tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-5-nitro-4-oxo-L-norvalinate | 371972-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-5-nitro-4-oxo-L-norvalinate
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-nitro-4-oxopentanoate；tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-nitro-4-oxopentanoate
• CAS: 371972-13-3
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₇
• 分子量: 332.354
• InChiKey: FJSLETNOZQYZMZ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-5-nitro-4-oxo-L-norvalinate 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 L-Selectride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 叔-丁基-(2S,4R)-N?-(苄氧羰基)-N?-苄氧羰基)-4-羟基鸟氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Chiral-Pool Synthesis of (2S,4R)-4-Hydroxyornithine

  摘要：

  GRAPHICSA concise synthesis of the amino acid (2S,4R)-4-hydroxyornithine is described. Starting from diprotected L-aspartic acid, the scaffold of the target compound is constructed in a three-step approach: an efficient alpha -nitroketone formation through acylation of nitromethane is followed by a diastereoselective reduction of the resulting ketone. In the last step, the nitro group is reduced to furnish the (2S,4R)-4-hydroxyornithine scaffold. This new approach to the title compound offers advantages to the synthetic pathways previously described.

  DOI：

  10.1021/ol016445p
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸 1-叔丁酯 在 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 3.25h， 生成 tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-5-nitro-4-oxo-L-norvalinate
  参考文献：
  名称：

  Teixobactin的全合成

  摘要：

  描述了环状二肽天然产物teixobactin的第一个全合成。合成通过固相肽合成来实现，结合有不寻常的升-同种异体-enduracididine为适当保护的合成盒以及采用键树脂上酯化和溶液相macrolactamization。合成的天然产物显示出对多种革兰氏阳性病原菌具有有效的抗菌活性，这些病原菌包括结核分枝杆菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的强毒株。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01324

文献信息

• Total Synthesis of Teixobactin
  作者：Andrew M. Giltrap、Luke J. Dowman、Gayathri Nagalingam、Jessica L. Ochoa、Roger G. Linington、Warwick J. Britton、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01324

  日期：2016.6.3

  The first total synthesis of the cyclic depsipeptide natural product teixobactin is described. Synthesis was achieved by solid-phase peptide synthesis, incorporating the unusual l-allo-enduracididine as a suitably protected synthetic cassette and employing a key on-resin esterification and solution-phase macrolactamization. The synthetic natural product was shown to possess potent antibacterial activity

  描述了环状二肽天然产物teixobactin的第一个全合成。合成通过固相肽合成来实现，结合有不寻常的升-同种异体-enduracididine为适当保护的合成盒以及采用键树脂上酯化和溶液相macrolactamization。合成的天然产物显示出对多种革兰氏阳性病原菌具有有效的抗菌活性，这些病原菌包括结核分枝杆菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的强毒株。
• Method for producing chiral amino acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040249187A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The invention relates to a method for producing chiral amino acid derivatives, characterised in that free carboxylic acid groups in an amino acid derivative are first converted into nitro ketones, and said nitro ketones are then converted into the corresponding nitro alcohols and amino alcohols by means of reduction. The invention also relates to the nitro ketones and nitro alcohols obtained as intermediate products.

  本发明涉及一种生产手性氨基酸衍生物的方法，其特征在于首先将氨基酸衍生物中的游离羧酸基转化为硝基酮，然后通过还原作用将所述硝基酮转化为相应的硝基醇和氨基醇。本发明还涉及作为中间产物获得的硝基酮和硝基醇。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CHIRALEN AMINOSÄUREDERIVATEN
  申请人：Bayer Chemicals AG

  公开号：EP1401803A2

  公开（公告）日：2004-03-31
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CHIRALEN AMINOSÄUREDERIVATEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING CHIRAL AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVES CHIRAUX D'ACIDES AMINES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2002102764A2

  公开（公告）日：2002-12-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von chiralen Aminosäurederivaten, das dadurch gekennzeichnet ist, dass freie Carbonsäure-Gruppen in einem Aminosäurederivat zunächst in Nitroketone umgewandelt werden und diese durch Reduktion zu den entsprechenden Nitroalkoholen und Aminoalkoholen umgesetzt werden. Die als Zwischenprodukte auftretenden Nitroketone und Nitroalkohole sind ebenfalls Bestandteil der Erfindung.
• Highly Efficient Chiral-Pool Synthesis of (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-Hydroxyornithine
  作者：Joachim Rudolph、Frithjof Hannig、Heidi Theis、Ralf Wischnat

  DOI：10.1021/ol016445p

  日期：2001.10.1

  GRAPHICSA concise synthesis of the amino acid (2S,4R)-4-hydroxyornithine is described. Starting from diprotected L-aspartic acid, the scaffold of the target compound is constructed in a three-step approach: an efficient alpha -nitroketone formation through acylation of nitromethane is followed by a diastereoselective reduction of the resulting ketone. In the last step, the nitro group is reduced to furnish the (2S,4R)-4-hydroxyornithine scaffold. This new approach to the title compound offers advantages to the synthetic pathways previously described.