N-(quinolin-2-yl)-N-isopropyl-3,4-dimethoxybenzamide | 1103415-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-2-yl)-N-isopropyl-3,4-dimethoxybenzamide
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-N-propan-2-yl-N-quinolin-2-ylbenzamide
• CAS: 1103415-05-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: HPHAGKAYZUEUJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 、 N-isopropyl-3,4-dimethoxybenzamide 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到N-(quinolin-2-yl)-N-isopropyl-3,4-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Direct Dehydrative N-Pyridinylation of Amides

  摘要：

  Electrophilic activation of secondary amides with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of 2-fluoropyridine followed by introduction of a pyridine N-oxide derivative and warming affords the corresponding N-pyridinyl tertiary amide derivatives. A mechanism supported by in situ monitoring and deuterium labeling experiments is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo802355d

文献信息

• Direct Dehydrative <i>N</i>-Pyridinylation of Amides
  作者：Jonathan William Medley、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/jo802355d

  日期：2009.2.6

  Electrophilic activation of secondary amides with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of 2-fluoropyridine followed by introduction of a pyridine N-oxide derivative and warming affords the corresponding N-pyridinyl tertiary amide derivatives. A mechanism supported by in situ monitoring and deuterium labeling experiments is discussed.