1,2-di-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose | 139332-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-di-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-benzoyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 139332-51-7
• 化学式: C₄₁H₃₈O₈
• 分子量: 658.748
• InChiKey: TVVXLNRIKMYSLW-DJDILAQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙硫醇 、 1,2-di-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83 %的产率得到ethyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过糖的氧化硫代糖苷化便捷合成超级糖基供体

  摘要：

  与全苄基化的武装对应物相比，超级武装的糖基供体具有更高的反应性。一般来说，2- O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苯甲基保护基模式由于O-2/O-5协同效应而导致反应性增加。尽管在许多快速聚糖合成策略中具有高反应活性和适用性，但对于大多数糖系列来说，区域选择性引入超级保护基团模式是乏味的。本文报道了一种产生超级糖基供体的简化合成路线d -葡萄糖和d配备有乙硫基、苯硫基、对甲苯硫基、苯并恶唑-2-基硫基、 O-烯丙基或O-戊烯基异头离去基团的-半乳糖系列。由于各自葡萄糖和半乳糖前体的氧化硫代糖基化反应的改进，使得这种简化的方法成为可能。还展示了这种方法对直接形成二糖的适用性。

  DOI：

  10.1055/a-2183-0175
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-di-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过糖的氧化硫代糖苷化便捷合成超级糖基供体

  摘要：

  与全苄基化的武装对应物相比，超级武装的糖基供体具有更高的反应性。一般来说，2- O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苯甲基保护基模式由于O-2/O-5协同效应而导致反应性增加。尽管在许多快速聚糖合成策略中具有高反应活性和适用性，但对于大多数糖系列来说，区域选择性引入超级保护基团模式是乏味的。本文报道了一种产生超级糖基供体的简化合成路线d -葡萄糖和d配备有乙硫基、苯硫基、对甲苯硫基、苯并恶唑-2-基硫基、 O-烯丙基或O-戊烯基异头离去基团的-半乳糖系列。由于各自葡萄糖和半乳糖前体的氧化硫代糖基化反应的改进，使得这种简化的方法成为可能。还展示了这种方法对直接形成二糖的适用性。

  DOI：

  10.1055/a-2183-0175

文献信息

• An Expeditious Route to<i>Streptococci</i>and<i>Enterococci</i>Glycolipids<i>Via</i>Ring-Opening of 1,2-Anhydrosugars with Protic Acids
  作者：C. M. Timmers、N. C.R. van Straten、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1080/07328309808002906

  日期：1998.4

  1,2-Anhydroglucose 6 reacts smoothly and with a high degree of stereoselectivity with a variety of carboxylic and phosphoric acids resulting in the formation of the predominantly beta-oriented 1-O-acyl and 1-O-phosphorylglucoses 7-17. This methodology has been successfully applied in the construction of glycolipids 1a,b. Ring-opening of the 1,2-anhydroglucose derivative 19 with benzoic acid furnished exclusively the beta-aligned key intermediate 20. Subsequent ICDT-assisted chemoselective alpha-glucosylation of 20 with thioethyl donor 21, followed by glycosidation of kojibiosyl benzoate 22 with glycerol acceptor 23 gave the fully protected alpha-diglucosyl glycerol derivative 25, which upon desilylation (-->28), acylation (-->29 or 30) and deprotection afforded the target glycolipids 1a-b in high overall yield.
• C2-Acyloxyglycosylation with Glycal Donors
  作者：Lei Shi、Yong-Jae Kim、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja015991a

  日期：2001.7.1