β-D-Galp-(1->3)-[α-L-Fucp-(1->4)]-β-D-GlcNAcp-(1->3)-β-D-Galp-(1->4)-β-D-Glcp | 24667-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-Galp-(1->3)-[α-L-Fucp-(1->4)]-β-D-GlcNAcp-(1->3)-β-D-Galp-(1->4)-β-D-Glcp
• 英文别名: lacto-N-fucopentaose II；lacto-N-fucopentane 2；β-D-Gal-(1→3)-[α-L-Fuc-(1→4)]-β-D-GlcNAc-(1→3)-β-D-Gal(1→4)-β-D-Glc；beta-D-Glucopyranose, O-6-deoxy-alpha-L-galactopyranosyl-(1-->4)-O-[beta-D-galactopyranosyl-(1-->3)]-O-2-(acetylamino)-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl-(1-->3)-O-beta-D-galactopyranosyl-(1-->4)-；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 24667-51-4
• 化学式: C₃₂H₅₅NO₂₅
• 分子量: 853.78
• InChiKey: DUKURNFHYQXCJG-SFFAKPFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  1191.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.6
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  416
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-Galp-(1->3)-[α-L-Fucp-(1->4)]-β-D-GlcNAcp-(1->3)-β-D-Galp-(1->4)-β-D-Glcp 在 氨 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-glycyl-β-glycopyranosylamines, human milk fucooligosaccharide derivatives

  摘要：

  氨碳酸铵在甲醇水溶液中与氨作用于人乳中的三糖、五糖、六糖、八糖及九糖以及含有一个或两个α-L-岩藻糖残基的十糖（来自人免疫球蛋白G的N-聚糖），生成了相应的β-吡喃葡萄糖基胺。经过N-乙酰化处理后，使用N-羟基琥珀酰亚胺酯或N-Boc-甘氨酸酐（Boc代表叔丁氧羰基）进行处理，随后除去Boc基团，得到了产率高达75%的N-甘氨酰基-β-吡喃葡萄糖基胺。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0250-z

文献信息

• Synthesis of N-glycyl-β-glycopyranosylamines, human milk fucooligosaccharide derivatives
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、I. A. Yamskov、V. E. Piskarev

  DOI：10.1007/s11172-012-0250-z

  日期：2012.9

  The action of ammonium carbamate in aqueous methanol in the presence of NH3 on three-, penta-, hexa-, octa-, and nonasaccharides of human milk and on decasaccharide (N-glycan from human immunoglobulin (IgG)) containing one or two a-l-fucose residues led to the corresponding β-glycopyranosylamines. After their N-acylation upon treatment with N-hydroxysuccinimide ester of N-Boc-glycine or N-Boc-glycine anhydride (Boc is the tert-butyloxycarbonyl) with subsequent removal of the Boc group, N-glycyl-β-glycopyranosylamines were obtained in up to 75% yield.

  氨碳酸铵在甲醇水溶液中与氨作用于人乳中的三糖、五糖、六糖、八糖及九糖以及含有一个或两个α-L-岩藻糖残基的十糖（来自人免疫球蛋白G的N-聚糖），生成了相应的β-吡喃葡萄糖基胺。经过N-乙酰化处理后，使用N-羟基琥珀酰亚胺酯或N-Boc-甘氨酸酐（Boc代表叔丁氧羰基）进行处理，随后除去Boc基团，得到了产率高达75%的N-甘氨酰基-β-吡喃葡萄糖基胺。