1-chloro-5-trimethylsilyl-pent-4-yn-2-ol | 158070-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1-chloro-5-trimethylsilyl-pent-4-yn-2-ol
• 英文别名: 1-Chloro-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol；1-chloro-5-trimethylsilylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 158070-23-6
• 化学式: C₈H₁₅ClOSi
• 分子量: 190.745
• InChiKey: IAKQHQSARTYVQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-5-trimethylsilyl-pent-4-yn-2-ol 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Phenyl-7-trimethylsilylhepta-1,6-diyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Ti（Oi-Pr）（4）/ 2 i-PrMgCl介导的金属Reppe反应合成旋光茚满-2-醇的高效实用方法。

  摘要：

  从容易获得的旋光的4-硅烷氧基-1,6-链二炔2和乙炔基对甲苯基砜开始，开发了一种有效的旋光的茚满-2-醇1合成方法，其中经济的二价介导的金属化Reppe反应钛试剂Ti（Oi-Pr）（4）/ 2 i-PrMgCl是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo034391m
• 作为产物：
  描述：

  lithium trimethylsilylacetylenide 、 环氧氯丙烷 生成 1-chloro-5-trimethylsilyl-pent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Ti（Oi-Pr）（4）/ 2 i-PrMgCl介导的金属Reppe反应合成旋光茚满-2-醇的高效实用方法。

  摘要：

  从容易获得的旋光的4-硅烷氧基-1,6-链二炔2和乙炔基对甲苯基砜开始，开发了一种有效的旋光的茚满-2-醇1合成方法，其中经济的二价介导的金属化Reppe反应钛试剂Ti（Oi-Pr）（4）/ 2 i-PrMgCl是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo034391m

文献信息

• The Intramolecular Silyl-Modified Sakurai (ISMS) reaction. Synthetic studies towards ambruticine
  作者：István E Markó、Daniel J Bayston

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85240-6

  日期：1994.1

  The ISMS reaction has been used to efficiently construct the right-hand portion 3 of the antifungal antibiotic ambruticine 1.

  ISMS反应已用于有效构建抗真菌抗生素氨苄青霉素1的右侧部分3。
• Towards the Total Synthesis of Ambruticin: Preparation of the Fully Functionalised Right-Hand Portion Using the Intramolecular Silyl-Modified Sakurai (ISMS) Annulation
  作者：István E. Markó、Daniel J. Bayston

  DOI：10.1055/s-1996-4185

  日期：1996.2

  The concise synthesis of the fully functionalised right-hand dihydropyran subunit of the antifungal antibiotic ambruticin (1), using the ISMS annulation as the key-step, is described.

  描述了使用 ISMS 环化作为关键步骤，抗真菌抗生素 ambruticin (1) 的全功能化右侧二氢吡喃亚基的简明合成。
• Efficient and Practical Method for Synthesizing Optically Active Indan-2-ols by the Ti(O-<i>i</i>-Pr)₄/2 <i>i</i>-PrMgCl-Mediated Metalative Reppe Reaction
  作者：Takeshi Hanazawa、Kousuke Sasaki、Yuuki Takayama、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo034391m

  日期：2003.6.1

  indan-2-ols 1 has been developed starting from readily accessible optically active 4-siloxy-1,6-alkadiynes 2 and ethynyl p-tolyl sulfone, where the metalative Reppe reaction mediated by an economical divalent titanium reagent, Ti(O-i-Pr)(4)/2 i-PrMgCl, is a key step.

  从容易获得的旋光的4-硅烷氧基-1,6-链二炔2和乙炔基对甲苯基砜开始，开发了一种有效的旋光的茚满-2-醇1合成方法，其中经济的二价介导的金属化Reppe反应钛试剂Ti（Oi-Pr）（4）/ 2 i-PrMgCl是关键步骤。