3131-3137
  作者：POLONSKI, T.

  DOI：——

  日期：——