1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-5-(p-tolyl)-1,3,5-triazinan-2-one | 1384460-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-5-(p-tolyl)-1,3,5-triazinan-2-one
• 英文别名: 1-Methyl-5-(4-methylphenyl)-3-phenacyl-1,3,5-triazinan-2-one；1-methyl-5-(4-methylphenyl)-3-phenacyl-1,3,5-triazinan-2-one
• CAS: 1384460-65-4
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₂
• 分子量: 323.395
• InChiKey: HEQUFFHKXCOSHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-5-(p-tolyl)-1,3,5-triazinan-2-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到1-methyl-3-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)-5-(p-tolyl)-1,3,5-triazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二甲基三嗪酮的锂化和亲电取代

  摘要：

  描述了二甲基三嗪酮的锂化和亲电取代。二甲基三氮酮的定向锂化或锡-锂交换提供了相应的偶极稳定亲核试剂，这些亲核试剂被各种亲电子试剂捕获。通过此类亲核试剂的酰化获得的酮三酮衍生物很容易转化为相应的咪唑酮杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.121
• 作为产物：
  描述：

  S-(4-甲基苯基)苯硫代甲酸酯 、 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-5-(p-tolyl)-1,3,5-triazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  所有已知 (-)-Agelastatin 生物碱的合成和抗癌活性

  摘要：

  （ - ） - agelastatins A-F（我们的对映选择性全合成的全部细节1 - 6)，描述了合成取代氮杂杂环的新方法的演变，以及所有已知 (-)-agelastatin 生物碱对九种人类癌细胞系的首次并列评估。我们对这些生物碱的简明合成利用了合理的生物合成前体的内在化学，并利用了 C 环的后期合成。关键的铜介导的交叉偶联反应被扩展到包括基于胍的系统，提供了取代咪唑的通用制备。除了八种高级合成中间体之外，所有天然存在的 (-)-agelastatins 的抗癌活性的直接比较使得能够对天然系列内的结构-活性关系进行系统分析。值得注意的是，(-)-agelastatin A ( 1) 对六种血癌细胞系 (20–190 nM) 具有高度效力，而不会影响正常红细胞 (>333 μM)。(-)-Agelastatin A ( 1 ) 和 (-)-agelastatin D ( 4 ) 是该家

  DOI：

  10.1021/jo4020112

文献信息

• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF AGELASTATIN ALKALOIDS
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20150080405A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention, among other things, provides compounds, compositions and methods for treatment of cancer. In some embodiments, the present invention provides methods for treating blood cancer using agelastatin alkaloids.

  本发明提供了治疗癌症的化合物、组合物和方法。在一些实施例中，本发明提供了使用阿吉拉斯塔碱类治疗血液癌症的方法。
• US9434736B2
  申请人：——

  公开号：US9434736B2

  公开（公告）日：2016-09-06
• US9962383B2
  申请人：——

  公开号：US9962383B2

  公开（公告）日：2018-05-08
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF AGELASTATIN ALKALOIDS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS À BASE D'ALCALOÏDES D'AGELASTATINE
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2015042239A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention, among other things, provides compounds, compositions and methods for treatment of cancer. In some embodiments, the present invention provides methods for treating blood cancer using agelastatin alkaloids.
• Synthesis and Anticancer Activity of All Known (−)-Agelastatin Alkaloids
  作者：Sunkyu Han、Dustin S. Siegel、Karen C. Morrison、Paul J. Hergenrother、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/jo4020112

  日期：2013.12.6

  guanidine-based systems, offering a versatile preparation of substituted imidazoles. The direct comparison of the anticancer activity of all naturally occurring (−)-agelastatins in addition to eight advanced synthetic intermediates enabled a systematic analysis of the structure–activity relationship within the natural series. Significantly, (−)-agelastatin A (1) is highly potent against six blood cancer

  （ - ） - agelastatins A-F（我们的对映选择性全合成的全部细节1 - 6)，描述了合成取代氮杂杂环的新方法的演变，以及所有已知 (-)-agelastatin 生物碱对九种人类癌细胞系的首次并列评估。我们对这些生物碱的简明合成利用了合理的生物合成前体的内在化学，并利用了 C 环的后期合成。关键的铜介导的交叉偶联反应被扩展到包括基于胍的系统，提供了取代咪唑的通用制备。除了八种高级合成中间体之外，所有天然存在的 (-)-agelastatins 的抗癌活性的直接比较使得能够对天然系列内的结构-活性关系进行系统分析。值得注意的是，(-)-agelastatin A ( 1) 对六种血癌细胞系 (20–190 nM) 具有高度效力，而不会影响正常红细胞 (>333 μM)。(-)-Agelastatin A ( 1 ) 和 (-)-agelastatin D ( 4 ) 是该家