2-C-(hydroxymethyl)-D-erythrose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-C-(hydroxymethyl)-D-erythrose
• 英文别名: (2R,3R,4R)-3-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: BFZQQKBQRCDWST-UOWFLXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-xylulose 在 硼酸 、 molybdic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-C-(hydroxymethyl)-D-erythrose 、 2-C-(hydroxymethyl)-D-erythrose
  参考文献：
  名称：

  Molybdic Acid-Catalysed Isomerization of D-Ribulose and D-Xylulose to the Corresponding 2-C-(Hydroxymethyl)-D-Tetroses

  摘要：

  2-C-(Hydroxymethyl)-D-erythrose (2) and 2-C-(hydroxymethyl)-D-threose (4) have been stereospecifically synthesized in one-step by a molybdic acid-catalysed isomerization reaction from respective D-xylulose (1) and D-ribulose (3). In the case of interconversion of 1 to 2, the content of the 2-C-branched chain tetrose in the equilibrium mixture can be doubled if boric acid is present in the reaction mixture in addition to the catalyst.

  DOI：

  10.1080/07328300008544121