2-{4-[(2S,4S,5S,9R)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((E)-3-hydroxy-propenyl)-6,6,8-trimethyl-2-phenyl-1,3-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-7-yl]-2-methyl-3-oxo-butyl}-malonic acid dimethyl ester | 913093-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-{4-[(2S,4S,5S,9R)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((E)-3-hydroxy-propenyl)-6,6,8-trimethyl-2-phenyl-1,3-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-7-yl]-2-methyl-3-oxo-butyl}-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[4-[(2S,4S,5S,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-6,6,8-trimethyl-2-phenyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-7-yl]-2-methyl-3-oxobutyl]propanedioate
• CAS: 913093-91-1
• 化学式: C₃₆H₅₄O₉Si
• 分子量: 658.905
• InChiKey: NQNRTQGMNSCEOZ-JTXPJOOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{4-[(2S,4S,5S,9R)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((E)-3-hydroxy-propenyl)-6,6,8-trimethyl-2-phenyl-1,3-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-7-yl]-2-methyl-3-oxo-butyl}-malonic acid dimethyl ester 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以62 mg的产率得到dimethyl (4-{(2S,4S,5S,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-4-[(1E)-3-chloroprop-1-en-1-yl]-6,6,8-trimethyl-2-phenyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-7-yl}-2-methyl-3-oxobutyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过大环化反应合成紫杉醇的新策略——A环的构象要求

  摘要：

  报道了紫杉醇完全取代的环 A 的合成，并且表明 C13-OP 基团必须具有 β 构型才能成功形成 12 元环，这是构建 B 环和 C 环的必要条件紫杉醇通过大环化步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600284
• 作为产物：
  描述：

  {(2S,4S,5S,9S)-7-allyl-9-hydroxy-6,6,8-trimethyl-2-phenyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-4-yl}methyl acetate 在 咪唑 、 lithium tris[(3-ethyl-3-pentyl)oxy]aluminohydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-{4-[(2S,4S,5S,9R)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((E)-3-hydroxy-propenyl)-6,6,8-trimethyl-2-phenyl-1,3-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-7-yl]-2-methyl-3-oxo-butyl}-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过大环化反应合成紫杉醇的新策略——A环的构象要求

  摘要：

  报道了紫杉醇完全取代的环 A 的合成，并且表明 C13-OP 基团必须具有 β 构型才能成功形成 12 元环，这是构建 B 环和 C 环的必要条件紫杉醇通过大环化步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600284

文献信息

• Novel Synthetic Strategy Towards Taxol by Macrocyclization Reaction – Conformational Requirement of Ring A
  作者：Sylvain Canesi、Gilles Berthiaume、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1002/ejoc.200600284

  日期：2006.8

  The synthesis of a completely substituted ring A of Taxol is reported and it is shown that the C13-OP group must have a β configuration to succeed in the formation of 12-membered rings, a requisite for the construction of the B and C rings of Taxol by a macrocyclization step. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  报道了紫杉醇完全取代的环 A 的合成，并且表明 C13-OP 基团必须具有 β 构型才能成功形成 12 元环，这是构建 B 环和 C 环的必要条件紫杉醇通过大环化步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)