3-difluoromethyl-5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 1255735-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-difluoromethyl-5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid；3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methylpyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1255735-09-1
• 化学式: C₆H₅F₃N₂O₂
• 分子量: 194.113
• InChiKey: AXJCNOQHTJLWDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-difluoromethyl-5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 5-fluoro-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过碳-硅转换策略扩大琥珀酸脱氢酶抑制剂的化学空间

  摘要：

  碳-硅转换策略已成为优化药物结构，扩大化学空间，增加针对靶蛋白的药物活性并生成新颖且可专利的先导化合物的关键技术。靶向琥珀酸脱氢酶（SDH）的Flubeneteram是最近在中国开发的有前途的杀真菌剂候选物。我们描述了通过采用C–Si转换策略来合成具有增强杀真菌活性的新型SDH抑制剂，从而扩大了氟苯乙胺的化学空间的方法。与先导化合物氟苯达拉姆和阳性对照相比，几种这样形成的氟苯达拉姆-甲硅烷基衍生物对猪SDH表现出改善的杀真菌活性。在温室中进行的疾病控制实验表明，三甲基甲硅烷基取代的化合物W2分别显示出与苯并乙烯基氟吡草酯和氟苯菌胺相当的甚至更高的杀真菌活性，即使用于大豆防锈的低浓度为0.19 mg / L。此外，在田间试验中，化合物W2的控制效果比嘧菌酯稍好，在大豆锈病的浓度为100 mg / L时，其活性不及苯并乙二氟草醚。计算结果表明，W2中的甲硅烷基取代的苯基部分可以与SDH形成强范

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c07322
• 作为产物：
  描述：

  5-(difluoromethyl)-2-methyl-1H-pyrazol-3-one 在 potassium fluoride 、 potassium permanganate 、 四丁基铵盐 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-difluoromethyl-5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过碳-硅转换策略扩大琥珀酸脱氢酶抑制剂的化学空间

  摘要：

  碳-硅转换策略已成为优化药物结构，扩大化学空间，增加针对靶蛋白的药物活性并生成新颖且可专利的先导化合物的关键技术。靶向琥珀酸脱氢酶（SDH）的Flubeneteram是最近在中国开发的有前途的杀真菌剂候选物。我们描述了通过采用C–Si转换策略来合成具有增强杀真菌活性的新型SDH抑制剂，从而扩大了氟苯乙胺的化学空间的方法。与先导化合物氟苯达拉姆和阳性对照相比，几种这样形成的氟苯达拉姆-甲硅烷基衍生物对猪SDH表现出改善的杀真菌活性。在温室中进行的疾病控制实验表明，三甲基甲硅烷基取代的化合物W2分别显示出与苯并乙烯基氟吡草酯和氟苯菌胺相当的甚至更高的杀真菌活性，即使用于大豆防锈的低浓度为0.19 mg / L。此外，在田间试验中，化合物W2的控制效果比嘧菌酯稍好，在大豆锈病的浓度为100 mg / L时，其活性不及苯并乙二氟草醚。计算结果表明，W2中的甲硅烷基取代的苯基部分可以与SDH形成强范

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c07322

文献信息

• [EN] N-[(HET)ARYLALKYL)] PYRAZOLE (THIO)CARBOXAMIDES AND THEIR HETEROSUBSTITUTED ANALOGUES<br/>[FR] N-[(HET)ARYLALKYL)]PYRAZOLE(THIO)CARBOXAMIDES ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROSUBSTITUÉS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2011151370A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention relates to fungicidal N-[(het)arylalkyl)] pyrazolecarboxamide or thiocarboxamide and their heterosubstituted analogues, their process of preparation and intermediate compounds for their preparation, their use as fungicides, particularly in the form of fungicidal compositions and methods for the control of phytopathogenic fungi of plants using these compounds or their compositions.

