8-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1298100-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1298100-95-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: PYQBJECWXOUNTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 iron oxide surrounded by nitrogen doped graphene shell immobilized on carbon support 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以54%的产率得到8-氯喹哪啶
  参考文献：
  名称：

  铁氮掺杂石墨烯/核壳催化剂的合成和表征：N-杂环的高效氧化脱氢

  摘要：

  纳米催化的一个重要目标是开发灵活有效的方法来制备活性稳定的核壳催化剂。在这方面，我们介绍了由固定在碳载体上的氮掺杂石墨烯壳包围的氧化铁的合成和表征（标记为 FeOx@NGr-C）。通过醋酸铁和菲咯啉的热解和随后的选择性浸出，以简单、可扩展的两步法获得活性催化材料。优化的 FeOx@NGr-C 催化剂在几种 N-杂环的氧化脱氢中表现出高活性。药学相关喹啉的合成证明了这种良性方法的效用。此外，机理研究证明反应通过超氧自由基阴离子（·O2(-)）进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05674
• 作为产物：
  描述：

  8-氯喹哪啶 在 氢气 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以77%的产率得到8-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  用于取代（异）喹诺酮选择性加氢的强大铁催化剂†

  摘要：

  通过应用氮掺杂碳改性铁基催化剂，实现了N-杂芳烃，特别是（异）喹诺酮类化合物的受控加氢。活性的关键是通过热解碳浸渍复合材料制备催化剂，该复合材料由乙酸铁( II )和N-芳基亚氨基吡啶获得。 TEM、XRD、XPS 和拉曼光谱表明，合成的材料由 N 掺杂碳基体中的 Fe(0)、Fe 3 C 和 FeN x组成。这种坚固且易于回收的铁材料具有良好的催化活性，即使在存在可还原官能团（例如腈、卤素、酯和酰胺）的情况下，也可以选择性氢化各种（异）喹啉衍生物。为了进行概念验证，这种纳米结构催化剂被应用于天然产物和药物先导化合物的多步合成以及光致发光材料的改性中。因此，该方法构成了具有合成重要性的取代（异）喹诺酮的第一个非均相铁催化氢化。

  DOI：

  10.1039/c8sc02744g

文献信息

• A Convenient Procedure for the Oxidative Dehydrogenation of N-Heterocycles Catalyzed by FeCl2/DMSO
  作者：Jianliang Xiao、Weiyou Zhou、Piyada Taboonpong、Ahmed Aboo、Lingjuan Zhang、Jun Jiang

  DOI：10.1055/s-0035-1561613

  日期：——

  A convenient catalytic procedure has been developed for the oxidative dehydrogenations of N-heterocycles. Combining catalytic FeCl2 with DMSO yields a catalyst that promotes the dehydrogenation of tetrahydroquinolines and related heterocycles under 1 bar of O2, affording the corresponding N-heteroaromatic products in moderate yields.

  已经开发了一种方便的催化程序用于 N-杂环的氧化脱氢。将催化 FeCl2 与 DMSO 结合产生一种催化剂，可在 1 巴的 O2 下促进四氢喹啉和相关杂环的脱氢，以中等产率提供相应的 N-杂芳烃产物。
• General and Chemoselective Copper Oxide Catalysts for Hydrogenation Reactions
  作者：Wu Li、Xinjiang Cui、Kathrin Junge、Annette-Enrica Surkus、Carsten Kreyenschulte、Stephan Bartling、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.8b04807

  日期：2019.5.3

  Copper oxide catalysts have been prepared by pyrolysis of copper acetate on aluminum oxide. The material resulting from pyrolysis at 800 °C allows for catalytic hydrogenations at low temperature of a variety of unsaturated compounds such as quinolines, alkynes, ketones, imines, and polycyclic aromatic hydrocarbons as well as nitroarenes with good activity and selectivity.

  通过在氧化铝上热解乙酸铜制备了氧化铜催化剂。800℃下热解产生的材料可以在低温下催化氢化各种不饱和化合物，例如喹啉，炔烃，酮，亚胺和多环芳烃以及具有良好活性和选择性的硝基芳烃。
• A General and Highly Selective Cobalt-Catalyzed Hydrogenation of N-Heteroarenes under Mild Reaction Conditions
  作者：Rosa Adam、Jose R. Cabrero-Antonino、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201612290

  日期：2017.3.13

  Herein, a general and efficient method for the homogeneous cobalt‐catalyzed hydrogenation of N‐heterocycles, under mild reaction conditions, is reported. Key to success is the use of the tetradentate ligand tris(2‐(diphenylphosphino)phenyl)phosphine). This non‐noble metal catalyst system allows the selective hydrogenation of heteroarenes in the presence of a broad range of other sensitive reducible

  本文报道了在温和的反应条件下，N-杂环均相钴催化加氢的通用有效方法。成功的关键是使用四齿配体三（2-（二苯基膦基）苯基）膦。这种非贵金属催化剂体系可在多种其他敏感的可还原基团存在的情况下对杂芳烃进行选择性加氢。
• A Simple Iridicycle Catalyst for Efficient Transfer Hydrogenation of N-Heterocycles in Water
  作者：Dinesh Talwar、Ho Yin Li、Emma Durham、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201500016

  日期：2015.3.27

  of various nitrogen heterocycles, including but not limited to quinolines, isoquinolines, indoles and pyridinium salts, in an aqueous solution of HCO2H/HCO2Na under mild conditions. The catalyst shows excellent functional‐group compatibility and high turnover number (up to 7500), with catalyst loadings as low as 0.01 mol % being feasible. Mechanistic investigation of the quinoline reduction suggests

  在温和条件下，显示出环金属化的铱络合物在HCO 2 H / HCO 2 Na的水溶液中催化各种氮杂环的转移加氢反应，包括但不限于喹啉，异喹啉，吲哚和吡啶鎓盐。该催化剂表现出出色的官能团相容性和高周转率（最高7500），催化剂用量低至0.01 mol％是可行的。对喹啉还原反应的机理研究表明，转移氢化反应是通过1,2和1,4加成途径进行的，催化转化受氢化物转移步骤的限制。
• Nanolayered Cobalt–Molybdenum Sulfides as Highly Chemo- and Regioselective Catalysts for the Hydrogenation of Quinoline Derivatives
  作者：Iván Sorribes、Lichen Liu、Antonio Doménech-Carbó、Avelino Corma

  DOI：10.1021/acscatal.7b04260

  日期：2018.5.4

  facile reducible functional groups, including alkenes, ketones, cyanides, carboxylic acids, esters, and amides, are present. The key to successful catalysis relies on the use of a nanolayered cobalt–molybdenum sulfide catalyst hydrothermally synthesized from earth-abundant metal precursors. This heterogeneous system displays a tunable composition of phases that allows for catalyst regeneration. Its catalytic

  本文中，描述了通过喹啉和相关的N-杂芳烃的氢化来制备广泛的有价值的N-杂环产物的一般方案。有趣的是，N的催化加氢当存在其他容易还原的官能团，包括烯烃，酮，氰化物，羧酸，酯和酰胺时，对-杂芳烃环进行化学选择。成功催化的关键在于使用由富含地球的金属前体水热合成的纳米层钴钼硫化钼催化剂。这种非均相系统显示出可调节的相组成，可实现催化剂再生。它的催化活性取决于硫化钴混合相的组成（存在Co 3 S 4时会更高），也可能与瞬时Co-Mo-S结构的存在有关，该结构在第一次催化运行后主要消失。