2-methyoxy-5,6-(methylenedioxy)phenanthrene | 92964-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-methyoxy-5,6-(methylenedioxy)phenanthrene
• 英文别名: 2-Methoxy-5,6-methylendioxy-phenanthren；9-methoxy-phenanthro[3,4-d][1,3]dioxole；9-Methoxynaphtho[2,1-g][1,3]benzodioxole
• CAS: 92964-90-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: BDIDGNPMSISYRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Iodo-3,4-(methylendioxy)benzaldehyde cyclohexylimine 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 锌铜偶 、 TiCl₃-1,2-dimethoxyethane 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-methyoxy-5,6-(methylenedioxy)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  涉及Ullmann和McMurry反应结合的氧化菲的合成新策略。

  摘要：

  描述了由苯甲醛的取代衍生物制备多氧合菲的一般合成方法。关键化合物是通过环境温度乌尔曼偶合形成的6,6'-联苯-1,1'-二甲醛醛中间体。随后的McMurry缩合以45-57％的收率产生菲。

  DOI：

  10.1021/jo982522r

文献信息

• A Novel Strategy for the Synthesis of Oxygenated Phenanthrenes Involving a Combination of Ullmann and McMurry Reactions
  作者：Anne-Elisabeth Gies、Michel Pfeffer

  DOI：10.1021/jo982522r

  日期：1999.5.1

  preparation of polyoxygenated phenanthrenes from substituted derivatives of benzaldehyde is described. The key compound is a 6,6'-biphenyl-1,1'-dicarboxaldehyde intermediate formed through an ambient temperature Ullmann coupling. The subsequent McMurry condensation gave rise to the phenanthrene in 45-57% yields.

  描述了由苯甲醛的取代衍生物制备多氧合菲的一般合成方法。关键化合物是通过环境温度乌尔曼偶合形成的6,6'-联苯-1,1'-二甲醛醛中间体。随后的McMurry缩合以45-57％的收率产生菲。