8-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1298100-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1298100-95-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: PYQBJECWXOUNTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 iron oxide surrounded by nitrogen doped graphene shell immobilized on carbon support 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以54%的产率得到8-氯喹哪啶
  参考文献：
  名称：

  铁氮掺杂石墨烯/核壳催化剂的合成和表征：N-杂环的高效氧化脱氢

  摘要：

  纳米催化的一个重要目标是开发灵活有效的方法来制备活性稳定的核壳催化剂。在这方面，我们介绍了由固定在碳载体上的氮掺杂石墨烯壳包围的氧化铁的合成和表征（标记为 FeOx@NGr-C）。通过醋酸铁和菲咯啉的热解和随后的选择性浸出，以简单、可扩展的两步法获得活性催化材料。优化的 FeOx@NGr-C 催化剂在几种 N-杂环的氧化脱氢中表现出高活性。药学相关喹啉的合成证明了这种良性方法的效用。此外，机理研究证明反应通过超氧自由基阴离子（·O2(-)）进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05674
• 作为产物：
  描述：

  8-氯喹哪啶 在 氢气 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以77%的产率得到8-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  用于取代（异）喹诺酮选择性加氢的强大铁催化剂†

  摘要：

  通过应用氮掺杂碳改性铁基催化剂，实现了N-杂芳烃，特别是（异）喹诺酮类化合物的受控加氢。活性的关键是通过热解碳浸渍复合材料制备催化剂，该复合材料由乙酸铁( II )和N-芳基亚氨基吡啶获得。 TEM、XRD、XPS 和拉曼光谱表明，合成的材料由 N 掺杂碳基体中的 Fe(0)、Fe 3 C 和 FeN x组成。这种坚固且易于回收的铁材料具有良好的催化活性，即使在存在可还原官能团（例如腈、卤素、酯和酰胺）的情况下，也可以选择性氢化各种（异）喹啉衍生物。为了进行概念验证，这种纳米结构催化剂被应用于天然产物和药物先导化合物的多步合成以及光致发光材料的改性中。因此，该方法构成了具有合成重要性的取代（异）喹诺酮的第一个非均相铁催化氢化。

  DOI：

  10.1039/c8sc02744g

文献信息

• Synthesis and Characterization of Iron–Nitrogen-Doped Graphene/Core–Shell Catalysts: Efficient Oxidative Dehydrogenation of <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Xinjiang Cui、Yuehui Li、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Annette-Enrica Surkus、Kathrin Junge、Christoph Topf、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.5b05674

  日期：2015.8.26

  and stable core-shell catalysts. In this respect, we present the synthesis and characterization of iron oxides surrounded by nitrogen-doped-graphene shells immobilized on carbon support (labeled FeOx@NGr-C). Active catalytic materials are obtained in a simple, scalable and two-step method via pyrolysis of iron acetate and phenanthroline and subsequent selective leaching. The optimized FeOx@NGr-C catalyst

  纳米催化的一个重要目标是开发灵活有效的方法来制备活性稳定的核壳催化剂。在这方面，我们介绍了由固定在碳载体上的氮掺杂石墨烯壳包围的氧化铁的合成和表征（标记为 FeOx@NGr-C）。通过醋酸铁和菲咯啉的热解和随后的选择性浸出，以简单、可扩展的两步法获得活性催化材料。优化的 FeOx@NGr-C 催化剂在几种 N-杂环的氧化脱氢中表现出高活性。药学相关喹啉的合成证明了这种良性方法的效用。此外，机理研究证明反应通过超氧自由基阴离子（·O2(-)）进行。
• A robust iron catalyst for the selective hydrogenation of substituted (iso)quinolones
  作者：Basudev Sahoo、Carsten Kreyenschulte、Giovanni Agostini、Henrik Lund、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c8sc02744g

  日期：——

  spectroscopy, the synthesized material is composed of Fe(0), Fe3C and FeNx in a N-doped carbon matrix. The decent catalytic activity of this robust and easily recyclable Fe-material allowed for the selective hydrogenation of various (iso)quinoline derivatives, even in the presence of reducible functional groups, such as nitriles, halogens, esters and amides. For a proof-of-concept, this nanostructured