  本发明涉及杀真菌N-[(het)arylalkyl)]吡唑甲酰胺或硫代甲酰胺及其杂原子取代的类似物，它们的制备方法和制备中间体化合物，它们作为杀菌剂的用途，特别是作为杀菌剂组合物的形式和利用这些化合物或它们的组合物控制植物病原真菌的方法。
• オキシム置換ピラゾールアミド化合物及び有害生物防除剤
  申请人：日産化学工業株式会社

  公开号：JP2015155399A

  公开（公告）日：2015-08-27

  【課題】 新規な有害生物防除剤、特に殺菌剤及び殺線虫剤を提供する。【解決手段】 式（I）：【化１】［式中、G２はG２-2等で表される構造を表し、Wは酸素原子等を表し、X１及びX２は各々独立してハロゲン原子を表し、Y１はハロゲン原子等を表し、Y２は水素原子、ハロゲン原子、C１〜C３アルコキシ等を表し、Y３はハロゲン原子、トリフルオロメチル、C２〜C６アルキニル、R６によって任意に置換された(C２〜C６)アルキニル等を表し、Y４は水素原子、ハロゲン原子等を表し、R１はC１〜C６アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C３〜C６アルケニル等を表し、R２及びR３は各々独立して水素原子、メチル等を表し、R４は水素原子、シクロプロピル等を表し、R５はメチル等を表し、R６はC３〜C６シクロアルキル、トリメチルシリル、フェニル等を表す。］で表されるオキシム置換ピラゾールアミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する有害生物防除剤。【選択図】 なし

  【问题】提供新型的有害生物防治剂，特别是杀菌剂和杀线虫剂。【解决方案】式（I）：【化学1】［式中，G2表示由G2-2等表示的结构，W表示氧原子等，X1和X2各自独立表示卤素原子，Y1表示卤素原子等，Y2表示氢原子，卤素原子，C1〜C3烷氧基等，Y3表示卤素原子，三氟甲基，C2〜C6炔基，由R6任意取代的(C2〜C6)炔基等，Y4表示氢原子，卤素原子等，R1表示C1〜C6烷基，C1〜C4卤代烷基，C3〜C6烯基等，R2和R3各自独立表示氢原子，甲基等，R4表示氢原子，环丙基等，R5表示甲基等，R6表示C3〜C6环烷基，三甲基硅基，苯基等。］表示的氧肟取代吡唑酰胺化合物或其盐，以及含有它们的有害生物防治剂。【选择图】无
• アルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物及び有害生物防除剤
  申请人：日産化学工業株式会社

  公开号：JP2017039722A

  公开（公告）日：2017-02-23

  【課題】有害生物防除剤、特に殺菌剤及び殺線虫剤の提供。【解決手段】式（I）で表されるアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する有害生物防除剤。（Ｘ１及びＸ２は各々独立にハロゲン；Ｙ１はＨ、ハロゲン、ニトロ、アルキル等；Ｙ２及びＹ３は各々独立にＨ、ハロゲン又はメチル；Ｒ１〜Ｒ５は各々独立にＨ、ハロゲン、アルキル等；Ｒ６はＨ、アルキル、フェニルジメチルシリル等；Ｒ７はアルキル又はハロアルキル）【選択図】なし

  【任务】提供有害生物防治剂，特别是杀菌剂和杀线虫剂。【解决方案】由式（I）表示的炔基取代吡啶嗪酰胺化合物或其盐，以及包含它们的有害生物防治剂。（X1和X2各自独立为卤素；Y1为H，卤素，硝基，烷基等；Y2和Y3各自独立为H，卤素或甲基；R1-R5各自独立为H，卤素，烷基等；R6为H，烷基，苯基二甲基硅基等；R7为烷基或卤代烷基）【选择图】无
• Preparing 5-fluoro-1-alkyl-3-fluoroalkyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chlorides
  申请人：Pazenok Sergii

  公开号：US20110207940A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to a novel process for preparing 5-fluoro-1-alkyl-3-fluoroalkyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chlorides, a useful intermediate in the manufacture of fungicides.

  本发明涉及一种制备5-氟-1-烷基-3-氟烷基-1H-吡唑-4-羰基氯化物的新工艺，这是制造杀菌剂的有用中间体。
• [EN] N-BENZYL HETEROCYCLIC CARBOXAMIDES<br/>[FR] N-BENZYLCARBOXAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2012052490A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to N-benzyl heterocyclic carboxamidesderivatives or their thiocarboxamides derivatives, their process of preparation, their use as fungicide, particularly in the form of compositions, and methods for the control of phytopathogenic fungi, notably of plants, using these compounds or compositions.

  本发明涉及N-苄基杂环羧酰胺衍生物或其硫代羧酰胺衍生物，它们的制备过程，它们作为杀菌剂的用途，特别是以组合物的形式，以及使用这些化合物或组合物控制植物病原真菌，特别是植物的方法。