(Z)-3-Diethylphosphanyl-1,3-diphenyl-2-trimethylsilanyl-propenone | 493009-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-Diethylphosphanyl-1,3-diphenyl-2-trimethylsilanyl-propenone
• 英文别名: (Z)-3-diethylphosphanyl-1,3-diphenyl-2-trimethylsilylprop-2-en-1-one
• CAS: 493009-05-5
• 化学式: C₂₂H₂₉OPSi
• 分子量: 368.531
• InChiKey: QWNIZEQATQCYOJ-DQRAZIAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Diethylphosphanyl-1,3-diphenyl-2-trimethylsilanyl-propenone 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1,3-Diphenyl-3-trimethylsilanyloxy-propa-1,2-dienyl)-diethyl-phosphane
  参考文献：
  名称：

  叔甲硅烷基膦与乙炔酮和醛的加成反应

  摘要：

  (Trimethylsilyl)phosphanes Me 3 Si-PR 2 (PR 2 = PPh 2 . PEt 2 , 1-phospholanyl) 通过炔酮 RCOC≡CPh 的 C≡C 键平滑加成形成 (Z)-3-phosphanyl-2- (trimethyl-silyl)prop-2-en-(-ones 3 (3,4-addition). 后者的热异构化产生相应的 3-(trimethylsilyl)oxy-allenylphosphane 6，形式上是 1,4-此外，主要是与丙炔醛发生 1,2-加成，产生（1-[（三甲基甲硅烷基）氧基]炔丙基）膦 4. 3b 的脱甲硅烷基化反应产生（3-氧代丙基）膦氧化物 7 或（3-氧代丙烯基）膦氧化物 8。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33533
• 作为产物：
  描述：

  diethyl(trimethylsilyl)phosphane 、 二苯基丙炔酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以69%的产率得到(Z)-3-Diethylphosphanyl-1,3-diphenyl-2-trimethylsilanyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  叔甲硅烷基膦与乙炔酮和醛的加成反应

  摘要：

  (Trimethylsilyl)phosphanes Me 3 Si-PR 2 (PR 2 = PPh 2 . PEt 2 , 1-phospholanyl) 通过炔酮 RCOC≡CPh 的 C≡C 键平滑加成形成 (Z)-3-phosphanyl-2- (trimethyl-silyl)prop-2-en-(-ones 3 (3,4-addition). 后者的热异构化产生相应的 3-(trimethylsilyl)oxy-allenylphosphane 6，形式上是 1,4-此外，主要是与丙炔醛发生 1,2-加成，产生（1-[（三甲基甲硅烷基）氧基]炔丙基）膦 4. 3b 的脱甲硅烷基化反应产生（3-氧代丙基）膦氧化物 7 或（3-氧代丙烯基）膦氧化物 8。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33533

文献信息

• Addition Reactions of Tertiary Silylphosphanes with Acetylenic Ketones and Aldehydes
  作者：Gerhard Maas、Martin Reisser、Alexandra Maier

  DOI：10.1055/s-2002-33533

  日期：——

  (Trimethylsilyl)phosphanes Me 3 Si-PR 2 (PR 2 = PPh 2 . PEt 2 , 1-phospholanyl) add smoothly across the C≡C bond of acetylenic ketones RCOC≡CPh to form (Z)-3-phosphanyl-2-(trimethyl-silyl)prop-2-en-(-ones 3 (3,4-addition). Thermal isomerization of the latter yields the corresponding 3-(trimethylsilyl)oxy-allenylphosphane 6, formally the product of a 1,4-addition. Mainly 1,2-addition occurs with propiolic

  (Trimethylsilyl)phosphanes Me 3 Si-PR 2 (PR 2 = PPh 2 . PEt 2 , 1-phospholanyl) 通过炔酮 RCOC≡CPh 的 C≡C 键平滑加成形成 (Z)-3-phosphanyl-2- (trimethyl-silyl)prop-2-en-(-ones 3 (3,4-addition). 后者的热异构化产生相应的 3-(trimethylsilyl)oxy-allenylphosphane 6，形式上是 1,4-此外，主要是与丙炔醛发生 1,2-加成，产生（1-[（三甲基甲硅烷基）氧基]炔丙基）膦 4. 3b 的脱甲硅烷基化反应产生（3-氧代丙基）膦氧化物 7 或（3-氧代丙烯基）膦氧化物 8。