8-fluoro-1,4,5,6-tetrahydrobenzo[f]quinolin-3(2H)-one | 116383-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoro-1,4,5,6-tetrahydrobenzo[f]quinolin-3(2H)-one
• 英文别名: 8-fluoro-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[f]quinolin-3-one；8-fluoro-2,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f]quinolin-3-one
• CAS: 116383-66-5
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO
• 分子量: 217.243
• InChiKey: FYCUNXXKORUIDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-1,4,5,6-tetrahydrobenzo[f]quinolin-3(2H)-one 在 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (4aR,10bS)-8-Fluoro-4-methyl-1,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-benzo[f]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  人类I型类固醇5-α-还原酶的非类固醇抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00055a014
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酸 以31.8%的产率得到8-fluoro-1,4,5,6-tetrahydrobenzo[f]quinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Hexahydrobenzo[f]quinolinones

  摘要：

  该发明涉及1,2,3,4,5,6-六氢苯并[f]喹啉-3-酮，含有这些化合物的药物配方，以及它们作为类固醇5α-还原酶抑制剂的用途。

  公开号：

  US05250539A1

文献信息

• Hydrocinnamic acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04883815A1

  公开（公告）日：1989-11-28

  Hydrocinnamic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein one or two of the symbols R.sup.1 to R.sup.4 are halogen or methoxy and the others are hydrogen; R.sup.5 is hydrogen or phenyl; R.sup.6 is a residue of the formula ##STR2## R.sup.7 is (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, (C.sub.2 -C.sub.5)-alkanoylamino-(C.sub.2 -C.sub.5)-alkyl, amino or (C.sub.1 -C.sub.4)-alkoxyphenyl; R.sup.8 and R.sup.9 each, independently, are hydrogen or (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl; R.sup.10 is hydrogen and R.sup.11 is hydroxy or R.sup.10 and R.sup.11 taken together are oxo; R.sup.12 is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.10)-alkyl, pyridylmethyl or carbamoylmethyl; R.sup.13 is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl and R.sup.14 is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, pyridyl, phenyl-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, carboxy-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, carbamoyl-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)-alkoxy carbonyl-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, di-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkoxy carbonyl-C.sub.2 -C.sub.5)-alky, piperidino-C.sub.2 -C.sub.4)-alkyl or halopyridinecarboxamido-(C.sub.2 -C.sub.4)-alkyl or R.sup.13 and R.sup.14 taken together with the nitrogen atom are 4-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl-piperazin-1-yl, as well as pharmaceutically acceptable salts of basic compounds of formula I with acids or of acidic compounds of formula I with bases are described. The compounds of formula I and their pharmaceutically acceptable salts are suitable for the control or prevention of cerebral insufficiency or for the improvement of cognitive functions.

