(+/-)-trans-4-ethoxy-2,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-4-ethoxy-2,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (2R,4R)-4-ethoxy-2,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: HGKYVZNOMXOEKP-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 乙烯基乙醚 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-trans-4-ethoxy-2,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 (+/-)-cis-4-ethoxy-2,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Uncatalysed Domino Reaction in Hexafluoroisopropanol: A Simple Protocol for the Synthesis of Tetrahydroquinoline Derivatives

  摘要：

  在六氟丙醇中，从苯胺和烯醇醚出发，在没有路易斯酸催化的情况下，通过多米诺反应合成了多种四氢喹啉，且收率很高。该溶剂被证明可促进苯胺与烯醇醚的亲核加成反应以及氮杂-迪尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41074

文献信息

• CAN-catalyzed three-component reaction between anilines and alkyl vinyl ethers: stereoselective synthesis of 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and studies on their aromatization
  作者：Vellaisamy Sridharan、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.002

  日期：2007.1

  The CAN-catalyzed reaction between anilines and vinyl ethers at room temperature provides a convenient and efficient access to 4-alkoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines. This reaction is stereoselective, favouring a cis arrangements for the alkoxy and methyl groups, and involves a three-component process that leaves a molecule of alcohol as the only side product. 2-Methylquinoline derivatives were efficiently prepared from 4-alkoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines by Pd-C-promoted dehydrogenation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.