(2E,4Z,7S)-8-phenylmethoxyocta-2,4-diene-1,7-diol | 1195988-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4Z,7S)-8-phenylmethoxyocta-2,4-diene-1,7-diol
• CAS: 1195988-15-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: OQQIHIXPTFLTKT-GMDPJTNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z,7S)-8-phenylmethoxyocta-2,4-diene-1,7-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 silica-supported sodium periodate 、 过氧化氢异丙苯 、 AD-mix-β 、 硫酸 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 mercury(II) sulfate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 170.99h， 生成 1-((2S,5S)-5-((2R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on goniodomin A: convergent assembly of the C15–C36 segment via palladium-catalyzed organostannane–thioester coupling

  摘要：

  A stereocontrolled convergent synthesis of the C15-C36 segment of goniodomin A, a potent anti-angiogenic marine polyether macrolide, has been achieved using Stille-type cross-coupling reaction of a vinylstannane and a thioester as a key segment assembly process. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.017
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-benzyloxypent-4-ene 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (2E,4Z,7S)-8-phenylmethoxyocta-2,4-diene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on goniodomin A: convergent assembly of the C15–C36 segment via palladium-catalyzed organostannane–thioester coupling

  摘要：

  A stereocontrolled convergent synthesis of the C15-C36 segment of goniodomin A, a potent anti-angiogenic marine polyether macrolide, has been achieved using Stille-type cross-coupling reaction of a vinylstannane and a thioester as a key segment assembly process. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.017

文献信息

• Synthetic studies on goniodomin A: convergent assembly of the C15–C36 segment via palladium-catalyzed organostannane–thioester coupling
  作者：Tomoyuki Saito、Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.017

  日期：2011.1

  A stereocontrolled convergent synthesis of the C15-C36 segment of goniodomin A, a potent anti-angiogenic marine polyether macrolide, has been achieved using Stille-type cross-coupling reaction of a vinylstannane and a thioester as a key segment assembly process. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.