(2R,4S)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-5-en-2-ol | 1189520-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-5-en-2-ol
• 英文别名: (2R,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-2-ol
• CAS: 1189520-71-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: VWQCHRMXQHNVRF-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-5-en-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 stagonolide C
  参考文献：
  名称：

  Stagonolide C的立体选择性全合成和Modiolide A的正式全合成

  摘要：

  研究了 C4 和 C7 上的保护基团对闭环复分解反应的影响。匹配诱导导致了司他内酯 C 的全合成和 modiolide A 的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217556
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-epoxyhexan-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,4S)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  简洁的立体异构全脱卡地汀J合成

  摘要：

  在该通信中，已经描述了以对映选择性方式合成去卡地汀J的简洁有效的合成途径。在该合成中，用于大环形成的山口酯化和闭环复分解（RCM）已被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.066

文献信息

• Chemo-enzymatic asymmetric total synthesis of stagonolide-C
  作者：Nandan Jana、Tridib Mahapatra、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.007

  日期：2009.11

  The naturally occurring phytotoxic noneolide stagonolide-C has been synthesized by a chemo-enzymatic approach. Two key intermediates have been synthesized by applying a metal-enzyme combined DKR (dynamic kinetic resolution) strategy, followed by RCM (ring-closing metathesis) to afford the target compound in an efficient way. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A concise stereoselective total synthesis of decarestrictine J
  作者：RamaKrishnam Raju Addada、Venkata Reddy Regalla、Mallikarjuna Rao Vajja、Venkata Naresh Vema、Venkateswara Rao Anna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.066

  日期：2016.8

  In this communication, a concise and efficient synthetic route for the synthesis of decarestrictine J in enantioselective way has been described. In this synthesis, Yamaguchi esterification and ring closing metathesis (RCM) for macrocyclic ring formation have been applied as key steps.

  在该通信中，已经描述了以对映选择性方式合成去卡地汀J的简洁有效的合成途径。在该合成中，用于大环形成的山口酯化和闭环复分解（RCM）已被用作关键步骤。
• Stereoselective Total Synthesis of Stagonolide C and Formal Total Synthesis of Modiolide A
  作者：Debendra Mohapatra、J. Yadav、Uttam Dash、P. Naidu

  DOI：10.1055/s-0029-1217556

  日期：2009.8

  The influence of protecting groups at C4 and C7 on a ring-closing metathesis reaction was investigated. Matched induction led to the total synthesis of stagonolide C and the formal total synthesis of modiolide A.

  研究了 C4 和 C7 上的保护基团对闭环复分解反应的影响。匹配诱导导致了司他内酯 C 的全合成和 modiolide A 的正式全合成。