diethyl(trimethylsilyl)phosphane | 1068-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: diethyl(trimethylsilyl)phosphane
• 英文别名: Diethylphosphino-trimethyl-silan；Phosphine, diethyl(trimethylsilyl)-
• CAS: 1068-75-3
• 化学式: C₇H₁₉PSi
• 分子量: 162.287
• InChiKey: ZHDNMIRWQNNCJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-72 °C(Press: 20 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl(trimethylsilyl)phosphane 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1,3-Diphenyl-3-trimethylsilanyloxy-propa-1,2-dienyl)-diethyl-phosphane
  参考文献：
  名称：

  叔甲硅烷基膦与乙炔酮和醛的加成反应

  摘要：

  (Trimethylsilyl)phosphanes Me 3 Si-PR 2 (PR 2 = PPh 2 . PEt 2 , 1-phospholanyl) 通过炔酮 RCOC≡CPh 的 C≡C 键平滑加成形成 (Z)-3-phosphanyl-2- (trimethyl-silyl)prop-2-en-(-ones 3 (3,4-addition). 后者的热异构化产生相应的 3-(trimethylsilyl)oxy-allenylphosphane 6，形式上是 1,4-此外，主要是与丙炔醛发生 1,2-加成，产生（1-[（三甲基甲硅烷基）氧基]炔丙基）膦 4. 3b 的脱甲硅烷基化反应产生（3-氧代丙基）膦氧化物 7 或（3-氧代丙烯基）膦氧化物 8。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33533
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 二乙基磷化锂 以 乙醚 为溶剂， 生成 diethyl(trimethylsilyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  Noeth,H.; Schraegle,W., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 352 - 362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition des germyl- et silylphosphines aux aldehydes et cetones α-ethyleniques
  作者：C. Couret、J. Escudie、J. Satge、Nguyen Trong Anh、G. Soussan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91868-0

  日期：1975.5

  preponderant), α-ethylenic ketones exclusively to the Z isomer. This particular stereochemistry is explained by a mechanism involving initial nucleophilic attack of the metal phosphine on carbon 4, steric hindrance of the reaction intermediate and participation of a 6-center pseudo-cyclic complex. On the contrary 1-2 addition on the carbonyl group of the 9-fluorenone is exculsively observed.

  Germyl-和甲硅烷基膦- [R 3 MPR' 2（M =锗，硅）通常在1-4位置添加到α烯醛和酮与地层磷烯氧基-锗或-silanes的。α-乙烯醛始终会生成1-4个Z和E加合物（Z优势），α-乙烯酮仅与Z异构体有关。通过涉及金属膦对碳4的初始亲核进攻，反应中间体的空间位阻和6中心假环配合物参与的机理解释了这种特殊的立体化学。相反，可观察到在9-芴酮的羰基上加成1-2。
• From Silylphosphanes and Oxazolones to New Phosphorus Amido-Acids
  作者：M. El Mkadmi、M. Lazraq、A. Kerbal、J. Escudie、C. Couret、H. Ranaivonjatovo

  DOI：10.1080/10426509808545459

  日期：1998.2.1

  Silylphosphanes 3 and 4 gave 1,4-additions with the O=C-C=C moiety of oxazolones 1a-e and 2a-f to afford the adducts 5–8. Oxidation or sulfuration of 5–8 followed by hydrolysis led to oxyphosphorus (or thiophosphorus) amido-acids 9–11 and 15, 19, 20 respectively. A great difference was observed in the behaviour of thiophosphane oxides 16 (R = Me) and 17(R = Ph) toward hydrolysis: 16 led directly to

  甲硅烷基膦 3 和 4 与恶唑酮 1a-e 和 2a-f 的 O=CC=C 部分发生 1,4-加成，得到加合物 5-8。5-8 的氧化或硫化，然后水解，分别生成含氧磷（或硫代磷）酰胺酸 9-11 和 15、19、20。观察到硫代磷烷氧化物 16 (R = Me) 和 17 (R = Ph) 的水解行为存在很大差异：16 通过打开内酯环直接导致酰胺酸 19，而从 17 开始，杂环中间体18个可以隔离。
• Réactions des germyl- et silylphosphines avec les α-dicétones
  作者：C. Couret、J. Satgé、J. Escudié、F. Couret

