2-((2S,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-benzoic acid benzyl ester | 532959-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2S,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-benzoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-[[(2S,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]benzoate
• CAS: 532959-21-0
• 化学式: C₄₂H₄₂O₇
• 分子量: 658.791
• InChiKey: ZSEHWIRRYQGNRF-BHTPUMDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-benzoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸酐 、 2,4-di(tert-butyl)-4-methylpyridine 、 4 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-羧基）苄基2-脱氧糖苷在直接构建2-脱氧糖基键中作为糖基供体的双重立体选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390139
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 benzyl 2-(hydroxymethyl)benzoate 在 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2-((2S,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-benzoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-羧基）苄基2-脱氧糖苷在直接构建2-脱氧糖基键中作为糖基供体的双重立体选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390139

文献信息

• Dual Stereoselectivity of 1-(2′-Carboxy)benzyl 2-Deoxyglycosides as Glycosyl Donors in the Direct Construction of 2-Deoxyglycosyl Linkages
  作者：Kwan Soo Kim、Jin Park、Yong Joo Lee、Yong Sung Seo

  DOI：10.1002/anie.200390139

  日期：2003.1.27