5-Hydroxy-6-methyl-3-oxo-heptanoic acid ethyl ester | 107400-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxy-6-methyl-3-oxo-heptanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-hydroxy-6-methyl-3-oxoheptanoate
• CAS: 107400-41-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: ZNBHDQOEVSQPKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-6-methyl-3-oxo-heptanoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3,5-dihydroxy-6-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  雷莫拉宁新半合成衍生物的合成和初步生物学表征。

  摘要：

  雷莫拉宁是一种糖脂肽肽抗生素，对革兰氏阳性细菌（包括耐万古霉素的肠球菌）具有活性。雷莫拉宁通过不同于糖肽的机制抑制细菌细胞壁的生物合成，因此对这些抗生素没有交叉耐药性。到目前为止，由于静脉内注射时局部耐受性低，因此一直无法阻止雷莫拉汀的全身使用。为了克服这个问题，选择性去除了拉莫普林的脂肪酸侧链，并用各种不同的羧酸代替。许多新的雷莫拉宁衍生物显示出与天然前体相似的抗微生物活性，并具有明显改善的局部耐受性。

  DOI：

  10.1021/jm070042z
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 异丁醛 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.51h， 生成 5-Hydroxy-6-methyl-3-oxo-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  雷莫拉宁新半合成衍生物的合成和初步生物学表征。

  摘要：

  雷莫拉宁是一种糖脂肽肽抗生素，对革兰氏阳性细菌（包括耐万古霉素的肠球菌）具有活性。雷莫拉宁通过不同于糖肽的机制抑制细菌细胞壁的生物合成，因此对这些抗生素没有交叉耐药性。到目前为止，由于静脉内注射时局部耐受性低，因此一直无法阻止雷莫拉汀的全身使用。为了克服这个问题，选择性去除了拉莫普林的脂肪酸侧链，并用各种不同的羧酸代替。许多新的雷莫拉宁衍生物显示出与天然前体相似的抗微生物活性，并具有明显改善的局部耐受性。

  DOI：

  10.1021/jm070042z

文献信息

• InCl₃-Mediated Cascade Reactions for the Construction of Highly Functionalized 1-Oxadecalins
  作者：Chi-Sing Lee、Weiguo Peng

  DOI：10.1055/s-2007-990953

  日期：2008.1

  A one-pot, two-component InCl3-mediated cascade reaction has been developed. Starting from readily available β-keto ester and alkynal substrates, this cascade reaction provided highly functionalized 1-oxadecalins in good yields and excellent diastereoselectivities.

  一种一步合成、两组分的InCl3介导级联反应已被开发。该级联反应以易得β-酮酯和炔醛为起始原料，在良好产率和优异的立体选择性下，提供了高度官能化的1-氧杂蒽类化合物。
• Preparation of <i>syn</i>-δ-Hydroxy-β-amino Esters via an Intramolecular Hydrogen Bond Directed Diastereoselective Hydrogenation. Total Synthesis of (3<i>S</i>,4a<i>S</i>,6<i>R</i>,8<i>S</i>)-Hyperaspine
  作者：Wei Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol036097m

  日期：2003.12.1

  Hydrogenation of delta-hydroxy-beta-ketoester-derived enamines 8 produces syn-delta-hydroxy-beta-amino esters 9 diastereoselectively, which may be directed by the formation of an intramolecular hydrogen bond between the delta-hydroxyl and beta-amino groups. By using this method and a Dieckmann reaction as the key steps, (3S,4aS,6R,8S)-hyperaspine, a new type of ladybird alkaloid, is synthesized. [reaction:

  衍生自δ-羟基-β-酮酸酯的烯胺8的氢化非对映选择性地产生顺-δ-羟基-β-氨基酯9，这可以通过在δ-羟基和β-氨基之间形成分子内氢键来指导。通过该方法和狄克曼反应为关键步骤，合成了一种新型的瓢虫生物碱（3S，4aS，6R，8S）-高松果。[反应：看文字]
• 1,3- diastereoselective reduction of β-hydroxyketones utilizing alkoxydialkylboranes
  作者：Kau-Ming Chen、Goetz E Hardtmann、Kapa Prasad、Oljan Repič、Michael J Shapiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95673-9

  日期：1987.1
• Stereoselective Reduction of ?-Hydroxy-?-ketoesters
  作者：Faizulla G. Kathawala、Bernhard Prager、Kapa Prasad、Oljan Repi?、Michael J. Shapiro、Russell S. Stabler、Leo Widler

  DOI：10.1002/hlca.19860690407

  日期：1986.6.18

  AbstractThe reduction of δ‐hydroxy‐β‐ketoesters 1 was investigated with three different reducing agents. In several instances, high selectivity in favor of syn‐1,3‐diols was observed.
• KATHAWALA, F. G.;PRAGER, B.;PRASAD, K.;REPIC, O.;SHAPIRO, M. J.;STABIER, +, HELV. CHIM. ACTA, 1986, 69, N 4, 803-815
  作者：KATHAWALA, F. G.、PRAGER, B.、PRASAD, K.、REPIC, O.、SHAPIRO, M. J.、STABIER, +

  DOI：——

  日期：——