(1R)-1-methyl-2-methylidenecyclohexane-1-carbonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (1R)-1-methyl-2-methylidenecyclohexane-1-carbonyl chloride
• 化学式: C₉H₁₃ClO
• 分子量: 172.655
• InChiKey: GDOMNTCVBMLTKY-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-methyl-2-methylidenecyclohexane-1-carbonyl chloride 在 过氧化双月桂酰 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用异羟肟酸的烯烃加氢官能化：自由基介导的烯烃水合方法

  摘要：

  描述了自由基介导的烯烃水合方法。本策略利用了异羟肟酸的独特的自由基反应性，该异羟肟酸既可以用作合成有用的以氧为中心的自由基物种，又可以用作合适的基于氢原子的供体。该反应歧管已应用于烯烃水合和串联烯烃-烯烃碳环化过程。

  DOI：

  10.1021/ol5020202
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-methyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R)-1-methyl-2-methylidenecyclohexane-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  使用异羟肟酸的烯烃加氢官能化：自由基介导的烯烃水合方法

  摘要：

  描述了自由基介导的烯烃水合方法。本策略利用了异羟肟酸的独特的自由基反应性，该异羟肟酸既可以用作合成有用的以氧为中心的自由基物种，又可以用作合适的基于氢原子的供体。该反应歧管已应用于烯烃水合和串联烯烃-烯烃碳环化过程。

  DOI：

  10.1021/ol5020202

文献信息

• Alkene Hydrofunctionalization Using Hydroxamic Acids: A Radical-Mediated Approach to Alkene Hydration
  作者：Benjamin C. Giglio、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/ol5020202

  日期：2014.8.15

  A radical-mediated approach to alkene hydration is described. The present strategy capitalizes on the unique radical reactivity of hydroxamic acids, which are capable of functioning as both synthetically useful oxygen-centered radical species and suitable hydrogen atom-based donors. This reaction manifold has been applied to both alkene hydrations and tandem alkene–alkene carbocyclization processes

  描述了自由基介导的烯烃水合方法。本策略利用了异羟肟酸的独特的自由基反应性，该异羟肟酸既可以用作合成有用的以氧为中心的自由基物种，又可以用作合适的基于氢原子的供体。该反应歧管已应用于烯烃水合和串联烯烃-烯烃碳环化过程。