4-Bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-7-methoxy-1H-indole | 436091-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-7-methoxy-1H-indole
• 英文别名: (4-Bromo-7-methoxyindol-1-yl)-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 436091-67-7
• 化学式: C₁₅H₂₂BrNOSi
• 分子量: 340.335
• InChiKey: CRTFUHZMLFZARK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-7-methoxy-1H-indole 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-[7-Methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-4-yl]-1-trityloxy-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the aminoimidazole segment of dragmacidin D

  摘要：

  A facile enantioselective synthesis of the 2-aminoimidazole side-chain of dragmacidin D has been developed. which involved the regio- and stereoselective opening of the chiral epoxide 9 by a diindolylcuprate reagent, followed by further steps to give 5-substituted N-(1H-imidazol-2-yl)acetamide 2. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02331-0
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲氧基-2-甲基-3-硝基苯 在 四氢吡咯 、 正丁基锂 、 镍 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-Bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-7-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the aminoimidazole segment of dragmacidin D

  摘要：

  A facile enantioselective synthesis of the 2-aminoimidazole side-chain of dragmacidin D has been developed. which involved the regio- and stereoselective opening of the chiral epoxide 9 by a diindolylcuprate reagent, followed by further steps to give 5-substituted N-(1H-imidazol-2-yl)acetamide 2. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02331-0

文献信息

• Preparing Functional Bis(indole) Pyrazine by Stepwise Cross-coupling Reactions:  An Efficient Method to Construct the Skeleton of Dragmacidin D
  作者：Cai-Guang Yang、Gang Liu、Biao Jiang

  DOI：10.1021/jo026450m

  日期：2002.12.1

  properly substituted bis(indole) pyrazine, the skeleton of a marine alkaloid dragmacidin D, has been developed. The key steps involved the regioselective introduction of two indole units, using the palladium(0)-catalyzed Suzuki and the Stille cross-coupling reactions sequentially.

  已经开发出一种选择性构建适当取代的双（吲哚）吡嗪的直接方法，该双（吲哚）吡嗪是海洋生物碱德拉莫达汀D的骨架。关键步骤涉及依次使用钯（0）催化的Suzuki和Stille交叉偶联反应，对两个吲哚单元进行区域选择性引入。