Methyl 4-O-allyl-6-amino-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside | 292609-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-O-allyl-6-amino-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methanamine
• CAS: 292609-33-7
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₅
• 分子量: 413.514
• InChiKey: ARVBFSNFYIGHFR-SJSRKZJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-O-allyl-6-amino-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 三正丁基氢锡 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (5R,7S,8R,9S,10R)-8,9-Bis-benzyloxy-7-methoxy-6,11-dioxa-3-aza-tricyclo[13.4.0.0^5,10]nonadeca-1(19),15,17-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzolactams by 11-endo selective aryl radical cyclisation of 2-iodobenzamides

  摘要：

  甲基4-O-烯丙基-2,3-二-O-苄基-6-脱氧-6-(2-碘苯甲酰氨基)-α-D-吡喃葡萄糖苷4与N-(3-烯丙氧基丙基)-2-碘苯甲酰胺9在三丁基锡氢化物作用下，分别通过11-内向芳基自由基环化反应，得到了苯并内酰胺5和10。5和10的确定结构得到了1H和13C核磁共振光谱、PENDANT或DEPT、COSY以及HMQC实验的支持。

  DOI：

  10.1039/b002416n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-azido-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Methyl 4-O-allyl-6-amino-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzolactams by 11-endo selective aryl radical cyclisation of 2-iodobenzamides

  摘要：

  甲基4-O-烯丙基-2,3-二-O-苄基-6-脱氧-6-(2-碘苯甲酰氨基)-α-D-吡喃葡萄糖苷4与N-(3-烯丙氧基丙基)-2-碘苯甲酰胺9在三丁基锡氢化物作用下，分别通过11-内向芳基自由基环化反应，得到了苯并内酰胺5和10。5和10的确定结构得到了1H和13C核磁共振光谱、PENDANT或DEPT、COSY以及HMQC实验的支持。

  DOI：

  10.1039/b002416n

文献信息

• Synthesis of benzolactams by 11-endo selective aryl radical cyclisation of 2-iodobenzamides
  作者：Maria A. F. Prado、Ricardo J. Alves、José D. Souza Filho、Rosemeire B. Alves、Maria T. C. Pedrosa、Renata F. Prado、André A. G. Faraco

  DOI：10.1039/b002416n

  日期：——

  Regioselective 11-endo aryl radical cyclisation of methyl 4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-(2-iodobenzoylamino)-α-D-glucopyranoside 4 and N-(3-allyloxypropyl)-2-iodobenzamide 9 with tri-n-butyltin hydride provided the benzolactams 5 and 10, respectively. The unequivocal structures of 5 and 10 were supported by 1H and 13C NMR spectroscopy and by PENDANT or DEPT, COSY and HMQC experiments.

  甲基4-O-烯丙基-2,3-二-O-苄基-6-脱氧-6-(2-碘苯甲酰氨基)-α-D-吡喃葡萄糖苷4与N-(3-烯丙氧基丙基)-2-碘苯甲酰胺9在三丁基锡氢化物作用下，分别通过11-内向芳基自由基环化反应，得到了苯并内酰胺5和10。5和10的确定结构得到了1H和13C核磁共振光谱、PENDANT或DEPT、COSY以及HMQC实验的支持。