8-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1263000-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-methyl-8-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline；(2R)-8-Chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2-methylquinoline；(2R)-8-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1263000-47-0
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: PYQBJECWXOUNTM-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氯喹哪啶 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₇₃H₁₀₀O₂P₂ 、 氢气 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 8-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 (S)-8-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  铱催化的C 3 * -TunePhos喹啉衍生物的不对称加氢

  摘要：

  一系列C 3 * -TunePhos手性二膦配体已成功应用于铱催化的喹啉对映选择性氢化中，该方法提供了有效途径，以高达93％ee的多种旋光性四氢喹啉。此外，还讨论了喹啉N-氧化物不对称氢化的尝试。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000485

文献信息

• Brønsted acid differentiated metal catalysis by kinetic discrimination
  作者：Magnus Rueping、René M. Koenigs

  DOI：10.1039/c0cc02167a

  日期：——

  A Brønsted acid differentiated metal catalyzed hydrogenation has been developed. A combinatorial variation of chiral triflylamides with achiral metal complexes results in a highly active catalyst for the asymmetric reduction.

  一种布朗斯特酸催化的金属催化氢化反应已被开发。手性三氟甲基酰胺与非手性金属复合物的组合变体产生了一种高活性的催化剂，用于不对称还原反应。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Quinoline Derivatives with C3*-TunePhos
  作者：Fa-Rong Gou、Wei Li、Xumu Zhang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201000485

  日期：2010.10.4

  A series of C3*-TunePhos chiral diphosphine ligands has been successfully applied in the iridium-catalyzed enantioselective hydrogenation of quinolines, and this methodology provided an efficient access to a variety of optically active tetrahydroquinolines with up to 93% ee. Furthermore, attempts on the asymmetric hydrogenation of quinoline N-oxide are also discussed.

  一系列C 3 * -TunePhos手性二膦配体已成功应用于铱催化的喹啉对映选择性氢化中，该方法提供了有效途径，以高达93％ee的多种旋光性四氢喹啉。此外，还讨论了喹啉N-氧化物不对称氢化的尝试。
• Asymmetric transfer hydrogenation of quinoline derivatives catalyzed by chiral iridium-imidazoline complex in water
  作者：Huimin Qi、Lixian Wang、Qiangsheng Sun、Wei Sun

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112715

  日期：2022.11

  A stable iridium catalyst bearing a chiral 2-pyridyl imidazoline ligand is described for the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of quinolines and N-heteroaryl compounds. This ATH system employs formic acid as the hydrogen source and water as the solvent. Various quinolines and N-heteroaryl compounds can be efficiently converted into desired products with moderate to good enantioselectiviy at as

  描述了一种带有手性 2-吡啶基咪唑啉配体的稳定铱催化剂，用于喹啉和 N-杂芳基化合物的不对称转移氢化 (ATH)。该 ATH 系统使用甲酸作为氢源，水作为溶剂。各种喹啉和 N-杂芳基化合物可以在温和条件下以低至 0.001 mol% 的催化剂负载量有效地转化为具有中等至良好对映选择性的所需产物。