(2E,4S)-4-(methoxymethoxy)tridecan-2-ene-1-ol | 1347750-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4S)-4-(methoxymethoxy)tridecan-2-ene-1-ol
• 英文别名: (E,4S)-4-(methoxymethoxy)tridec-2-en-1-ol
• CAS: 1347750-15-5
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃
• 分子量: 258.401
• InChiKey: PIAMGSSFXCAWIV-PABFRNLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S)-4-(methoxymethoxy)tridecan-2-ene-1-ol 在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 clavaminol H
  参考文献：
  名称：

  克拉维酚A，C和H的总合成†

  摘要：

  从地中海海鞘卷柏（Clavelina phlegraea）首次合成了克拉瓦米酚A和C，（2 R，3 S）-2-氨基-3-链烷醇，总产率为29％。关键步骤涉及钯（II）催化的定向Overman重排，以创建C–N键并安装赤型构型，而一锅三氢化锡氢化物介导的还原反应可同时形成甲基侧链和N-乙酰基团体。类似地，使用还提供了细胞毒性脱乙酰基类似物的方法，完成了克拉瓦米酚H的第一个总合成，总产率为48％。

  DOI：

  10.1039/c1ob06060k
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxymethoxy)undecane 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.8h， 生成 (2E,4S)-4-(methoxymethoxy)tridecan-2-ene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  克拉维酚A，C和H的总合成†

  摘要：

  从地中海海鞘卷柏（Clavelina phlegraea）首次合成了克拉瓦米酚A和C，（2 R，3 S）-2-氨基-3-链烷醇，总产率为29％。关键步骤涉及钯（II）催化的定向Overman重排，以创建C–N键并安装赤型构型，而一锅三氢化锡氢化物介导的还原反应可同时形成甲基侧链和N-乙酰基团体。类似地，使用还提供了细胞毒性脱乙酰基类似物的方法，完成了克拉瓦米酚H的第一个总合成，总产率为48％。

  DOI：

  10.1039/c1ob06060k

文献信息

• Total synthesis of clavaminol A, C and H
  作者：Ahmed M. Zaed、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c1ob06060k

  日期：——

  synthesis of clavaminol A and C, (2R,3S)-2-amino-3-alkanols from the Mediterranean ascidian Clavelina phlegraea has been achieved in 29% overall yield. The key step involved a palladium(II)-catalysed directed Overman rearrangement to create the C–N bond and install the erythro configuration while a one-pot, tributyltin hydride-mediated reduction allowed simultaneous formation of the methyl side-chain

  从地中海海鞘卷柏（Clavelina phlegraea）首次合成了克拉瓦米酚A和C，（2 R，3 S）-2-氨基-3-链烷醇，总产率为29％。关键步骤涉及钯（II）催化的定向Overman重排，以创建C–N键并安装赤型构型，而一锅三氢化锡氢化物介导的还原反应可同时形成甲基侧链和N-乙酰基团体。类似地，使用还提供了细胞毒性脱乙酰基类似物的方法，完成了克拉瓦米酚H的第一个总合成，总产率为48％。