N-boc-2(R)-methyl-6(S)-undecylpiperidine | 1010075-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: N-boc-2(R)-methyl-6(S)-undecylpiperidine
• 英文别名: (2R,6S)-tert-butyl 2-methyl-6-undecylpiperidine-1-carboxylate；tert-butyl (2R,6S)-2-methyl-6-undecylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1010075-94-1
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₂
• 分子量: 353.589
• InChiKey: LUTKWGXFQQTXQE-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-boc-2(R)-methyl-6(S)-undecylpiperidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(+)-isosolenopsin A
  参考文献：
  名称：

  对映体纯净的火蚁毒生物碱的合成：脂溶菌素和异溶脂素A，B和C

  摘要：

  描述了一种简单有效的合成火蚁毒生物碱slenoppsin和isosolenopsin A，B和C对映异构体的方法。这些合成基于对映体纯的α-锂化的2-烷基哌啶的非对映选择性亲电取代。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450112
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R)-3-[methoxy(methyl)amino]-1-methyl-3-oxopropyl]carbamate 在 silver hexafluoroantimonate 、 正丁基锂 、 三苯基膦氯金 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 N-boc-2(R)-methyl-6(S)-undecylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dendrobate alkaloid (+)-241D, isosolenopsin and isosolenopsin A: application of a gold-catalyzed cyclization

  摘要：

  我们开发了一种以 D-丙氨酸为原料全合成哌啶生物碱 (+)-241D、异橙皮苷和异橙皮苷 A 的新方法。获得手性吡啶酮中间体的关键步骤是通过金介导的环化反应实现的。最后，在不同的还原条件下，只需几步就能得到这些天然产物，而且总收率很高。

  DOI：

  10.1039/c2ob25685a

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure fire ant venom alkaloids: Solenopsins and isosolenopsins A, B and C
  作者：H. M. T. Bandara Herath、N. P. Dhammika Nanayakkara

  DOI：10.1002/jhet.5570450112

  日期：2008.1

  Concise and efficient methods for the synthesis of enantiomers of fire ant venom alkaloids solenopsin and isosolenopsin A, B, and C are described. These syntheses are based on diastereoselective electrophilic substitution of enatiomerically-pure α-lithiated 2-alkylpiperidine.

  描述了一种简单有效的合成火蚁毒生物碱slenoppsin和isosolenopsin A，B和C对映异构体的方法。这些合成基于对映体纯的α-锂化的2-烷基哌啶的非对映选择性亲电取代。
• Total synthesis of dendrobate alkaloid (+)-241D, isosolenopsin and isosolenopsin A: application of a gold-catalyzed cyclization
  作者：Nicolas Gouault、Myriam Le Roch、Gisele de Campos Pinto、Michèle David

  DOI：10.1039/c2ob25685a

  日期：——

  A new approach to total syntheses of piperidine alkaloids (+)-241D, isosolenopsin and isosolenopsin A has been developed from D-alanine. The key step to access the chiral pyridinone intermediate was achieved via a gold mediated cyclization. Finally, various reduction conditions afforded the natural products in few steps and good overall yields.

  我们开发了一种以 D-丙氨酸为原料全合成哌啶生物碱 (+)-241D、异橙皮苷和异橙皮苷 A 的新方法。获得手性吡啶酮中间体的关键步骤是通过金介导的环化反应实现的。最后，在不同的还原条件下，只需几步就能得到这些天然产物，而且总收率很高。