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86609-7

  日期：1973.9

  The germyl- and silylphosphines R3MPEt2 (M = Ge, Si) condense by a dipolar 1,2-addition to one of the carbonyl groups of the α-diketones and lead to phosphorus ketoalcoxygermanes or -silanes. The action of germyl- and silyldiphosphines R2M(PEt2)2 on the diacetyl compound leads to acyclic derivatives from 1,1- and 1,2-addition to the carbonyl group as well as to the cycloaddition derivatives: the 2-germa

  杀菌基和甲硅烷基膦R 3 MPEt 2（M = Ge，Si）通过偶极1，2-加成至α-二酮的羰基之一而缩合，并生成磷酮代烷氧基锗烷或-硅烷。胚芽二和甲硅烷基二膦R 2 M（PEt 2）2对二乙酰化合物的作用导致羰基以及环加成衍生物的1,1-和1,2-加成无环衍生物：2-germa或具有两个磷取代基且具有反苏结构的2-sila-1,3-二氧戊环。通过直接缩合金属二氯化物R 2 MCl 2分离相同构型的相同金属二氧戊环 （M ＝ Ge，Si）与二乙酰基的二磷酸锂衍生物。
• Fluorescence enhancement by hydroperoxides based on a change in the intramolecular charge transfer character of benzofurazan
  作者：Maki Onoda、Hidetoshi Tokuyama、Seiichi Uchiyama、Ken-ichi Mawatari、Tomofumi Santa、Kiyoko Kaneko、Kazuhiro Imai、Kazuya Nakagomi

  DOI：10.1039/b500419e

  日期：——

  Strong fluorescence signals were observed after the reaction of novel reagents with hydroperoxides.

  新型试剂与氢过氧化物反应后，观察到强烈的荧光信号。
• Propyne Iminium Salts and Phosphorus(III) Nucleophiles: Synthesis of (3-Morpholinoallenyl)phosphanes and -phosphane Oxides or 1-(Morpholinopropargyl)phosphanes and -phosphonates
  作者：Martin Reisser、Alexandra Maier、Gerhard Maas

  DOI：10.1002/ejoc.200300080

  日期：2003.6

  Treatment of 4-(1,3-diphenyl-l-propynylidene)morpholinium triflate (1a) with the neutral phosphorus nucleophiles Me3Si−PPh2, Me3Si−P(Ph)C5H11, and Me3SiO−PPh2 affords (3-morpholinoallenyl)phosphanes 4 and 5 and (3-morpholinoallenyl)phosphane oxide 11, respectively. In contrast to these conjugate addition reactions at the ambident propyne iminium moiety of 1a, nucleophilic attack by Me3Si−PEt2 and Me3SiO−P(OEt)2

  用中性磷亲核试剂 Me3Si-PPh2、Me3Si-P(Ph)C5H11 和 Me3SiO-PPh2 处理 4-(1,3-二苯基-1-丙炔基)吗啉三氟甲磺酸盐 (1a) 得到 (3-吗啉代烯基) 膦 4 和5 和（3-吗啉代烯基）氧化膦 11。与 1a 的 ambient propyne 亚胺部分的这些共轭加成反应相反，Me3Si-PEt2 和 Me3SiO-P(OEt)2 的亲核攻击发生在亚胺功能上并产生 (1-morpholinopropargyl)phosphane 6 和 (1-morpholinopropargyl )膦酸酯 12，分别。丙炔亚胺盐 1b 与 Me3Si-PPh2 反应形成 (3-morpholino-1,3-butadienyl) 膦氧化物 8。双（供体）取代的丙二烯 4 通过磷取代基的氧化转化为推拉取代的丙二烯基膦氧化物 11.