  公式为##STR1##的羟肉桂酸衍生物，其中符号R.sup.1至R.sup.4中的一个或两个是卤素或甲氧基，其余为氢；R.sup.5为氢或苯基；R.sup.6为##STR2##的残基；R.sup.7为(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，(C.sub.2 -C.sub.5)-辛酰胺基-(C.sub.2 -C.sub.5)-烷基，氨基或(C.sub.1 -C.sub.4)-烷氧基苯基；R.sup.8和R.sup.9各自独立地为氢或(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基；R.sup.10为氢，R.sup.11为羟基或R.sup.10和R.sup.11一起为氧代；R.sup.12为氢，(C.sub.1 -C.sub.10)-烷基，吡啶甲基或氨甲酰甲基；R.sup.13为氢，(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，R.sup.14为氢，(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，吡啶，苯基-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，羧基-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，氨甲酰-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，(C.sub.1 -C.sub.4)-烷氧基羰基-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，二-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷氧基羰基-C.sub.2 -C.sub.5)-烷基，哌哆啶-C.sub.2 -C.sub.4)-烷基或卤代吡啶基羧酰胺基-(C.sub.2 -C.sub.4)-烷基或R.sup.13和R.sup.14与氮原子一起为4-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基-哌嗪-1-基，以及公式I的碱性化合物的药学上可接受的盐与酸或公式I的酸性化合物的药学上可接受的盐与碱描述。公式I的化合物及其药学上可接受的盐适用于控制或预防脑部供血不足或改善认知功能。
• Hydrozimtsäurederivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0300371A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  Hydrozimtsäurederivate der allgemeinen Formel worin - von den Symbolen R¹ bis R⁴ eines oder zwei Halogen oder Methoxy und die übrigen Wasserstoff; - R⁵ Wasserstoff oder Phenyl; - R⁶ einen Rest der Formel -OR¹²      (a) oder -NR¹³R¹⁴      (b); - R⁷ (C₁-C₄)-Alkyl, (C₂-C₅)-Alkanoylamino-(C₂-C₅)-alkyl, Amino oder (C₁-C₄)-Alkoxyphenyl; - R⁸ und R⁹ je Wasserstoff oder (C₁-C₄)-Alkyl; - R¹⁰ Wasserstoff und R¹¹ Hydroxy oder R¹⁰ und R¹¹ zusammen Oxo; - R¹² Wasserstoff, (C₁-C₁₀)-Alkyl, Pyridylmethyl oder Carbamoylmethyl; - R¹³ Wasserstoff, (C₁-C₄)-Alkyl und R¹⁴ Wasserstoff, (C₁-C₄)-Alkyl, Pyridyl, Phenyl-(C₁-C₄)-alkyl, Carboxy-(C₁-C₄)-alkyl, Carbamoyl-(C₁-C₄)-alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl-(C₁-C₄)-alkyl, Di-(C₁-C₄)-alkoxycarbonyl-(C₂-C₅)-alkyl, Piperidino-(C₂-C₄)-alkyl oder Halopyridincarboxamido-(C₂-C₄)-alkyl oder R¹³ und R¹⁴ zusammen mit dem Stickstoffatom 4-(C₁-C₄)-Alkyl-piperazin-1-yl bedeuten, sowie pharmazeutisch anwendbare Salze von basischen Verbindungen der Formel I mit Säuren bzw. von sauren Verbindungen der Formel I mit Basen eignen sich zur Be­kämpfung bzw. Verhütung der cerebralen Insuffizienz bzw. zur Verbesserung cognitiver Funktionen.

  通式如下的氢化肉桂酸衍生物 其中 - 符号 R¹ 至 R⁴ 中，一个或两个为卤素或甲氧基，其它为氢； - R⁵ 是氢或苯基； - R⁶ 是式 -OR¹² (a) 或 -NR¹³R¹⁴ (b) 的基； - R⁷(C₁-C₄)-烷基、(C₂-C₅)-烷酰氨基-(C₂-C₅)-烷基、氨基或(C₁-C₄)-烷氧基苯基； - R⁸ 和 R⁹ 各为氢或 (C₁-C₄)- 烷基； - R¹⁰ 氢和 R¹¹ 羟基或 R¹⁰ 和 R¹¹ 一起氧代； - R¹² 氢、(C₁-C₁₀)-烷基、吡啶甲基或氨基甲酰甲基； - R¹³ 氢、(C₁-C₄)-烷基和 R¹⁴ 氢、(C₁-C₄)-烷基、吡啶基、苯基-(C₁-C₄)-烷基、羧基-(C₁-C₄)-烷基、氨基甲酰基-(C₁-C₄)-烷基、(C₁-C₄)-烷氧基羰基-(C₁-C₄)-烷基、二(C₁-C₄)-烷氧基羰基-(C₂-C₅)-烷基、哌啶基-(C₂-C₄)-烷基或卤代吡啶羧酰胺基-(C₂-C₄)-烷基或 R¹³ 和 R¹⁴ 与氮原子一起代表 4-(C₁-C₄)-烷基-哌嗪-1-基、 以及式 I 碱性化合物与酸的药用盐或式 I 酸性化合物与碱的药用盐适用于防治脑功能不全或改善认知功能。
• Hexahydrobenzo[f]quinolinones as 5-alpha-reductase inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0531026A1

  公开（公告）日：1993-03-10

  The invention relates to 1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[f]quinolin-3-ones, pharmaceutical formulations containing those compounds, and their use as steroid 5α-reductase inhibitors.

  本发明涉及 1,2,3,4,5,6-六氢苯并[f]喹啉-3-酮、含有这些化合物的药物制剂以及它们作为类固醇 5α 还原酶抑制剂的用途。
• Hexahydrobenzo (f) quinolinones as 5-alpha-reductase inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0591582B1

  公开（公告）日：1999-01-20
• US4883815A
  申请人：——

  公开号：US4883815A

  公开（公告）日：1989-11-28