  通过应用氮掺杂碳改性铁基催化剂，实现了N-杂芳烃，特别是（异）喹诺酮类化合物的受控加氢。活性的关键是通过热解碳浸渍复合材料制备催化剂，该复合材料由乙酸铁( II )和N-芳基亚氨基吡啶获得。 TEM、XRD、XPS 和拉曼光谱表明，合成的材料由 N 掺杂碳基体中的 Fe(0)、Fe 3 C 和 FeN x组成。这种坚固且易于回收的铁材料具有良好的催化活性，即使在存在可还原官能团（例如腈、卤素、酯和酰胺）的情况下，也可以选择性氢化各种（异）喹啉衍生物。为了进行概念验证，这种纳米结构催化剂被应用于天然产物和药物先导化合物的多步合成以及光致发光材料的改性中。因此，该方法构成了具有合成重要性的取代（异）喹诺酮的第一个非均相铁催化氢化。
• General and Chemoselective Copper Oxide Catalysts for Hydrogenation Reactions
  作者：Wu Li、Xinjiang Cui、Kathrin Junge、Annette-Enrica Surkus、Carsten Kreyenschulte、Stephan Bartling、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.8b04807

  日期：2019.5.3

  Copper oxide catalysts have been prepared by pyrolysis of copper acetate on aluminum oxide. The material resulting from pyrolysis at 800 °C allows for catalytic hydrogenations at low temperature of a variety of unsaturated compounds such as quinolines, alkynes, ketones, imines, and polycyclic aromatic hydrocarbons as well as nitroarenes with good activity and selectivity.

  通过在氧化铝上热解乙酸铜制备了氧化铜催化剂。800℃下热解产生的材料可以在低温下催化氢化各种不饱和化合物，例如喹啉，炔烃，酮，亚胺和多环芳烃以及具有良好活性和选择性的硝基芳烃。
• A General and Highly Selective Cobalt-Catalyzed Hydrogenation of N-Heteroarenes under Mild Reaction Conditions
  作者：Rosa Adam、Jose R. Cabrero-Antonino、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201612290

  日期：2017.3.13

  Herein, a general and efficient method for the homogeneous cobalt‐catalyzed hydrogenation of N‐heterocycles, under mild reaction conditions, is reported. Key to success is the use of the tetradentate ligand tris(2‐(diphenylphosphino)phenyl)phosphine). This non‐noble metal catalyst system allows the selective hydrogenation of heteroarenes in the presence of a broad range of other sensitive reducible

  本文报道了在温和的反应条件下，N-杂环均相钴催化加氢的通用有效方法。成功的关键是使用四齿配体三（2-（二苯基膦基）苯基）膦。这种非贵金属催化剂体系可在多种其他敏感的可还原基团存在的情况下对杂芳烃进行选择性加氢。
• A Simple Iridicycle Catalyst for Efficient Transfer Hydrogenation of N-Heterocycles in Water
  作者：Dinesh Talwar、Ho Yin Li、Emma Durham、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201500016

  日期：2015.3.27

  of various nitrogen heterocycles, including but not limited to quinolines, isoquinolines, indoles and pyridinium salts, in an aqueous solution of HCO2H/HCO2Na under mild conditions. The catalyst shows excellent functional‐group compatibility and high turnover number (up to 7500), with catalyst loadings as low as 0.01 mol % being feasible. Mechanistic investigation of the quinoline reduction suggests

  在温和条件下，显示出环金属化的铱络合物在HCO 2 H / HCO 2 Na的水溶液中催化各种氮杂环的转移加氢反应，包括但不限于喹啉，异喹啉，吲哚和吡啶鎓盐。该催化剂表现出出色的官能团相容性和高周转率（最高7500），催化剂用量低至0.01 mol％是可行的。对喹啉还原反应的机理研究表明，转移氢化反应是通过1,2和1,4加成途径进行的，催化转化受氢化物转移步骤的限制。