N-benzyl 3-hydroxycarbazole | 115552-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl 3-hydroxycarbazole
• 英文别名: 9-Benzyl-9H-carbazol-3-OL；9-benzylcarbazol-3-ol
• CAS: 115552-05-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: AHXOSLRXZZTJRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl 3-hydroxycarbazole 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 9-benzyl-3-(3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynyloxy)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  碘代环化合成吡喃并[2,3-c]咔唑，吡喃并[3,2-b]咔唑和呋喃[3,2-b]咔唑衍生物

  摘要：

  据报道，使用碘环化从容易获得的O-炔丙基化咔唑开始以高收率简单且容易地合成吡喃咔唑衍生物。 报道了使用碘环化从容易获得的O-炔丙基化咔唑开始的简单且容易的吡喃咔唑衍生物的合成。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0181-5
• 作为产物：
  描述：

  9-benzyl-3-bromocarbazole 在 copper acetylacetonate 、 N1,N2-bis(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)oxalamide 、 水 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N-benzyl 3-hydroxycarbazole
  参考文献：
  名称：

  (杂)芳基卤化物在温和条件下的铜催化羟基化

  摘要：

  Cu(acac)2 和 N,N'-双(4-羟基-2,6-二甲基苯基)草酰胺 (BHMPO) 的组合为（杂）芳基卤化物的羟基化提供了强大的催化系统。各种带有给电子或吸电子基团的（杂）芳基氯化物在 130 °C 下均能很好地进行，以良好到极好的产率提供相应的酚类和羟基化杂芳烃。当使用反应性更强的（杂）芳基溴化物和碘化物时，羟基化反应在相对较低的温度（分别为 80 和 60 °C）下在低催化负载（0.5 mol% Cu）下完成。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08114

文献信息

• Chemo- and regioselective cross-dehydrogenative coupling reaction of 3-hydroxycarbazoles with arenols catalyzed by a mesoporous silica-supported oxovanadium
  作者：Kengo Kasama、Kyohei Kanomata、Yuya Hinami、Karin Mizuno、Yuta Uetake、Toru Amaya、Makoto Sako、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai、Shuji Akai

  DOI：10.1039/d1ra07723f

  日期：——

  Cross-dehydrogenative coupling between 3-hydroxycarbazoles and 2-naphthols has been achieved by using a mesoporous silica-supported oxovanadium catalyst.

  通过使用介孔二氧化硅负载的氧化钒催化剂实现了 3-羟基咔唑和 2-萘酚之间的交叉脱氢偶联。
• An Efficient Route for the Synthesis of Isochromenocarbazolones through Palladium-Catalyzed Intramolecular ortho-Arylation
  作者：Rajagopal Nagarajan、Devanga Sreenivas

  DOI：10.1055/s-0030-1260162

  日期：2011.10

  A new efficient protocol for the synthesis of iso­chro­meno[3,4-b]-, [4,3-a]-, -[4,3-b]-, and -[3,4-c]carbazolones has been successfully established via palladium-catalyzed intramolecular ortho-arylation of C-H bond under ligand-free conditions.

  在无配体条件下，通过钯催化 C-H 键的分子内正芳香化作用，成功建立了合成异色烯并[3,4-b]-、[4,3-a]-、-[4,3-b]-和-[3,4-c]咔唑酮的高效新方案。
• Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution of <i>C</i><sub>1</sub>-Symmetric Heterocyclic Biaryls
  作者：Kengo Kasama、Yuya Hinami、Karin Mizuno、Satoshi Horino、Tomoya Nishio、Chiharu Yuki、Kyohei Kanomata、Gamal A. I. Moustafa、Harald Gröger、Shuji Akai

  DOI：10.1248/cpb.c22-00021

  日期：2022.5.1

  The highly enantioselective lipase-catalyzed kinetic resolution (KR) of racemic C1-symmetric biaryl compounds including heterocyclic moieties, such as carbazole and dibenzofuran, has been achieved for the first time. This enzymatic esterification was accelerated by the addition of disodium carbonate while maintaining its high enantioselectivities, and was particularly effective for biaryls having N-substituted

  首次实现了包括咔唑和二苯并呋喃等杂环基的外消旋C 1 -对称联芳基化合物的高度对映选择性脂肪酶催化动力学拆分（KR） 。这种酶促酯化通过添加碳酸钠来加速，同时保持其高对映选择性，并且对于具有N-取代咔唑部分的联芳基化合物特别有效。此外，介孔二氧化硅负载的氧钒催化的3-羟基咔唑和2-萘酚的交叉脱氢偶联，然后是脂肪酶催化的KR一锅法合成具有高光学纯度的光学活性杂环联芳基化合物。 全尺寸图像
• Copper-Catalyzed Hydroxylation of (Hetero)aryl Halides under Mild Conditions
  作者：Shanghua Xia、Lu Gan、Kailiang Wang、Zheng Li、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.6b08114

  日期：2016.10.19

  powerful catalytic system for hydroxylation of (hetero)aryl halides. A wide range of (hetero)aryl chlorides bearing either electron-donating or -withdrawing groups proceeded well at 130 °C, delivering the corresponding phenols and hydroxylated heteroarenes in good to excellent yields. When more reactive (hetero)aryl bromides and iodides were employed, the hydroxylation reactions completed at relatively

  Cu(acac)2 和 N,N'-双(4-羟基-2,6-二甲基苯基)草酰胺 (BHMPO) 的组合为（杂）芳基卤化物的羟基化提供了强大的催化系统。各种带有给电子或吸电子基团的（杂）芳基氯化物在 130 °C 下均能很好地进行，以良好到极好的产率提供相应的酚类和羟基化杂芳烃。当使用反应性更强的（杂）芳基溴化物和碘化物时，羟基化反应在相对较低的温度（分别为 80 和 60 °C）下在低催化负载（0.5 mol% Cu）下完成。
• Synthesis of pyrano[2,3-c]carbazoles, pyrano[3,2-b]carbazoles and furo[3,2-b]carbazole derivatives via iodocyclization
  作者：KRISHNA CHAITANYA TALLURI、RAJAGOPAL NAGARAJAN

  DOI：10.1007/s12039-011-0181-5

  日期：2012.3

  A simple and facile synthesis of pyranocarbazole derivatives starting from easily accessible O-propargylated carbazoles using iodocyclization in good yields is reported. A simple and facile synthesis of pyranocarbazole derivatives starting from easily accessible O-propargylated carbazoles using iodocyclization is reported.

  据报道，使用碘环化从容易获得的O-炔丙基化咔唑开始以高收率简单且容易地合成吡喃咔唑衍生物。 报道了使用碘环化从容易获得的O-炔丙基化咔唑开始的简单且容易的吡喃咔唑衍生物的合成。