(2S)-2-(methoxymethoxy)undecan-1-ol | 191108-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-(methoxymethoxy)undecan-1-ol
• CAS: 191108-60-8
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃
• 分子量: 232.364
• InChiKey: UWXBUBWPOFPULA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(methoxymethoxy)undecan-1-ol 在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.3h， 生成 clavaminol H
  参考文献：
  名称：

  克拉维酚A，C和H的总合成†

  摘要：

  从地中海海鞘卷柏（Clavelina phlegraea）首次合成了克拉瓦米酚A和C，（2 R，3 S）-2-氨基-3-链烷醇，总产率为29％。关键步骤涉及钯（II）催化的定向Overman重排，以创建C–N键并安装赤型构型，而一锅三氢化锡氢化物介导的还原反应可同时形成甲基侧链和N-乙酰基团体。类似地，使用还提供了细胞毒性脱乙酰基类似物的方法，完成了克拉瓦米酚H的第一个总合成，总产率为48％。

  DOI：

  10.1039/c1ob06060k
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxymethoxy)undecane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(2S)-2-(methoxymethoxy)undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective [2,3] sigmatropic rearrangement mediated by a butyllithium–chiral ligand complex

  摘要：

  首次通过BuLi-手性配体复合物实现了非环状二丙-2-炔基醚和烯基苄醚的对映选择性[2,3] σ-转位重排反应。

  DOI：

  10.1039/a700906b

文献信息

• Enantioselective [2,3] sigmatropic rearrangement mediated by a butyllithium–chiral ligand complex
  作者：Shino Manabe

  DOI：10.1039/a700906b

  日期：——

  The first enantioselective [2,3] sigmatropic rearrangement of acyclic diprop-2-ynyl ethers and alkenyl benzyl ethers is achieved by a BuLi–chiral ligand complex.

  首次通过BuLi-手性配体复合物实现了非环状二丙-2-炔基醚和烯基苄醚的对映选择性[2,3] σ-转位重排反应。
• Total synthesis of clavaminol A, C and H
  作者：Ahmed M. Zaed、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c1ob06060k

  日期：——

  synthesis of clavaminol A and C, (2R,3S)-2-amino-3-alkanols from the Mediterranean ascidian Clavelina phlegraea has been achieved in 29% overall yield. The key step involved a palladium(II)-catalysed directed Overman rearrangement to create the C–N bond and install the erythro configuration while a one-pot, tributyltin hydride-mediated reduction allowed simultaneous formation of the methyl side-chain

  从地中海海鞘卷柏（Clavelina phlegraea）首次合成了克拉瓦米酚A和C，（2 R，3 S）-2-氨基-3-链烷醇，总产率为29％。关键步骤涉及钯（II）催化的定向Overman重排，以创建C–N键并安装赤型构型，而一锅三氢化锡氢化物介导的还原反应可同时形成甲基侧链和N-乙酰基团体。类似地，使用还提供了细胞毒性脱乙酰基类似物的方法，完成了克拉瓦米酚H的第一个总合成，总产率为48％。