(S)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-5-enoic acid (1R,3S)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-pent-4-enyl ester | 1189520-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-5-enoic acid (1R,3S)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-pent-4-enyl ester
• 英文别名: [(2R,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-2-yl] (4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-enoate
• CAS: 1189520-70-4
• 化学式: C₂₈H₃₆O₆
• 分子量: 468.59
• InChiKey: VNGHRHLLYHBYHT-NQHRYMMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-5-enoic acid (1R,3S)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-pent-4-enyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 stagonolide C
  参考文献：
  名称：

  Stagonolide C的立体选择性全合成和Modiolide A的正式全合成

  摘要：

  研究了 C4 和 C7 上的保护基团对闭环复分解反应的影响。匹配诱导导致了司他内酯 C 的全合成和 modiolide A 的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217556
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(3-(3-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)propyl)-2-oxiranyl)methan-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium perchlorate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 (S)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-5-enoic acid (1R,3S)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stagonolide C的立体选择性全合成和Modiolide A的正式全合成

  摘要：

  研究了 C4 和 C7 上的保护基团对闭环复分解反应的影响。匹配诱导导致了司他内酯 C 的全合成和 modiolide A 的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217556

文献信息

• Chemo-enzymatic asymmetric total synthesis of stagonolide-C
  作者：Nandan Jana、Tridib Mahapatra、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.007

  日期：2009.11

  The naturally occurring phytotoxic noneolide stagonolide-C has been synthesized by a chemo-enzymatic approach. Two key intermediates have been synthesized by applying a metal-enzyme combined DKR (dynamic kinetic resolution) strategy, followed by RCM (ring-closing metathesis) to afford the target compound in an efficient way. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Total Synthesis of Stagonolide C and Formal Total Synthesis of Modiolide A
  作者：Debendra Mohapatra、J. Yadav、Uttam Dash、P. Naidu

  DOI：10.1055/s-0029-1217556

  日期：2009.8

  The influence of protecting groups at C4 and C7 on a ring-closing metathesis reaction was investigated. Matched induction led to the total synthesis of stagonolide C and the formal total synthesis of modiolide A.

  研究了 C4 和 C7 上的保护基团对闭环复分解反应的影响。匹配诱导导致了司他内酯 C 的全合成和 modiolide A 的正式全合成。