(R)-2-hydroxy-4-methyl-1-phenylpentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-4-methyl-1-phenylpentan-1-one
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-4-methyl-1-phenylpentan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: JFQYMWVEDFSQBG-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 异戊醛 在 benzaldehyde lyase from Pseudomonas fluorescens 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性脂族-芳香族交叉联苯反应：酶发散催化

  摘要：

  使用不同的硫胺素二磷酸依赖性酶催化手性2-羟基酮的不对称合成，即荧光假单胞菌的苯甲醛裂解酶（Pf BAL），恶臭假单胞菌的苯甲酰甲酸酯脱羧酶的变体 （Pp BFD-L461A），支链2-酮基研究了乳酸乳球菌（Ll KdcA）的酸性脱羧酶和巴斯德醋杆菌（Ap PDC-E469G）的丙酮酸脱羧酶变体。从同一组底物开始，将取代的苯甲醛与不同的脂族醛，Pf BAL和Pp结合使用BFD-L461A分别有选择地传递（R）-和（S）-2-羟基-苯乙酮衍生物。分别使用Ll KdcA和Ap PDC-E469G可以类似的方式访问（R）-和（S）-苯基乙酰甲醇（1-羟基-1-苯基丙酮）衍生物。在许多情况下，可以获得出色的立体化学纯度（对映体过量> 98％）。因此，仅通过选择合适的酶或酶变体即可控制不对称脂族-芳烃交叉安息香反应中产物的区域和立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.201602084